Anna Kendrick s-a născut în Portland, Maine, din Janice (Cooke), o contabilă, și William Kendrick, un profesor. Ea are un frate mai mare, Michael Cooke Kendrick, care a jucat și el teatru. Are origini englezești, irlandeze și scoțiene.
Pentru rolul „Dinah” din „High Society” de pe Broadway, Anna Kendrick a fost nominalizată la un premiu Tony (a doua cea mai tânără din toate timpurile), un premiu Drama Desk și un premiu Fany (cea mai bună actriță în rol principal într-un musical). Performanța ei spectaculoasă i-a adus Drama League și Theatre World Award.
A fost interpretă principală cu Cabaret’s Kit Kat Club la „Carnegie Hall Live” în Great Performances: My Favorite Broadway: The Leading Ladies (1999) (TV). De asemenea, a avut privilegiul de a lucra cu regizorul Scott Ellis și coregrafa Susan Stroman la New York City Opera House cu Jeremy Irons, printre mulți alți actori cu statut de celebritate, jucând rolul „Fredrika” în „A Little Night Music”.
Anna a lucrat la „Jane Eyre” & „The Little Princess” pentru Broadway și a jucat în lungmetrajul Camp (2003) cu regizorul Todd Graff.