De Canadese rapper en zanger Drake is al snel na zijn entree in 2006 op hoog commercieel niveau aanwezig, zowel met zijn eigen albums als met gastoptredens op hits van Lil Wayne, Rihanna en A$AP Rocky. Dankzij zijn introspectieve rapstijl, zijn gevoelige R&B crooning, en zijn gold-touch songwriting, elk van zijn albums – van 2011’s Take Care tot 2018’s Scorpion – toerde de hitlijsten wereldwijd, en singles zoals de Grammy-winnende “Hotline Bling” en veel van zijn mixtapes deden het ook. Terwijl zijn ster rees, hielp hij anderen mee door het vroege werk van de Weeknd te sponsoren, het OVO Sound-label op te richten en op zijn platen features te geven aan opkomende acts. Tegen het tweede decennium van zijn carrière, Drake’s constante chart dominantie, zijn Grammy overwinningen en nominaties, en zijn meme-worthy culturele aanwezigheid maakte hem een van ’s werelds meest populaire muzikanten.
In eerste instantie bekend om zijn rol als Jimmy Brooks in Degrassi: The Next Generation, de in Toronto geboren Aubrey Drake Graham stapte in 2006 uit als een rapper en zanger met pop-appeal, toen hij een reeks mixtapes begon. Een jaar later, ondanks het feit dat hij geen contract had, scoorde hij grote bekendheid toen zijn eigenwijze en relaxte track “Replacement Girl,” featuring Trey Songz, te horen was op BET’s 106 & Park programma als de “Joint of the Day.” Hij verhoogde zijn profiel gedurende de volgende maanden door op te duiken op talloze mixtapes en remixes, en terwijl geruchten zwermden over contractaanbiedingen van labels, werd hij geleidelijk een van de meest besproken artiesten in de industrie. Het deed geen pijn dat hij steun kreeg van mensen als Kanye West, Jay-Z, en Lil Wayne.
Tegen het einde van juni 2009, “Best I Ever Had,” een promotionele single, was opgeklommen tot nummer twee op Billboard’s Hot R&B/Hip-Hop Songs chart. Na een felle biedingsoorlog tekende Drake in de nazomer bij Universal Motown en bracht een EP uit, So Far Gone, bestaande uit nummers van zijn populaire mixtape met dezelfde titel. De EP bereikte een hoogtepunt op nummer zes in de U.S. Billboard 200 chart en won in 2010 een Juno Award voor Rap Recording of the Year. Thank Me Later, een full-length met samenwerkingen met de Kings of Leon, the-Dream, Jay-Z, Kanye West, en Lil Wayne, werd uitgegeven door Young Money in juni 2010. Het debuteerde op nummer één in de U.S. Billboard 200 chart en werd platina gecertificeerd door de Recording Industry Association of America. Toch vond de artiest dat zijn debuut overhaast was, dus kwam de opvolger in november 2011 met de titel Take Care, verwijzend naar de extra tijd en moeite die in de creatie van het album was gestoken. Take Care kreeg lovende kritieken, Grammy Awards en de eerste plaats op de Amerikaanse Billboard 200. Drake werd daarmee een van Canada’s grootste exportproducten.
Terwijl hij op tournee was in 2012, kondigde Drake aan dat hij was begonnen aan wat zijn derde studioalbum zou worden; Nothing Was the Same werd in september daaropvolgend uitgebracht. Het leverde vele singles op, stond wereldwijd in de hitlijsten, werd genomineerd voor de Polaris Music Prize en voor een Grammy Award voor Beste Rapalbum. Kort na de release van het album ging Drake op pad voor een uitgebreide tournee, nam hij deel aan enkele samenwerkingen en bracht hij een paar singles uit, waaronder het voor een Grammy genomineerde “0 to 100/The Catch Up”. Zijn volgende release was gepland als een gratis mixtape voordat Cash Money besloot dat ze er liever geld voor wilden vragen. De beslist downbeat If You’re Reading This It’s Too Late werd uitgebracht in februari 2015 en debuteerde op nummer één, terwijl alle 17 van zijn nummers binnenkwamen in de Hot R&B/Hip-Hop Songs chart.
In de late zomer van 2015, dropte hij een trio van nieuwe tracks op zijn SoundCloud-pagina. Een van hen, de Timmy Thomas-sampling “Hotline Bling,” werd een Top 5 pop hit in Canada en de VS en iets van een cultureel fenomeen. Later dat jaar dook Drake de studio in met Future voor een zesdaagse sessie die de mixtape What a Time to Be Alive opleverde. Toen het album in september uitkwam, werd het Drake’s tweede plaat van het jaar die op nummer één debuteerde. Na het droppen van drie singles in de eerste maanden van 2016, Drake’s vierde album, Views, werd uitgebracht in april en debuteerde op nummer een. Het album draaide tekstueel om zijn geboortestad Toronto en werd geproduceerd door onder andere Noah “40” Shebib en Boi-1da. Eind dat jaar bracht Drake nog een trio singles uit, waaronder het chartsuccesvolle “Fake Love”. Ze gingen vooraf aan de playlist More Life, die de daaropvolgende maart uitkwam met optredens van Kanye West, Quavo, Travis Scott en Young Thug. De release werd zijn zevende opeenvolgende chart-topping album.
Begin 2018 bracht Drake de twee nummers tellende EP Scary Hours uit. Zowel “Diplomatic Immunity” als “God’s Plan” haalden de Top Tien, de laatste werd zijn tweede solo chart-topper. Het diende als voorloper van zijn vijfde album, de tweeschijfset Scorpion, die was opgedeeld in een rapkant en een R&B-kant die de hitsingle “Nice for What” bevatte. Het werd uitgebracht in juni en ging meteen platina, terwijl het ook records brak voor de meeste streams op een enkele dag. Op de 61e Grammy Awards nam Drake de prijs voor Beste Rap Song mee naar huis voor “God’s Plan.”
In 2019, Drake geplunderd de kluizen voor twee archival releases: een officiële streaming release van de So Far Gone mixtape, en de Billboard 200-topping Care Package, die afgerond tracks die werden gelekt, weggegooid, of gebruikt als teasers, daterend uit de Take Care tijdperk. Drake verzamelde twee Grammy-nominaties voor de ceremonies van 2020, een voor beste rapnummer met zijn Rick Ross-samenwerking “Gold Roses” en een andere voor beste R&B-nummer met zijn Chris Brown-assisted “No Guidance.” Datzelfde jaar bracht hij nog een mixtape uit die bestond uit demo’s en singles getiteld Dark Lane Demo Tapes. Een van de nummers was “Toosie Slide”, zijn derde nummer dat debuteerde op nummer één in de Billboard Hot 100, waarmee hij de eerste mannelijke artiest was die deze prestatie leverde.