Sennosiden

Identificatie

Naam Sennosiden Accessienummer DB11365 Omschrijving

Sennosiden (ook bekend als senna-glycoside of senna) is een geneesmiddel dat wordt gebruikt om constipatie te behandelenLabel12 en om de dikke darm te legen voor een operatie. Het medicijn wordt via de mond of via het rectum ingenomen. Het begint doorgaans binnen enkele minuten te werken als het via het rectum wordt toegediend en binnen twaalf uur als het via de mond wordt toegediend. Het is een zwakker laxeermiddel dan bisacodyl of ricinusolie11. Sennoside A, een van de sennosiden in het laxeermiddel, is onlangs effectief gebleken bij het remmen van de ribonuclease H (RNase H)-activiteit van het omgekeerde transcriptase 1 van het humane immunodeficiëntievirus (HIV).

Type Kleine molecule Groepen Experimentele structuur

Structuur voor Sennosiden (DB11365)

×

Sluiten

Gemiddeld gewicht: 862.746
Monoisotopisch: 862.195643624 Chemische formule C42H38O20 Synoniemen

• Senna glycosiden
• Sennoside

Farmacologie

Indicatie

Voor de over-the-counter behandeling van constipatieLabel12.

Geassocieerde aandoeningen

• Constipatie
• Hemorroïden
• Auto-intoxicatie
• Meteorisme

Contra-indicaties & Blackbox Warnings

Farmacodynamica

Senna stimuleert de peristaltiek en verhoogt het watergehalte in de ontlasting om de motiliteit van de ontlasting door de dikke darm te verhogen6,2,12.

Werkingsmechanisme

Sennoside A en B, de bestanddelen van senna, worden door darmbacteriën gemetaboliseerd tot de actieve metaboliet rheinanthrone2. Rheinanthrone Rheinanthrone lijkt de expressie van cyclooxegenase 2 (COX2) in macrofaagcellen te verhogen, wat leidt tot een toename van prostaglandine E2 (PGE2)2. Deze toename van PGE2 gaat gepaard met een afname van de expressie van aquaporine 3 in mucosale epitheelcellen van de dikke darm2. Een afname van de expressie van aquaporine 3 veroorzaakt waarschijnlijk het laxerende effect door de waterherabsorptie door de dikke darm te beperken, waardoor het watergehalte in de fecaliën toeneemt2. Het exacte mechanisme waardoor rheinanthrone de expressie van COX2 verhoogt, is onbekend2. Rheinanthrone Rheinanthrone stimuleert ook de peristaltiek in de dikke darm, hoewel het mechanisme achter dit effect onbekend is6. Van Rheinanthrone, een andere actieve metaboliet, wordt aangenomen dat het submucosale acetylcholinerge neuronen prikkelt, wat resulteert in een verhoogde chloride- en prostaglandine-secretie8,9. De beweging van chloride-ionen in de dikke darm zou ook helpen om water in het lumen te trekken9.

Absorptie Verdelingsvolume

Het verdelingsvolume van radioactief gelabeld intraveneus sennoside B bij ratten was 0.802±0,124L/kg10.

Eiwitbinding

Omdat sennosiden worden ingenomen en hun werking in de darm plaatsvindt, wordt over het algemeen niet gedacht dat het eiwitgebonden is2.

Metabolisme

Sennosiden A en B worden door darmbacteriën gemetaboliseerd tot sennidinen A en B6. Sennidinen A en B worden door darmbacteriën met behulp van bèta-glucosidase verder gemetaboliseerd tot rheinanthron2. Rheinanthrone Rheinanthrone wordt geabsorbeerd in de systemische circulatie waar 2,6% wordt gemetaboliseerd tot rhein Rhein en sennidinen A en B via oxidatie4,7,2. Rheinanthrone Rheinanthrone is de belangrijkste actieve metaboliet van de sennosiden A en B die het laxerende effect van het geneesmiddel veroorzaakt2. Rheinanthrone is ook een actieve metaboliet waarvan bekend is dat hij veel beschermende effecten heeft8.

Beweeg over onderstaande producten om de reactiepartners te bekijken

• Sennosiden
  • Sennidine A
    • Rheinanthrone
      • Rhein

Eliminatieroute

3-6% van de metabolieten wordt in de urine uitgescheiden met een deel in de gal. >90% van de sennosiden wordt als polymeren in de feces uitgescheiden, waarbij 2-6% van de oorspronkelijke verbindingen onveranderd wordt uitgescheiden12.

Halfwaardetijd

De halfwaardetijd van radioactief gemerkte intraveneuze sennoside B bij ratten was 8,568±0,651h10.

Klaring

De klaring van radioactief gemerkte intraveneuze sennoside B bij ratten was 0,065±0,007L/h/kg10.

Bijwerkingen

Toxiciteit

Senna veroorzaakt kort na gebruik verhoogde hoeveelheden apoptose in de dikke darm als gevolg van een verhoogde p53-activiteit3. Dit wordt normaal gesproken na 18 uur weer ongedaan gemaakt, maar chronisch gebruik wordt in verband gebracht met p53-resistentie en mogelijke carcinogeniteit die leidt tot darmkanker3. De LD50-waarde bij ratten bedroeg 5000mg/kg. Subacute studies bij ratten die 20mg/kg kregen en honden die 500mg/kg kregen, leverden geen tekenen van toxiciteit op5. Tests op mutageniteit en reproductietoxiciteit wijzen niet op toxische effecten5.

Sennosiden worden niet aanbevolen voor gebruik tijdens de zwangerschap wegens genotoxische risico’s in verband met chemisch vergelijkbare verbindingen12. De actieve metaboliet van sennosiden wordt uitgescheiden in de moedermelk, hoewel er geen meldingen zijn van het laxerende effect bij baby’s die borstvoeding krijgen12. Er zijn geen gegevens over de effecten van sennosiden op de vruchtbaarheid12.

Beïnvloede organismen Niet beschikbaar Pathways Niet beschikbaar Farmacogenomische effecten/ADR’s Niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddelinteracties

• Goedgekeurd
• Vet goedgekeurd
• Nutraceutisch
• Illicit
• Ingetrokken
• Onderzocht
• Experimenteel
• Alle geneesmiddelen

Drug	Interactie
Integreer geneesmiddel-geneesmiddel interacties in uw software
Acetazolamide	Het risico of de ernst van bijwerkingen kan worden verhoogd wanneer Acetazolamide wordt gecombineerd met Sennosiden.
Aclidinium	De therapeutische werkzaamheid van Sennosiden kan afnemen bij gebruik in combinatie met Aclidinium.
Alfentanil	De therapeutische werking van Sennosiden kan worden verminderd bij gebruik in combinatie met Alfentanil.
Alloin	Het risico of de ernst van bijwerkingen kan worden verhoogd wanneer Sennosiden wordt gecombineerd met Alloin.
Amantadine	De therapeutische werkzaamheid van Sennosiden kan afnemen bij gebruik in combinatie met Amantadine.
Amiloride	Het risico of de ernst van de bijwerkingen kan toenemen wanneer Amiloride wordt gecombineerd met Sennosiden.
Amiodarone	De therapeutische werking van Sennosiden kan worden verminderd bij gebruik in combinatie met Amiodarone.
Amitriptyline	De therapeutische werking van Sennosiden kan worden verminderd bij gebruik in combinatie met Amitriptyline.
Amlodipine	De therapeutische werking van Sennosiden kan worden verminderd bij gebruik in combinatie met Amlodipine.
Amobarbital	De therapeutische werking van Sennosiden kan worden verminderd bij gebruik in combinatie met Amobarbital.

Verbeter de resultaten voor de patiënt

Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Voedselinteracties

• Mijd natuurlijke zoethout. Zoethoutwortel kan hypokaliëmie veroorzaken bij patiënten die sennosiden innemen.

Producten

Productingrediënten

Productafbeeldingen Over the Counter-producten

Naam	Dosering	Sterkte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	Image
Agarol Extra Strength Chewable Laxative Tablets	Tablet		Oral	Numark Laboratories, Inc.	2000-08-21	2009-07-31	Canada
Agarol With Sennosides	Liquid		Oral	Numark Laboratories, Inc.	1999-06-30	2009-07-31	Canada
Agoral	Liquid	8.3 mg/5mL	Oral	Numark Brands, Inc	1942-05	2016-10-18	US
Assured Natural Laxative	Tablet, coated	8.6 mg/1	Oraal	Spirit Pharmaceuticals LLC	2016-08-12	2016-07-28	US
BEKUNIS LAXATIVE DRAGEES (ENTERIC COATED TABLET)	Tablet, omhuld	Tablet, coated		Oral	DKSH MALAYSIA SDN BHD	20-09-08	Niet van toepassing	Maleisië
Bekunis Natures Zacht Laxeermiddel Kruidenthee	Extract	23 mg/1g	Oraal	Roha Arzneimittel Gmbh	2011-03-21	Niet van toepassing	US
Bekunis Natures Gentle Laxative Instant Tea	Poeder	20 mg/0.5g	Oraal	Roha Arzneimittel Gmbh	2011-03-21	Niet van toepassing	US
Bekunis Natures Gentle Stimulant Laxative	Tablet, gesuikerd	20 mg/1	Oraal	Roha Arzneimittel Gmbh	2011-02-10	Niet van toepassing	US
Best Choice Senna	tablet	8.6 mg/1	Oraal	Best Choice (Valu Merchandisers Company)	2012-05-18	2019-12-31	US
CAREALL Sennosides	Tablet	8.6 mg/1	Oraal	New World Imports	2016-04-18	Niet van toepassing	US

Mengproducten

Naam	Ingrediënten	Dosering	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	Image
2 In 1laxative Stool Softener and Stiulant Laxative	Sennosides (8.6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 mg/1)	Tablet, coated	Oral	Rite Aid	2020-06-01	Not applicable	US
2 In 1laxative Stool Softener and Stiulant Laxative	Sennosides (8.6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 mg/1)	Tablet, coated	Oral	Rite Aid	2020-06-01	Not applicable	US
BEKUNIS 3 MG/5 MG KAPLI TABLET, 30 ADET	Sennosiden (5 mg) + Bisacodyl (3 mg)	Tablet, filmomhuld	Oraal	ABDİ İBRAHİM İLAÇ SAN. VE TİC. A.Ş.	2020-08-14	Niet van toepassing	Turkije
Bekunis Dragees	Sennosiden (60 mg) + Sennosiden (20 mg) + Sennosiden (25 mg) + Bisacodyl (5 mg)	Tablet	Oraal	Roha Arzneimittel Gmbh	1974-12-31	2009-07-02	Canada
Bekunis Coated Tablets	Sennosiden (60 mg) + Sennosiden (20 mg) + Sennosiden (25 mg) + Bisacodyl (5 mg)	Tablet	Oraal	Roha Arzneimittel Gmbh	1974-12-31	2009-07-02	Canada
Bekunis Coated Tablets	Sennosiden (60 mg) + Sennosiden (20 mg) + Sennosiden (25 mg) + Bisacodyl (5 mg)	Tablet	Oraal	Roha Arzneimittel Gmbh	1974-12-31	2009-07-02	Canada
C Ottways Lax Tab	Sennosiden (28 mg) + Aloë Vera Blad (132 mg) + Capsicum (19 mg). + Frangula purshiana schors (28 mg) + Gember (9 mg) + Glycyrrhiza glabra (28 mg)	Tablet	Oraal	C Ottway Herbalist	1950-12-31	1997-06-13	Canada
CAREALL Senna-S Laxeermiddel	Sennosiden (8..6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 mg/1)	Tablet	Oraal	New World Imports, Inc.	2016-04-18	2022-06-01	US
Cennlacs	Sennosiden (726 mg) + Glycyrrhiza glabra (182 mg)	Poeder	Oraal	Westward Distributors	1983-12-31	1997-05-30	Canada
Cholasyn	Sennosiden (12 mg) + Frangula purshiana schors (50 mg)	Tablet	Oral	Rolmex International Inc.	1998-06-29	2001-08-14	Canada

Niet-goedgekeurde/andere producten

Naam	Ingrediënten	Dosering	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing Eind	Regio	Image
Medi-laxx Rx Stool Softener and Laxative	Sennosides (8.6 mg/1) + Docusate sodium (50 mg/1)	Tablet	Oral	Two Hip Consulting, Llc	2014-12-05	2016-04-11	US
Senna Gen	Sennosiden (8.6 mg/1)	tablet	Oral	Cardinal Health	2011-06-07	2011-06-30	US
Senna Plus	Sennosiden A en B (8.6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 mg/1)	Tablet, film coated	Oral	Major Pharmaceuticals	2010-01-14	2020-08-31	US
Senna Plus	Sennosiden (8.6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 mg/1)	Tablet, filmomhuld	Oraal	Cardinal Health	2010-01-14	2014-10-31	US
Senna Plus	Sennosiden A en B (8.6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 mg/1)	Tablet, filmomhuld	Oraal	Cardinal Health	2010-01-14	Niet van toepassing	US
Senna Plus	Sennosiden (8.6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 ug/1)	Tablet	Oraal	Amerincan Health Packaging	2004-10-28	2014-08-31	US
Senna-S	Sennosiden (8.6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 mg/1)	Tablet	Oraal	Cardinal Health	2011-06-03	2012-05-31	US
Senna-S	Sennosiden (8.6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 mg/1)	Tablet, coated	Oral	Pld Acquisitions Llc Dba Avéma Pharma Solutions	2010-01-02	2017-02-28	US
Sennosides and Docusate Sodium	Sennosides (8.6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 mg/1)	Tablet	Oraal	McKesson Packaging Services a business unit of McKesson Corporation	2007-10-11	Niet van toepassing	US
Stool Softener	Sennosides (8.6 mg/1) + Docusaatnatrium (50 mg/1)	Tablet, gecoat	Oraal	Pld Acquisitions Llc Dba Avéma Pharma Solutions	2010-01-02	2017-02-28	US

Categorieën

ATC-codes A06AB56 – Senna-glycosiden, combinaties

• A06AB – contact laxeermiddelen
• A06A – DRUGS VOOR CONSTIPATIE
• A06 – DRUGS VOOR CONSTIPATIE
• A – ALIMENTAIR TRACT EN METABOLISME

A06AB06 – Senna glycosiden

• A06AB – contact laxeermiddelen
• A06A – DRUGS VOOR CONSTIPATIE
• A06 – DRUGS VOOR CONSTIPATIE
• A – ALIMENTAIR TRACT EN METABOLISME

Geneesmiddelencategorieën Classificatie Niet geclassificeerd

Chemical Identifiers

UNII 9VK7V8762D CAS-nummer 517-43-1 InChI-sleutel IPQVTOJGNYVQEO-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Algemene referenties

1. Esposito F, Carli I, Del Vecchio C, Xu L, Corona A, Grandi N, Piano D, Maccioni E, Distinto S, Parolin C, Tramontano E: Sennoside A, afkomstig van de traditionele Chinese geneesplant Rheum L., is een nieuwe tweeledige HIV-1 remmer die effectief is tegen HIV-1 replicatie. Fytomedicine. 2016 Nov 15;23(12):1383-1391. doi: 10.1016/j.phymed.2016.08.001. Epub 2016 Aug 10.
2. Kon R, Ikarashi N, Nagoya C, Takayama T, Kusunoki Y, Ishii M, Ueda H, Ochiai W, Machida Y, Sugita K, Sugiyama K: Rheinanthrone, a metabolite of sennoside A, triggers macrophage activation to decrease aquaporin-3 expression in the colon, causing the laxative effect of rhubarb extract. J Ethnopharmacol. 2014 Feb 27;152(1):190-200. doi: 10.1016/j.jep.2013.12.055. Epub 2014 Jan 8.
3. van Gorkom BA, Karrenbeld A, van der Sluis T, Zwart N, de Vries EG, Kleibeuker JH: Apoptosis induction by sennoside laxatives in man; escape from a protective mechanism during chronic sennoside use? J Pathol. 2001 Aug;194(4):493-9.
4. Dreessen M, Eyssen H, Lemli J: The metabolism of sennosides A and B by the intestinal microflora: in vitro and in vivo studies on the rat and the mouse. J Pharm Pharmacol. 1981 Oct;33(10):679-81.
5. Mengs U: Toxische effecten van sennosiden bij proefdieren en in vitro. Farmacologie. 1988;36 Suppl 1:180-7.
6. Hardcastle JD, Wilkins JL: The action of sennosides and related compounds on human colon and rectum. Gut. 1970 Dec;11(12):1038-42.
7. de Witte P, Lemli J: Metabolism of 14C-rhein and 14C-rhein anthrone in rats. Farmacologie. 1988;36 Suppl 1:152-7.
8. Zhou YX, Xia W, Yue W, Peng C, Rahman K, Zhang H: Rhein: A Review of Pharmacological Activities. Evid Based Complement Alternat Med. 2015;2015:578107. doi: 10.1155/2015/578107. Epub 2015 Jun 22.
9. Frieling T, Rupprecht C, Schemann M: Rhein stimuleert electrogenic chloride secretion by activation of submucosal neurons in guinea pig colon. Farmacologie. 1993 Oct;47 Suppl 1:70-6.
10. Zhang D, Huang D, Ji Y, Jiang C, Li Y, Gao M, Yao N, Liu X, Shao H, Jing S, Ni Y, Yin Z, Zhang J: Experimental evaluation of radioiodinated sennoside B as a necrosis-avid tracer agent. J Drug Target. 2015 Feb;23(2):180-90. doi: 10.3109/1061186X.2014.971328. Epub 2014 Oct 20.
11. Portalatin M, Winstead N: Medical management of constipation. Clin Colon Rectal Surg. 2012 Mar;25(1):12-9. doi: 10.1055/s-0032-1301754.
12. Senokot Tablet Productinformatie

Externe links Human Metabolome Database HMDB34317 KEGG Compound C10404 PubChem Substance 347911200 ChemSpider 5010 BindingDB 92481 RxNav 36387 ChEBI 9112 ChEMBL CHEMBL54481 Wikipedia Senna_glycoside AHFS Codes

• 56:12.00 – Cathartica en Laxeermiddelen
• 92:01.00* – Kruiden en Natuurproducten

FDA label

MSDS

Klinische proeven

Klinische proeven

Farmacoeconomie

Fabrikanten

Verpakkers

Doseringsvormen

Prijzen Niet beschikbaar Patenten Niet beschikbaar

Eigenschappen

Staat Vast Experimentele eigenschappen Niet beschikbaar Voorspelde eigenschappen

Voorspelde ADMET-kenmerken Niet beschikbaar

Spectra

Mass Spec (NIST) Niet beschikbaar Spectra Niet beschikbaar

×

Verbeter de patiëntresultaten

Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Gemaakt op 10 februari 2016 16:40 / Bijgewerkt op 25 maart 2021 22:16