Billy Madison este moștenitorul în vârstă de 27 de ani, prostănac, copilăros și răsfățat, moștenitor al Madison Hotels, un lanț de 650 de hoteluri din Fortune 500, fondat de tatăl său, magnatul pensionar Brian Madison. Billy își petrece zilele bând cu prietenii și creând tulburări pe moșia tatălui său. Într-o seară, Billy strică o întâlnire la cină între tatăl său și asociații săi, comportându-se în mod nesuferit. Brian își pierde încrederea în fiul său și îl alege pe vicleanul său vicepreședinte executiv Eric Gordon pentru a prelua conducerea Madison Hotels. Când Billy îl roagă pe tatăl său să se răzgândească asupra deciziei sale, deoarece știe cât de insensibil și crud este Eric, Brian dezvăluie că i-a mituit în secret pe profesorii de la școală ai lui Billy pentru a-i da note de trecere. Cei doi ajung în cele din urmă la un compromis: Billy trebuie să termine toate cele 12 note în două săptămâni pentru a dovedi că este suficient de competent pentru a conduce compania.
La scurt timp după ce se înscrie la școala primară, Billy este atras de o profesoară de clasa a treia pe nume Veronica Vaughn, care inițial îl ignoră. Cu toate acestea, Billy avansează cu succes prin primele două clase. El se regăsește ca unul dintre elevii Veronicăi în clasa a treia și își câștigă respectul acesteia luându-i apărarea lui Ernie, prietenul și colegul său de clasă. Billy devine popular printre elevii din clasa a treia și le duce dorul pe măsură ce avansează în școală. Progresul lui Billy îl alarmează pe Eric. Disperat să preia Madison Hotels, el îl șantajează pe directorul școlii primare a lui Billy, Max Anderson, ca să-l facă să mintă că Billy l-a mituit pentru a obține note de trecere, cu o revistă de wrestling care conținea poze din cariera anterioară a lui Max ca „Revolting Blob”, un luptător mascat care a ucis din greșeală un om în ring.
Înfuriat, Brian anulează înțelegerea cu Billy și îl redenumește pe Eric în funcția de președinte al companiei. Billy devine tulburat și revine la stilul său de viață anterior lipsit de griji. Veronica îl motivează să se întoarcă la școală, în timp ce colegii săi de clasă îl conving pe Max să își retragă acuzațiile de mită, înfuriindu-l pe Eric. Brian este de acord să-i mai dea o șansă lui Billy, dar Eric citează că Billy a eșuat în provocare prin faptul că nu a terminat clasa a noua în două săptămâni. El amenință apoi că îl va da în judecată pe Brian dacă nu îi transmite compania. Billy intervine și îl provoacă pe Eric la un decatlon academic pentru a-și rezolva în sfârșit dușmănia, câștigătorul urmând să preia Madison Hotels.
Amândoi bărbații excelează în activități diferite, dar Billy reușește să ia un avans de un singur punct înainte de proba finală a concursului, un test academic în stil Jeopardy! Billy dă un răspuns complet imbecil la întrebarea de deschidere a probei, iar Eric are șansa de a câștiga concursul răspunzând la o întrebare referitoare la etica în afaceri. Eric, fiind un om de afaceri extrem de lipsit de scrupule, nu poate concepe un răspuns și cedează. El flutură un revolver, dar Max (în echipament de wrestling) îl atacă pe Eric din culise înainte ca acesta să-l poată răni pe Billy. Eric își revine după atac și încearcă să o împuște pe Veronica, dar este împușcat în fesă de Danny McGrath, un nebun cu pușcă, căruia Billy îi ceruse scuze mai devreme pentru că îl intimidase cu ani în urmă.
La ceremonia de absolvire, Billy, hotărând că nu este potrivit pentru a conduce o companie hotelieră, anunță că îi va ceda Madison Hotels lui Carl Alphonse, politicosul și loialul director de operațiuni al lui Brian, și dezvăluie că plănuiește să urmeze o facultate pentru a deveni profesor. Eric, care merge în cârje din cauza rănii sale, privește și fumegă frustrat de decizia lui Billy.
.