Anfang Juni ankerte ein britisches Geschwader unter dem Kommando von Vizeadmiral George Berkely vor der Küste von Massachusetts. An Bord der HMS Melampus kaperten vier Seeleute ein Langboot und ruderten an Land. Alle vier waren amerikanische Handelsmatrosen, die in die Royal Navy eingezogen worden waren, als ihr Schiff vor der französischen Küste abgefangen wurde. Sie machten sich auf den Weg nach Hampton Roads, Virginia, und heuerten sofort als Besatzungsmitglieder auf der amerikanischen Fregatte USS Chesapeake an. Innerhalb weniger Stunden stach die Chesapeake in Richtung Mittelmeer in See.
Als das amerikanische Schiff nach Osten segelte, nahm Vizeadmiral Berkely mit seinem Flaggschiff, der HMS Leopard, die Verfolgung auf. Er war entschlossen, die Chesapeake zu stoppen und die Deserteure festzunehmen. Kapitän Barron von der Chesapeake weigerte sich, den Briten zu erlauben, sein Schiff zu entern und die vier Männer festzunehmen. Die Leopard gab einen Warnschuss auf den Bug der Chesapeake ab. Als Kapitän Barron sich immer noch weigerte, den britischen Forderungen nachzukommen, eröffnete die Leopard das Feuer. Innerhalb weniger Minuten war das amerikanische Kriegsschiff ein ramponierter Wrack. Drei amerikanische Seeleute waren tot und achtzehn weitere verwundet. Die Leopard zog längsseits der Chesapeake und ein britischer Entertrupp nahm die vier Deserteure schnell fest.
Der Vorfall schockierte die amerikanische Regierung, und die amerikanische Öffentlichkeit forderte Rache. Die Feindseligkeit verschärfte sich, als die Briten einen der Deserteure in Halifax erhängten. Die Chesapeake-Leopard-Affäre trug viel dazu bei, den Unmut der Amerikaner gegenüber den Briten zu verstärken.