m-Xilen

m-Xilen Proprietăți chimice, utilizări, producție

Proprietăți chimice

lichid limpede și incolor

Proprietăți chimice

Xilenul există în trei forme izomere, orto-, meta- și para-xilen. Xilena comercială este un amestec al acestor trei izomeri și poate conține, de asemenea, etilbenzen, precum și cantități mici de toluen, trimetilbenzen, fenol, tiofen, piridină și alte hidrocarburi nearomatice.m-Xilena este predominantă în xilena comercială.

Proprietăți fizice

Lichid limpede, incolor, apos, cu un miros dulce, aromat. O concentrație de prag al mirosului de 48ppbv a fost raportată de Nagata și Takeuchi (1990).

Utilizări

Meta-xilena este utilizată pentru producerea acidului izoftalic, a produselor chimice pentru agricultură, precum și a produselor farmaceutice. Își găsește aplicații în îndepărtarea vopselelor și lacurilor și în concentratele de vopsea în aerosoli. Fișa tehnică a produsului

Definiție

ChEBI: O xilenă care poartă grupări metil în pozițiile 1 și 3.

Referință(e) de sinteză

Journal of the American Chemical Society, 79, p. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Descriere generală

Un lichid apos incolor cu miros dulce. Mai puțin dens decât apa. Insolubil în apă. Vapori iritanți.

Aer & Apă Reacții

Foarte inflamabil. Insolubil în apă.

Profil de reactivitate

m-Xilena poate reacționa cu materiale oxidante. .

Pericol pentru sănătate

Vaporii provoacă dureri de cap și amețeli. Lichidul irită ochii și pielea. Dacă este absorbit în plămâni, provoacă tuse severă, suferință și edem pulmonar cu dezvoltare rapidă. Dacă este ingerat, provoacă greață, vărsături, crampe, dureri de cap și comă; poate fi fatal. Pot apărea leziuni renale și hepatice.

Pericol de incendiu

Comportament în caz de incendiu: Vaporii sunt mai grei decât aerul și se pot deplasa pe o distanță considerabilă până la o sursă de aprindere și se pot reaprinde.

Reactivitate chimică

Reactivitate cu apa Nici o reacție; Reactivitate cu materiale comune: Nici o reacție; Stabilitate în timpul transportului: Stabilă; Agenți de neutralizare pentru acizi și caustici: Nu este relevant; Polimerizare: Nu este relevant; Inhibitor de polimerizare: Nu este relevant.

Profil de siguranță

Moderat toxic pe caleintraperitoneală. Foarte toxic prin ingestie, contact cu pielea și inhalare. Teratogen din punct de vedere experimental. Efecte asupra sistemului uman prin inhalare: modificări ale activității motorii, ataxie și iritabilitate. Efecte experimentale asupra reproducerii. Un iritant cutanat sever.Un contaminant comun al aerului. Pericol foarte mare de incendiu atunci când este expus la flacără; poate reacționa cu materiale oxidante.Exploziv sub formă de vapori atunci când este expus la căldură sau flacără. Pentru a combate incendiile, folosiți spumă, CO2, substanțe chimice uscate. Emis de materialele de construcție moderne (CENEAR69,22,91). Când este încălzit până la descompunere produce fum acru și vapori iritanți. A se vedea și alte intrări privind xilena.

Expunere potențială

Xilenul este utilizat ca solvent; ca element constitutiv al vopselelor, lacurilor, lacurilor, cernelurilor, coloranților, adezivilor, cimenturilor, lichidelor de curățare și combustibililor pentru aviație; și ca materie primă chimică pentru xilidine, acid benzoic, anhidridă ftalică, acizi izoftalici și tereftalici, precum și pentru esteri (care sunt utilizați în mod specific la fabricarea materialelor plastice și a țesăturilor textile sintetice). De asemenea, xilenul este utilizat la fabricarea oscilatoarelor cu cristale de cuarț, a peroxidului de hidrogen, a parfumurilor, a insecticidelor, a rășinilor epoxidice, a produselor farmaceutice și în industria pielăriei.m-Xilenul este utilizat ca intermediar în prepararea acidului izoftalic; o-xilenul este utilizat la fabricarea ftalicanhidridei și în sinteza produselor farmaceutice și a insecticidelor.p-xilenul este utilizat în sinteza produselor farmaceutice și a insecticidelor și în producția de poliester.

Sursa

Ca m+p-xilenă, detectată în fracțiuni solubile în apă distilată din benzină cu cifră octanică 87, benzină cu cifră octanică 94 și Gasohol la concentrații de 7,00, 20,1 și, respectiv, 14,6 mg/L (Potter,1996); în fracțiuni solubile în apă distilată din ulei de motor nou și uzat la concentrații de 0,26-0,29 și, respectiv, 302-339 μg/L (Chen et al., 1994). Procentul mediu de volum și fracția molară estimată în benzina PS-6 a Institutului American Petroleum sunt de 4,072 și, respectiv, 0,04406 (Poulsen și colab., 1992). Motorina obținută de la o stație de benzină din Schlieren, Elveția, conținea m/p-xilenă la o concentrație de 336 mg/L (Schluep et al., 2001).
Thomas și Delfino (1991) au echilibrat apele subterane fără contaminanți colectate din Gainesville, Florida, cu fracțiuni individuale din trei produse petroliere individuale la 24-25 °C timp de 24 h. Faza apoasă a fost analizată pentru compuși organici prin metoda de testare aprobată de U.S. EPA602. Concentrațiile medii de m+p-xilenă raportate în fracțiunile solubile în apă ale benzinei fără plumb, kerosenului și combustibilului diesel au fost de 8,611, 0,658 și, respectiv, 0,228 mg/L. Atunci când autorii au analizat faza apoasă prin metoda de testare 610 aprobată de U.S. EPA, concentrațiile medii de m+p-xilen în fracțiunile solubile în apă ale benzinei fără plumb, kerosenului și combustibilului diesel au fost mai mici, adică 6,068, 0,360 și, respectiv, 0,222 mg/L.
Pe baza analizei de laborator a 7 probe de gudron de huilă, concentrațiile de m+p-xilen au variat de la ND la 6.000 ppm (EPRI, 1990). Un gudron de cărbune de înaltă temperatură conținea m-xilenă la o concentrație medie de 0,07 % în greutate (McNeil, 1983).

Schauer et al. (2001) au măsurat ratele de emisie a compușilor organici pentru compușii organici volatili, compușii organici semivolatili în fază gazoasă și compușii organici în fază de particule de la arderea rezidențială (șemineu) a pinului, stejarului și eucaliptului. Rata de emisie în fază gazoasă de m-xilenă + p-xilenă a fost de 60,0 mg/kg de pin ars. Ratele de emisie ale ambilor izomeri nu au fost măsurate în timpul arderii stejarului și eucaliptului.
Standard pentru apa potabilă (final): Pentru toți xilenii, MCLG și MCL sunt ambele de 10 mg/L. În plus, a fost recomandat un DWEL de 70 mg/L (U.S. EPA, 2000).

Dezvoltarea în mediul înconjurător

Biologic. Degradarea microbiană a produs alcool 3-metilbenzilic, 3-metilbenzaldehidă, acid mtoluic și 3-metilcatecol (citat, Verschueren, 1983). acidul m-toluic a fost raportat ca fiind produsul de biooxidare a m-xilenului de către Nocardia corallina V-49 folosind n-hexadecan ca substrat (Keck și colab., 1989). Produsele de biodegradare raportate ale produsului comercial care conține xilen includ acidul α-hidroxi-p-toluic, alcoolul p-metilbenzilic, alcoolul benzilic, 4-metilcatecolul, acizii m- și p-toluic (Fishbein, 1985). În apele subterane anoxice de lângă Bemidji, MI, m-xilena s-a biodegradat anaerob în acid m-toluic intermediar (Cozzarelli et al., 1990). În apele subterane contaminate cu gazolină, acidul metilbenzilsuccinic a fost identificat ca fiind primul intermediar în timpul degradării anaerobe a xilenilor (Reusser și Field, 2002).
Fotolitic. Atunci când aerul sintetic care conținea acid azotic gazos și m-xilenă a fost expus la lumină solară artificială (λ = 300-450 nm) s-au format biacetyl, nitrat de peroxiacetat și nitrat de metil (Cox et al., 1980). Aceștia au raportat o constantă de viteză de 1,86 x 10-11 cm3/molécule?sec pentru reacția m-xilenului gazos cu radicalii OH pe baza unei valori de 8 x 10-12 cm3/molécule?sec pentru reacția etilenei cu radicalii OH.
Chimie/Fizică. În condiții atmosferice, reacția în fază gazoasă cu radicalii OH și oxizi de azot a dus la formarea de m-tolualdehidă, nitrat de m-metilbenzil, nitro- mxilene,2,4- și 2,6-dimetilfenol (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) au studiat reacția apoasă a m-xilenei și a altor hidrocarburi aromatice (benzen, toluen, o- și p-xilenă și naftalină) cu acid hipocloros în prezența ionului de amoniu. Aceștia au raportat că inelul aromatic nu a fost clorurat, așa cum era de așteptat, ci a fost scindat de cloramină, formând clorură de cianogen. Cantitatea de clorură de cianogen formată a crescut la pH-uri mai mici (Kanno et al., 1982). În faza gazoasă, m-xilena a reacționat cu radicali nitrați în aer purificat, formând pmetilbenzaldehidă, un nitrat de aril și urme de 2,6-dimetilnitrobenzen, 2,4-dimetilnitrobenzen și 3,5-dimetilnitrobenzen (Chiodini și colab., 1993).

Expediție

UN1307 Xileni, Clasa de pericol: 3; Etichete: 3-Lichid inflamabil.

Metode de purificare

Se aplică metodele generale de purificare enumerate la xilen. Izomerii o și p pot fi eliminați prin oxidarea lor selectivă atunci când o probă de m-xilenă care îi conține este fiartă cu HNO3 diluat (o parte de acid conc la trei părți de apă). După spălare cu apă și alcalin, produsul poate fi distilat cu vapori, colectat ca în cazul o-xilenei, apoi distilat și purificat în continuare prin sulfonare. m-Xilena este sulfonată selectiv atunci când un amestec de xileni este refluxat cu o cantitate teoretică de 50-70% H2SO4 la 85-95o sub presiune redusă. Prin utilizarea unui distilator asemănător cu un aparat Dean și Stark, apa din condensat poate fi extrasă progresiv, în timp ce xilena este returnată în vasul de reacție. După răcire, apoi adăugarea de apă, xilenii care nu au reacționat sunt distilați sub presiune redusă. Acidul m-xilen sulfonic se hidrolizează ulterior prin distilare cu abur până la 140o , m-xilena liberă se spală, se usucă cu silicagel și se distilează din nou. Se depozitează pe cerneală moleculară Linde tip 4A.

Incompatibilități

Vaporii pot forma un amestec exploziv cu aerul. Incompatibil cu oxidanți (clorați, nitrați,peroxizi, permanganați, perclorați, clor, brom, fluor etc.); contactul poate provoca incendii sau explozii. A se ține la distanță de materiale alcaline, baze puternice, acizi puternici, oxoacizi și epoxizi. Sarcinile electrostatice pot figenerate de agitație sau de curgere.

Eliminarea deșeurilor

Consultați agențiile de reglementare a mediului pentru îndrumări privind practicile acceptabile de eliminare. Generatorii de deșeuri care conțin acest contaminant (≥100 kg/lună) trebuie să se conformeze reglementărilor EPA care reglementeazădepozitarea, transportul, tratarea și eliminarea deșeurilor.Incinerare.