m-Xyleen

m-Xyleen Chemische Eigenschappen,Gebruiken,Productie

Chemische Eigenschappen

heldere kleurloze vloeistof

Chemische Eigenschappen

Xyleen bestaat in drie isomere vormen, ortho-, meta-, en para-xyleen. Commercieel xyleen is een mengsel van deze drie isomeren en kan ook ethylbenzeen bevatten, alsmede kleine hoeveelheden tolueen, trimethylbenzeen, fenol, thiofeen, pyridine en andere niet-aromatische koolwaterstoffen. m-Xyleen is overheersend in commercieel xyleen.

Fysische eigenschappen

Heldere, kleurloze, waterige vloeistof met een zoete, aromatische geur. Een geurdrempelconcentratie van 48ppbv werd gerapporteerd door Nagata en Takeuchi (1990).

Toepassingen

Meta-xyleen wordt gebruikt voor de productie van isoftaalzuur, van landbouwchemicaliën als farmaceutica. Het vindt toepassingen in verf- en vernisverwijderaars en spuitbusverfconcentraten. Productinformatieblad

Definitie

ChEBI: Een xyleen met methylgroepen op positie 1 en 3.

Synthese Referentie(s)

Journal of the American Chemical Society, 79, p. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Algemene beschrijving

Een kleurloze waterige vloeistof met een zoete geur. Minder dicht dan water. Onoplosbaar in water. Irriterende damp.

Air & Waterreacties

Licht ontvlambaar. Onoplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

m-Xyleen kan reageren met oxiderende stoffen. .

Gezondheidsrisico

Dampen veroorzaken hoofdpijn en duizeligheid. Vloeistof irriteert ogen en huid. Indien opgenomen in longen, veroorzaakt ernstige hoest, benauwdheid, en snel ontwikkelend longoedeem. Bij inslikken veroorzaakt het misselijkheid, braken, krampen, hoofdpijn en coma; kan dodelijk zijn. Nier- en leverbeschadiging kan optreden.

Gevaar bij brand

Gedrag bij brand: Damp is zwaarder dan lucht en kan een aanzienlijke afstand afleggen naar een ontstekingsbron en terugslaan.

Chemische reactiviteit

Reactiviteit met water Geen reactie; Reactiviteit met gewone materialen: Geen reactie; Stabiliteit tijdens transport: Stabiel; Neutralisatiemiddelen voor Zuren en Bijtende Stoffen: Niet van toepassing; Polymerisatie: Niet van toepassing; Polymerisatieremmer: Niet van toepassing.

Veiligheidsprofiel

Matig giftig via intraperitoneale route. Matig giftig bij opname door de mond, huidcontact en inademing. Een experimenteel teratogeen. Effecten op het menselijk systeem bij inademing: motorische activiteitsveranderingen, ataxie en irritatie. Experimentelereproductieve effecten. Een ernstige huidirritant. Een veel voorkomende luchtverontreiniging. Een zeer gevaarlijk brandgevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxiderende materialen.Ontplofbaar in de vorm van damp bij blootstelling aan hitte of vlammen. Gebruik schuim, CO2, droge chemische stof om vuur te bestrijden. Afkomstig van moderne bouwmaterialen (CENEAR69,22,91). Vormt bij verhitting tot ontleding een scherpe rook en irriterende dampen. Zie ook andere xyleenvermeldingen.

Mogelijke blootstelling

Xyleen wordt gebruikt als oplosmiddel; als bestanddeel van verf, lak, vernis, inkt, kleurstoffen, kleefstoffen, cement, reinigingsvloeistoffen en vliegtuigbrandstoffen; en als chemische grondstof voor xylidinen, benzoëzuur; ftaalzuuranhydride; isoftaalzuur en tereftaalzuur; alsmede de verharders (die specifiek worden gebruikt bij de vervaardiging van plastic materialen en synthetische textielstoffen). Xyleen wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van kwartskristaloscillatoren, waterstofperoxide, parfums, insectenbestrijdingsmiddelen, epoxyharsen, geneesmiddelen en in de leerindustrie.m-Xyleen wordt gebruikt als tussenproduct bij de bereiding van isoftaalzuur; o-xyleen wordt gebruikt bij de vervaardiging van ftalicanhydride en bij de synthese van geneesmiddelen en insecticiden.p-Xyleen wordt gebruikt bij de synthese van geneesmiddelen en insecticiden en bij de productie van polyester.

Bron

Als m+p-xyleen, gedetecteerd in in water oplosbare fracties van 87 octaan benzine, 94 octaan benzine, en Gasohol in concentraties van respectievelijk 7,00, 20,1, en 14,6 mg/L (Potter,1996); in in water oplosbare fracties van nieuwe en gebruikte motorolie in concentraties van respectievelijk 0,26 tot 0,29 en 302 tot 339 μg/L (Chen et al., 1994). Het gemiddelde volumepercentage en de geschatte molfractie in benzine PS-6 van het American Petroleum Institute zijn respectievelijk 4,072 en 0,04406 (Poulsen et al., 1992). Dieselolie verkregen van een benzinestation in Schlieren, Zwitserland bevatte m/p-xyleen in een concentratie van 336 mg/L (Schluep et al., 2001).
Thomas en Delfino (1991) equilibreerden verontreinigingsvrij grondwater verzameld in Gainesville, FL met afzonderlijke fracties van drie afzonderlijke aardolieproducten bij 24-25 °C gedurende 24 uur. De waterige fase werd geanalyseerd op organische verbindingen volgens de door de U.S. EPA goedgekeurde testmethode602. De gemiddelde m+p-xyleenconcentraties die werden gerapporteerd in de in water oplosbare fracties van loodvrije benzine, kerosine en dieselolie bedroegen respectievelijk 8,611, 0,658 en 0,228 mg/L. Toen de auteurs de waterfase analyseerden volgens de door de U.S. EPA goedgekeurde testmethode 610, waren de gemiddelde m+p-xyleenconcentraties in de in water oplosbare fracties van loodvrije benzine, kerosine en diesel lager, namelijk respectievelijk 6,068, 0,360 en 0,222 mg/L.
Op basis van laboratoriumanalyse van 7 koolteermonsters varieerden de m+p-xyleenconcentraties van ND tot 6.000 ppm (EPRI, 1990). Een hoge-temperatuur-steenkoolteer bevatte m-xyleen met een gemiddelde concentratie van 0,07 gew.% (McNeil, 1983).

Schauer et al. (2001) maten de emissie van organische verbindingen voor vluchtige organische verbindingen, semi-vluchtige organische verbindingen in de gasfase, en organische verbindingen in de deeltjesfase uit de verbranding van dennen, eiken en eucalyptus in woningen (open haard). De gasfase-emissiesnelheid van m-xyleen + p-xyleen was 60,0 mg/kg verbrand dennenhout. Emissiesnelheden van beide isomeren werden niet gemeten tijdens de verbranding van eik en eucalyptus.
Drinkwaternorm (definitief): Voor alle xylenen zijn de MCLG en de MCL beide 10 mg/L. Daarnaast werd een DWEL van 70 mg/L aanbevolen (U.S. EPA, 2000).

Milieu lot

Biologisch. Microbiële afbraak produceerde 3-methylbenzylalcohol, 3-methylbenzaldehyde, mtoluïnezuur en 3-methylcatechol (geciteerd, Verschueren, 1983). m-Toluïnezuur werd gerapporteerd als het biooxidatieproduct van m-xyleen door Nocardia corallina V-49 met n-hexadecaan als hetsubstraat (Keck et al., 1989). Tot de gerapporteerde biologische afbraakproducten van het commerciële product dat xyleen bevat, behoren α-hydroxy-p-toluïnezuur, p-methylbenzylalcohol, benzylalcohol, 4-methylcatechol, m- en p-toluïnezuren (Fishbein, 1985). In anoxisch grondwater nabij Bemidji, MI, werd m-xyleen anaëroob afgebroken tot het tussenproduct m-toluïnezuur (Cozzarelli et al., 1990). In met benzine verontreinigd grondwater werd methylbenzylbarnsteenzuur geïdentificeerd als het eerste tussenproduct bij de anaërobe afbraak van xylenen (Reusser en Field, 2002).
Photolytisch. Wanneer synthetische lucht met gasvormig salpeterzuur en m-xyleen werd blootgesteld aan kunstmatig zonlicht (λ = 300-450 nm) werden biacetyl, peroxyacetaalnitraat en methylnitraat gevormd (Cox et al., 1980). Zij rapporteerden een snelheidsconstante van 1,86 x 10-11 cm3/molecule?sec voor de reactie van gasvormig m-xyleen met OH radicalen, gebaseerd op een waarde van 8 x 10-12 cm3/molecule?sec voor de reactie van ethyleen met OH radicalen.
Chemisch/Fysisch. Onder atmosferische omstandigheden resulteert de gasfase-reactie met OH-radicalen en stikstofoxiden in de vorming van m-tolualdehyde, m-methylbenzylnitraat, nitro-xylenen,2,4- en 2,6-dimethylfenol (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) bestudeerden de waterige reactie van m-xyleen en andere aromatische koolwaterstoffen (benzeen, tolueen, o- en p-xyleen, en naftaleen) met hypochlorig zuur in aanwezigheid van ammoniumion. Zij meldden dat de aromatische ring niet werd gechloreerd zoals verwacht, maar werd gesplitst door chloramine waarbij cyanogeenchloride werd gevormd. De hoeveelheid gevormde cyanogeenchloride nam toe bij lagere pH’s (Kanno et al., 1982). In de gasfase reageerde m-xyleen met nitraatradicalen in gezuiverde lucht waarbij pmethylbenzaldehyde, een arylnitraat en sporen van 2,6-dimethylnitrobenzeen, 2,4-dimethylnitrobenzeen, en 3,5-dimethylnitrobenzeen werden gevormd (Chiodini et al., 1993).

Verzending

UN1307 Xylenen, Gevarenklasse: 3; Etiketten:3-Vlambare vloeistof.

Zuiveringsmethoden

De algemene onder xyleen vermelde zuiveringsmethoden zijn van toepassing. De o- en p-isomeren kunnen worden verwijderd door hun selectieve oxidatie wanneer een m-xyleenmonster dat ze bevat, wordt gekookt met verdund HNO3 (één deel conc zuur op drie delen water). Na wassen met water en alkali kan het product met stoom worden gedestilleerd, verzameld zoals voor o-xyleen, vervolgens gedestilleerd en verder gezuiverd door sulfonering. m-Xyleen wordt selectief gesulfoneerd wanneer een mengsel van xylenen wordt gerefluxeerd met de theoretische hoeveelheid 50-70% H2SO4 bij 85-95o onder verminderde druk. Door gebruik te maken van een distilleervat dat lijkt op een Dean en Stark apparaat, kan het water in het condensaat geleidelijk worden onttrokken terwijl het xyleen wordt teruggevoerd naar het reactievat. Na afkoeling en vervolgens toevoeging van water worden de xylenen die niet hebben gereageerd, onder verminderde druk gedestilleerd. Het m-xyleensulfonzuur wordt vervolgens gehydrolyseerd door stoomdestillatie tot 140o, het vrije m-xyleen wordt gewassen, gedroogd met silicagel en opnieuw gedestilleerd. Het wordt opgeslagen boven moleculaire zeven Linde type 4A.

Onverenigbaarheden

De damp kan een explosief mengsel met lucht vormen. Onverenigbaar met oxidatiemiddelen (chloraten, nitraten, peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom, fluor, etc.); contact kan brand of explosies veroorzaken. Verwijderd houden van alkalische materialen, sterke basen, sterke zuren, oxozuren en epoxiden. Elektrostatische ladingen kunnen worden gegenereerd door agitatie of stroming.

Verwijdering van afval

Raadpleeg de regelgevende milieu-instanties voor advies over aanvaardbare verwijderingspraktijken. Producenten van afval dat deze verontreiniging bevat (≥100 kg/maand) moeten voldoen aan de EPA-regelgeving inzake opslag, vervoer, behandeling en afvalverwijdering.Verbranding.