In 2005 richtte Romeo samen met zijn vader het platenlabel Guttar Music Entertainment op. In datzelfde jaar vormde hij samen met zijn broer Valentino Miller en hun neven C-Los, Lil’D en Willie J de rapgroep Rich Boyz. De groep bracht hun debuutalbum “Young Ballers: The Hood Been Good to Us” via Guttar Music op 22 november 2005, maar ging uiteindelijk uit elkaar. Romeo bracht zijn eerste soloproject uit via Guttar Music in april 2006, zijn eerste digitale album “Lottery”. Het werd niet alleen uitgebracht door Guttar Music, maar ook in samenwerking met UrbanDigital en GoDigital Music Group. Dit was zijn eerste album onder de naam “Romeo”. Zijn tweede digitale album “God’s Gift” werd uitgebracht in december van datzelfde jaar.
Romeo zette zijn samenwerking met zijn vader voort, en samen richtten ze in 2007 het niet-expliciete platenlabel Take A Stand Records op. Datzelfde jaar vormden ze de groep Miller Boyz, die in september het album “Hip Hop History” uitbracht. Hij bleef werken aan muziek en bracht het soloalbum “Gumbo Station” uit in 2008, gevolgd door het compilatiealbum “Get Low LP” in maart 2009. Eind 2008 richtte Romeo het platenlabel The Next Generation Entertainment op en werkte hij samen met zijn toenmalige groep, College Boyys. The College Boyys brachten in mei 2010 hun eerste album “Spring Break” uit, waarvan wereldwijd meer dan 30.000 exemplaren werden verkocht. Romeo heeft drie Billboard Awards gewonnen, waaronder Rap Artist of the Year in 2001.
Other Pursuits: Naast de muziek, Romeo streefde naar een carrière in het acteren ook. Zijn eerste optreden was een cameo in de film “Max Keeble’s Big Move” (2001), gevolgd door zijn co-rol naast Jessica Alba, Mekhi Phifer, en Zachary Isaiah Williams in de film “Honey” (2003). Andere filmprojecten waarin hij speelde waren “God’s Gift” (2006), “Uncle P” (2007), “ASL” (2007), “Jumping the Broom” (2011), en “Madea’s Witness Protection” (2012). Hij speelde ook in de Nickelodeon sitcom “Romeo!” waar hij een fictieve versie van zichzelf speelde van 2003 tot 2006. Hij was een deelnemer aan het 12e seizoen van de populaire danswedstrijd reality show “Dancing With the Stars”. Hij danste samen met Chelsie Hightower en het duo eindigde in de Top 5. Andere televisieprogramma’s waaraan hij heeft meegedaan zijn “The Millionaire Matchmaker” (in 2015), “The Challenge: Champs vs. Stars” (in 2017), en “Celebrity Fear Factor” (in 2018). Hij is ook gastheer van de MTV-realityshow “Ex on the Beach” sinds 2018.