Al șaptelea din 12 copii, dintre care doar șase au ajuns la maturitate, J. C. Penney s-a născut la 16 septembrie 1875, la ferma tatălui său de lângă Hamilton, Missouri. Tatăl său, reverendul James Cash Penney, Sr., a slujit ca predicator neplătit pentru o sectă fundamentalistă cunoscută sub numele de Baptiștii Primitivi și a lucrat la fermă pentru a-și câștiga existența. Mama sa, Mary Frances Paxton Penney, era originară din Kentucky. Viața era lipsită de bucurie și dificilă pentru familie, iar la vârsta de opt ani, tânărului Penney i s-a spus că trebuie să își cumpere singur hainele. Acest lucru nu a fost în primul rând din cauza necesității, ci mai degrabă pentru a-l învăța valoarea banilor și încrederea în sine. Pentru a câștiga bani, a cumpărat un porc, l-a îngrășat și l-a vândut pe profit, apoi a cumpărat alții. Mai târziu, tatăl său i-a ordonat să își vândă porcii înainte de a fi gata pentru un preț de top, deoarece erau deranjanți pentru vecini, așa că s-a orientat spre cultivarea și vânzarea de pepeni.
Penney a absolvit liceul Hamilton High School în 1893, dar nu a avut bani pentru studii superioare. Cu ajutorul tatălui său, și-a asigurat un post de funcționar la un magazin local de produse uscate și îmbrăcăminte. Începând cu data de 4 februarie 1895, a fost plătit cu 25 de dolari pe lună. Niciodată atletic sau robust din punct de vedere fizic, la puțin mai mult de doi ani după ce a început să lucreze, sănătatea sa a început să cedeze. La sfatul medicului său, a plecat în 1897 în Colorado pentru a-și recăpăta sănătatea. A lucrat pentru scurt timp la două magazine și apoi a cumpărat o măcelărie, dar a dat faliment în loc să doneze whisky bucătarului unui hotel local pentru a obține afaceri.
O nouă oportunitate promițătoare a apărut atunci când Penney a fost angajat de un comerciant din Longmont, Colorado, T. M. Callahan, pentru a lucra în primul magazin al lui Callahan din micul său lanț Golden Rule Mercantile Company. În martie 1899, Callahan l-a trimis pe tânăr să lucreze la magazinul său din Evanston, Wyoming, cu un salariu de 50 de dolari pe lună. La scurt timp după aceea, la 24 august 1899, s-a căsătorit cu Berta A. Hess, care avea să-i dea naștere la doi fii, Roswell Kemper și James Cash, Jr. Trei ani mai târziu, Penney a fost trimis în orașul Kemmerer, Wyoming, pentru a deschide acolo un nou magazin Golden Rule. Magazinul a fost capitalizat cu 6.000 de dolari, din care o treime era a lui Penney, ceea ce îl făcea partener junior. Șansa de a participa la proprietate i-a sporit ambiția, i-a stimulat imaginația și i-a dat ideea de a avea într-o zi un lanț de magazine proprii, bazat pe același principiu al partenerilor-proprietari care împărțeau profiturile. La început, a trăit cu zgârcenie într-o mansardă deasupra magazinului. El deschidea magazinul la ora 7:00 dimineața, închidea la ora 21:00 sau 22:00 și lucra o jumătate de zi duminica.
În 1903 a achiziționat o treime din acțiunile unui alt magazin Golden Rule, iar un an mai târziu a supravegheat un al treilea magazin în care a fost vândut cu o treime. În 1907, Penney a cumpărat cealaltă participație de două treimi din aceste trei magazine Golden Rule. A găsit, selectat și instruit oameni, convins fiind că managerii de magazine aveau datoria de a împărtăși experiența lor cu vânzătorii lor promițători. A delegat responsabilități, și-a pus încrederea în oamenii săi și, în cele din urmă, i-a făcut parteneri atunci când au fost deschise noi magazine. Managerii de magazin individuali împărțeau o treime din profituri, un factor motivant pentru succesul în afaceri, potrivit lui Penney. Până în 1909 a renunțat la conducerea personală a magazinului Kemmererstore și s-a mutat la Salt Lake City pentru a stabili un sediu pentru toate magazinele sale.
În ianuarie 1913 lanțul lui Penney a fost încorporat și numele a fost schimbat în J. C. Penney Company. Sediul central pentru lanțul de 48 de magazine s-a mutat la New York în 1914. Penney a continuat expansiunea și în 1924 a deschis cel de-al 500-lea magazin în orașul său natal Hamilton, Missouri. Compania a continuat să funcționeze ca un parteneriat până în 1927, când existau peste 1.000 de magazine, ceea ce a necesitat încorporarea completă. Managerii primiseră din 1907 acțiuni în cadrul lanțului, valoarea acestora fiind determinată de profiturile magazinelor lor individuale. În 1927, ei au schimbat aceste acțiuni cu acțiuni la întreaga companie.
Penney a fost președinte al companiei până în 1917, președinte al consiliului de administrație din 1917 până în 1946 și președinte de onoare al consiliului de administrație din 1946 până în 1958. Până la momentul morții sale, la 12 februarie 1971, el a creat un vast imperiu corporatist. Existau 1.660 de magazine cu vânzări anuale de peste 4 miliarde de dolari, ceea ce făcea ca J. C. Penney să fie pe locul al doilea după Sears, Roebuck and Co. în topul retailerilor nealimentare din țară. Toți cei 50, 000 de angajați, sau „asociați”, cum îi numea Penney, împărțeau profiturile.
Lui Penney îi plăcea să fie numit „Omul cu o mie de parteneri”, o expresie pe care a folosit-o în titlul unei autobiografii. El a susținut că „mijloacele etice prin care eu și asociații mei de afaceri am făcut bani sunt mai importante decât faptul că am obținut succesul în afaceri.”
După ce a părăsit președinția companiei în 1917, Penney a petrecut mai mult timp cu interesele sale externe. Unul dintre ele a fost creșterea vitelor. El a condus o fermă de 705 acri în statul New York din 1922 până în 1953, crescând vite de lapte Guernsey de rasă pură. A administrat o altă fermă în statul New York și opt sau nouă ferme în Missouri. Penney s-a implicat, de asemenea, în multe acțiuni caritabile și religioase și a fost un orator prodigios. A fost activ în Asociația Creștină a Tinerilor, Cercetașii, Clubul Național 4-H, Allied Youth Inc. și Mișcarea laicilor pentru o lume creștină. A fondat un cămin pentru lucrătorii religioși pensionari în Florida, în memoria părinților săi. Deși a avut doar o educație limitată, a primit 17 diplome de onoare și multe alte onoruri, premii și mențiuni.
În timpul celor 95 de ani ai săi, Penney a fost căsătorit de trei ori și a avut cinci copii și nouă nepoți. Prima sa soție a murit în 1910, iar în 1919 s-a căsătorit cu Mary Hortense Kimball. Ea a murit în 1923 după ce a născut un fiu, Kimball. Trei ani mai târziu, în 1926, s-a căsătorit cu Caroline B. Autenrieth, cu care a născut două fiice, Mary Frances și Carol.
Creșterea lui Penney spre faimă și avere nu a fost o poveste de succes nemărginită. Un dezastru financiar major a lovit în prăbușirea bursei din 1929. Penney a pierdut 40 de milioane de dolari atunci când mai multe bănci de la care se împrumutase au executat silit creditele garantate de acțiunile pe care le deținea personal. Și-a lăsat servitorii să plece și s-a trezit slăbit sufletește și sanitar, confruntându-se cu o datorie de 7 milioane de dolari la vârsta de 56 de ani. Dar Penney a reușit să o ia de la capăt cu bani împrumutați și în curând a recăpătat controlul asupra „imperiului” său. În ultimii săi ani de viață, a reflectat: „Cred în aderarea la regula de aur, în credința în Dumnezeu și în țară. Dacă aș fi din nou tânăr, acestea ar fi principiile mele cardinale.”
.