Potrivit multor discursuri ale lui Brown, atunci când a decis pentru prima dată să intre în radioul public a fost în mod repetat nereușit. Abia după eșecurile în direct ale DJ-ului de după-amiază precedent a fost angajat cu normă întreagă. După ce a fost concediat de la postul de radio, a candidat la alegerile pentru Camera Reprezentanților din Ohio și a câștigat. După ce a părăsit Legislativul statului Ohio, și-a reorientat cariera către televiziune și a devenit prezentator la PBS. Brown a fost membru al Consiliului de jurați al Premiilor Peabody din 1982 până în 1988. În 1989, a fost laureat al Premiului de Excelență al Consiliului Asociației Naționale a Vorbitorilor (National Speakers Association’s Council of Peers Award for Excellence), iar în 1994, a fost laureat al premiului Golden Gavel al Toastmasters International.
În septembrie 1993, a început să prezinte un nou talk-show, The Les Brown Show. După aproape patru luni, acesta a intrat în pauză la 3 decembrie 1993, iar la 17 ianuarie 1994, King World Productions a înlocuit emisiunea cu Rolonda, prezentată de Rolonda Watts.
Brown a înființat compania Les Brown Enterprises Inc. pentru a-și susține cariera de vorbitor motivațional și a fost prezent la KFWB din California pentru un program de radio sindicalizat zilnic din 2011 până în 2012.
Brown a colaborat cu John C. Maxwell pentru o privire sinceră asupra vieții vorbitorilor profesioniști, „The Good, The Bad, and The Ugly”.