15.4 Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Objetivos de aprendizaje
- Comparar los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con los alcoholes de masa molar similar.
- Comparar las solubilidades de los ácidos carboxílicos en agua con las solubilidades de alcanos y alcoholes comparables en agua.
Muchos ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con olores desagradables. Los ácidos carboxílicos con 5 a 10 átomos de carbono tienen todos olores «caprinos» (lo que explica el olor del queso Limburger). Estos ácidos también se producen por la acción de las bacterias de la piel sobre el sebo humano (aceites de la piel), lo que explica el olor de los vestuarios mal ventilados. Los ácidos con más de 10 átomos de carbono son sólidos similares a la cera, y su olor disminuye con el aumento de la masa molar y la consiguiente disminución de la volatilidad.
Los ácidos carboxílicos presentan un fuerte enlace de hidrógeno entre las moléculas. Por lo tanto, tienen puntos de ebullición elevados en comparación con otras sustancias de masa molar comparable.
El grupo carboxilo establece fácilmente enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua (Figura 15.3 «Enlaces de hidrógeno entre una molécula de ácido acético y moléculas de agua»). Los ácidos con uno a cuatro átomos de carbono son completamente miscibles con el agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono porque las fuerzas dipolares pierden importancia y las fuerzas de dispersión se vuelven más predominantes. El ácido hexanoico es apenas soluble en agua (aproximadamente 1,0 g/100 g de agua). El ácido palmítico, con su gran componente hidrocarbonado no polar, es esencialmente insoluble en agua. Los ácidos carboxílicos son generalmente solubles en disolventes orgánicos como el etanol, el tolueno y el éter dietílico.
Figura 15.3 Enlace de hidrógeno entre una molécula de ácido acético y moléculas de agua
Los ácidos carboxílicos de baja masa molar son bastante solubles en agua.
La tabla 15.2 «Constantes físicas de los ácidos carboxílicos» enumera algunas propiedades físicas de ácidos carboxílicos seleccionados. Los seis primeros son homólogos. Observe que los puntos de ebullición aumentan con el incremento de la masa molar, pero los puntos de fusión no muestran un patrón regular.
Tabla 15.2 Constantes físicas de los ácidos carboxílicos
| Fórmula estructural condensada | Nombre del ácido | Punto de fusión (°C) | Punto de ebullición (°C) | Solubilidad (g/100 g de agua) |
|---|---|---|---|---|
| HCOOH | Ácido fórmico | 8 | 100 | miscible |
| CH3COOH | Ácido acético | 17 | 118 | miscible |
| CH3CH2COOH | Ácido propiónico | -22 | 141 | miscible |
| CH3(CH2)2COOH | ácido butírico | -5 | 163 | miscible |
| CH3(CH2)3COOH | ácido valérico | -35 | 187 | 5 |
| CH3(CH2)4COOH | ácido caproico | -3 | 205 | 1.1 |
| C6H5COOH | ácido benzoico | 122 | 249 | 0.29 |
Ejercicios de repaso de conceptos
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¿Qué compuesto tiene mayor punto de ebullición-el ácido butanoico (masa molar 88) o la 2-pentanona (masa molar 86)? Explique.
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¿Esperaría que el ácido butírico (ácido butanoico) fuera más o menos soluble que el 1-butanol en agua? Explique.
Respuestas
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el ácido butírico debido al enlace de hidrógeno (No hay enlace de hidrógeno intermolecular en la 2-pentanona.)
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más soluble porque hay un enlace de hidrógeno más extenso
Consignas clave
- Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición altos en comparación con otras sustancias de masa molar comparable. Los puntos de ebullición aumentan con la masa molar.
- Los ácidos carboxílicos que tienen de uno a cuatro átomos de carbono son completamente miscibles con el agua. La solubilidad disminuye con la masa molar.
Ejercicios
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¿Qué compuesto tiene el punto de ebullición más alto-CH3CH2CH2OCH2CH3 o CH3CH2CH2COOH? Explique.
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¿Qué compuesto tiene el punto de ebullición más alto-CH3CH2CH2CH2OH o CH3CH2CH2COOH? Explique.
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¿Qué compuesto es más soluble en agua-CH3COOH o CH3CH2CH2CH3? Explique.
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¿Qué compuesto es más soluble en agua-CH3CH2COOH o CH3CH2CH2CH2COOH? Explique.
Respuestas
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CH3CH2CH2COOH debido al enlace de hidrógeno (No hay enlace de hidrógeno intermolecular con CH3CH2OCH2CH3.)
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CH3COOH porque realiza enlace de hidrógeno con el agua (No hay enlace de hidrógeno intermolecular con CH3CH2CH2CH3.)