În octombrie 1982, Wilkos s-a înrolat în Corpul Pușcașilor Marini al Statelor Unite, servind în Coreea de Sud, Japonia, Illinois, Virginia și Carolina de Sud înainte de a fi lăsat la vatră în martie 1989.
Departamentul de Poliție din ChicagoEdit
Wilkos s-a alăturat Departamentului de Poliție din Chicago în 1990, unde a fost repartizat în diferite momente în cartierele Logan Square, Chicago, Humboldt Park și Near West Side.
Jerry SpringerEdit
În mai 1994, producătorii emisiunii Jerry Springer, înregistrată în Chicago la acea vreme, aveau nevoie de agenți de securitate, așa că au decis să îl angajeze pe Wilkos și pe alți ofițeri de poliție care nu erau în timpul liber să lucreze cu jumătate de normă pentru emisiune. Wilkos a recrutat mai mulți colegi ofițeri pentru acest loc de muncă, iar el s-a retras din poliție în 2004 și a lucrat exclusiv pentru emisiune începând din 2001.
Entertainment Weekly a raportat că Wilkos a devenit luptător profesionist la Maryland Championship Wrestling în timpul unei pauze temporare de producție a emisiunii Jerry Springer. În 2005, Wilkos a apărut ca invitat în emisiunea „Check, Please!”, un program de evaluare a restaurantelor de la postul PBS din Chicago, WTTW. În 2006, după ce Springer a început ceea ce avea să fie un stagiu de șapte episoade la Dancing with the Stars, Wilkos i-a ținut locul între timp, iar Springer l-a recrutat mai târziu pe Wilkos să îl înlocuiască în fiecare luni, numindu-l „alegerea evidentă.”
În afară de Jerry Springer, el a avut apariții cameo la MLB Network. De asemenea, a apărut în serialele TV Between Brothers, The Wayans Bros. și în filmul Austin Powers: The Spy Who Shagged Me ca agent de securitate pentru Jerry Springer.
The Steve Wilkos ShowEdit
Wilkos înainte de o înregistrare a emisiunii în 2011.
În ianuarie 2007, NBC Universal Television a anunțat oficial că Wilkos va găzdui un talk-show propriu cu sediul la NBC Tower din Chicago. Programul autointitulat a avut premiera la 10 septembrie 2007 și a primit ratinguri ridicate. Steve este cunoscut pentru abordarea sa abrazivă în rezolvarea disputelor.
Wilkos și-a exprimat dezaprobarea față de primul sezon al talk-show-ului, după cum a reflectat: „Tot ce am făcut a fost să țip la toată lumea și să arunc oamenii de pe scenă. Nu a existat niciun nivel de emoție – doar țipete dure”. Wilkos a spus că așa a fost produs de producătorul său executiv inițial, dar că soția sa l-a încurajat să fie el însuși și să își urmeze „instinctul.”
Ca și alte talk-show-uri tabloide, The Steve Wilkos Show a fost difuzat în principal pe posturile afiliate ale Fox, MyNetworkTV și The CW. Doar filialele ABC, CBS și NBC împrăștiate pe piețele mai mici l-au difuzat pentru a-și umple intervalul orar. The CW Plus a difuzat The Steve Wilkos Show din 2007, fiind difuzat în zilele lucrătoare între orele 8:00-10:00.
.