În 1979, Gilyard s-a mutat la Los Angeles pentru a deveni actor. Printre altele, un rol în piesa de teatru Bleacher Bums l-a transformat în ceea ce o revistă a numit „primul actor de culoare care a jucat rolul unei majorete”. înainte de a trece la roluri de televiziune. Ca actor de caracter, Gilyard a avut apariții ca invitat în emisiuni TV precum Diff’rent Strokes, The Facts of Life, 227, Simon & Simon și Riptide. În 1982-1983, Gilyard a fost distribuit în ultimul sezon al serialului TV NBC CHiPs în rolul ofițerului Benjamin Webster, alături de Erik Estrada. A jucat alături de Jim Carrey în sitcomul NBC din 1984, The Duck Factory. A apărut într-o reclamă pentru McDonald’s în 1987.
Debutul cinematografic al lui Gilyard în 1986 a fost ca ofițer de interceptare radar (RIO) al unui F-14 Tomcat, LTJG Marcus „Sundown” Williams, în Top Gun. El a fost, de asemenea, militar în filmul The Karate Kid Part II din 1986. A apărut în filmul de acțiune Die Hard din 1988 în rolul lui Theo, un expert în calculatoare și hoț. A apărut, de asemenea, în rolul reverendului Bruce Barnes Left Behind: The Movie și continuarea sa, Left Behind II: Tribulation Force.
A jucat rolul detectivului particular al lui Ben Matlock, Conrad McMasters, în Matlock, alături de Andy Griffith, din 1989 până în 1993. L-a înlocuit pe Kene Holliday, care a fost concediat din cauza dependenței sale de droguri și alcool. Gilyard a apărut în aproape fiecare episod din Matlock în timpul primelor trei sezoane petrecute în serial. Când serialul s-a mutat de la NBC la ABC pentru cel de-al șaptelea sezon al seriei, producția s-a mutat din Los Angeles, California, la Wilmington, Carolina de Nord. Andy Griffith i-a sugerat lui Gilyard să se mute și el acolo, ceea ce a și făcut, înainte de a pleca să lucreze la un episod pilot pentru un alt serial la CBS în anul următor.
În 1993, a început un alt rol de coprotagonist de lungă durată alături de Chuck Norris în Walker, Texas Ranger. Gilyard l-a interpretat pe colegul Texas Ranger și cel mai bun prieten al lui Walker, James „Jimmy” Trivette. Aproape de sfârșitul serialului, personajul lui Norris s-a căsătorit cu prietena lui de mult timp, o asistentă a procurorului districtual, în timp ce personajul lui Gilyard a primit o prietenă. Gilyard a avut o apariție cameo în filmul de televiziune din 2005, Walker, Texas Ranger: Trial by Fire.
În 2012, după ce și-a luat o pauză pentru a preda, Gilyard a început să apară din nou pe ecran, mai ales în proiecte independente. În 2014, a apărut în filmul religios A Matter of Faith.
La 17 ianuarie 2016, Gilyard a interpretat rolul lui Hoak Colburn pe scena de la Popejoy Hall a Universității din New Mexico în spectacolul Driving Miss Daisy al Festivalului Neil Simon, alături de fosta sa colegă de platou din Walker, Texas Ranger, Sheree J. Wilson.
În ediția din 2018 a jocului video de fotbal Madden NFL, Gilyard joacă rolul antrenorului de liceu Devin Wade în secțiunea „Longshot” a jocului. Doi ani mai târziu, Gilyard și-a reluat rolul de membru al bandei criminale Theo din Die Hard, alături de starul Bruce Willis, într-o reclamă pentru marca de baterii auto DieHard de la Advance Auto Parts.
.