Billy Madison is de onnozele, kinderachtige en verwende 27-jarige erfgenaam van Madison Hotels, een Fortune 500-keten van 650 hotels opgericht door zijn vader, de gepensioneerde magnaat Brian Madison. Billy brengt zijn dagen door met drinken met vrienden en het veroorzaken van ongeregeldheden op het landgoed van zijn vader. Op een avond verpest Billy een dinervergadering tussen zijn vader en zijn medewerkers door zich onaangenaam te gedragen. Brian verliest het vertrouwen in zijn zoon en kiest zijn slinkse executive vice president Eric Gordon om Madison Hotels over te nemen. Wanneer Billy zijn vader smeekt zijn beslissing te heroverwegen, omdat hij weet hoe hardvochtig en wreed Eric is, onthult Brian dat hij Billy’s leraren stiekem heeft omgekocht om hem goede cijfers te laten halen. De twee sluiten uiteindelijk een compromis: Billy moet alle 12 cijfers in twee weken halen om te bewijzen dat hij bekwaam genoeg is om het bedrijf te leiden.
Kort nadat hij op de lagere school is ingeschreven, voelt Billy zich aangetrokken tot een lerares uit de derde klas, Veronica Vaughn, die hem aanvankelijk negeert. Toch slaagt Billy erin de eerste twee klassen te doorlopen. Hij wordt één van Veronica’s leerlingen in de derde klas en verdient haar respect door op te komen voor Ernie, zijn vriend en klasgenoot. Billy wordt populair bij de derdeklassers en mist hen naarmate hij vordert op school. Billy’s vooruitgang verontrust Eric. Wanhopig om Madison Hotels over te nemen, chanteert hij Billy’s lagere school directeur, Max Anderson, om te liegen dat Billy hem heeft omgekocht voor goede cijfers, met een worsteltijdschrift met foto’s van Max’ vorige carrière als de “Revolting Blob”, een gemaskerde worstelaar die per ongeluk een man in de ring doodde.
Woedend zegt Brian zijn deal met Billy af en benoemt Eric tot voorzitter van het bedrijf. Billy wordt radeloos en valt terug op zijn vroegere zorgeloze levensstijl. Veronica motiveert hem om terug naar school te gaan, terwijl zijn klasgenoten Max ervan overtuigen zijn beschuldigingen van omkoping in te trekken, tot woede van Eric. Brian stemt ermee in Billy nog een kans te geven, maar Eric voert aan dat Billy de uitdaging heeft gefaald door de negende klas niet binnen twee weken af te maken. Hij dreigt vervolgens Brian aan te klagen als hij het bedrijf niet aan hem overdraagt. Billy komt tussenbeide en daagt Eric uit voor een academische tienkamp om hun vete te beslechten, waarbij de winnaar de Madison Hotels mag overnemen.
Beide mannen blinken uit in verschillende activiteiten, maar Billy slaagt erin een voorsprong van één punt te nemen voor het laatste onderdeel van de wedstrijd, een academische test in Jeopardy-stijl. Billy geeft een volslagen dom antwoord op de openingsvraag, en Eric krijgt de kans de wedstrijd te winnen door een vraag over bedrijfsethiek te beantwoorden. Eric, een zakenman zonder scrupules, kan geen antwoord bedenken en stort in. Hij zwaait met een revolver, maar Max (in zijn worsteluitrusting) tackelt Eric van backstage voordat hij Billy kan verwonden. Eric herstelt van de aanval en probeert Veronica neer te schieten, maar hij wordt in zijn bil geschoten door Danny McGrath, een geweer-zwaaiende gek aan wie Billy zich eerder verontschuldigde voor het pesten van hem jaren geleden.
Op zijn diploma-uitreiking kondigt Billy, die besluit dat hij niet geschikt is om een hotelbedrijf te leiden, aan dat hij Madison Hotels zal overdragen aan Carl Alphonse, Brian’s beleefde en loyale operations manager, en onthult dat hij van plan is om naar de universiteit te gaan om leraar te worden. Eric, lopend op krukken vanwege zijn wond, kijkt toe en rookt gefrustreerd over Billy’s beslissing.