m-Xileno

m-Xileno Propiedades Químicas,Usos,Producción

Propiedades Químicas

Líquido incoloro claro

Propiedades Químicas

El xileno existe en tres formas isoméricas, orto, meta y paraxileno. El xileno comercial es una mezcla de estos tres isómeros y también puede contener etilbenceno, así como pequeñas cantidades de tolueno, trimetilbenceno, fenol, tiofeno, piridina y otros hidrocarburos no aromáticos.

Propiedades físicas

Líquido claro, incoloro y acuoso con un olor dulce y aromático. Nagata y Takeuchi (1990) informaron de una concentración umbral de olor de 48ppbv.

Usos

El meta-xileno se utiliza para la producción de ácido isoftálico, de productos químicos agrícolas como farmacéuticos. Encuentra aplicaciones en removedores de pintura y barniz y en concentrados de pintura en aerosol. Ficha técnica del producto

Definición

ChEBI: Un xileno que lleva grupos metilo en las posiciones 1 y 3.

Referencia(s) de síntesis

Journal of the American Chemical Society, 79, p. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Descripción general

Líquido acuoso incoloro con olor dulce. Menos denso que el agua. Insoluble en agua. Vapor irritante.

Aire &Reacciones en el agua

Altamente inflamable. Insoluble en agua.

Perfil de reactividad

El m-xileno puede reaccionar con materiales oxidantes. .

Peligro para la salud

Los vapores provocan dolor de cabeza y mareos. El líquido irrita los ojos y la piel. Si entra en los pulmones, causa tos severa, angustia y edema pulmonar de rápido desarrollo. Si se ingiere, provoca náuseas, vómitos, calambres, dolor de cabeza y coma; puede ser mortal. Pueden producirse daños renales y hepáticos.

Peligro de incendio

Comportamiento en caso de incendio: El vapor es más pesado que el aire y puede recorrer una distancia considerable hasta una fuente de ignición y retroceder.

Reactividad química

Reactividad con el agua Ninguna reacción; Reactividad con materiales comunes: Ninguna reacción; Estabilidad durante el transporte: Estable; Agentes neutralizadores de ácidos y cáusticos: No pertinente; Polimerización: No pertinente; Inhibidor de la polimerización: No pertinente.

Perfil de seguridad

Moderadamente tóxico por vía intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestión, contacto con la piel e inhalación. Es un teratógeno experimental. Efectos en el sistema humano por inhalación: cambios en la actividad motora, ataxia e irritabilidad. Efectos reproductivos experimentales. Es un irritante severo de la piel y un contaminante común del aire. Un riesgo de incendio muy peligroso cuando se expone a la llama del calentador; puede reaccionar con materiales oxidantes.Explosivo en forma de vapor cuando se expone al calor o a la llama. Para combatir el fuego, utilice espuma, CO2 o productos químicos secos. Emitido por materiales de construcción modernos (CENEAR69,22,91). Cuando se calienta hasta su descomposición produce un humo acre y gases irritantes. Ver también otras entradas de xileno.

Exposición potencial

El xileno se utiliza como disolvente; como constituyente de pinturas, lacas, barnices, tintas, tintes, adhesivos, cementos, líquidos de limpieza y combustibles de aviación; y como materia prima química para las xilidinas, el ácido benzoico, el anhídrido ftálico, los ácidos isoftálico y tereftálico, así como los ésteres (que se utilizan específicamente en la fabricación de materiales plásticos y tejidos sintéticos). El xileno también se utiliza en la fabricación de osciladores de cristal de cuarzo, peróxido de hidrógeno, perfumes, repelentes de insectos, resinas epoxi, productos farmacéuticos y en la industria del cuero. El m-xileno se utiliza como producto intermedio en la preparación del ácido isoftálico; el o-xileno se utiliza en la fabricación de ftalicanhídrido y en la síntesis de productos farmacéuticos e insecticidas.

Fuente

Como m+p-xileno, detectado en fracciones solubles en agua destilada de gasolina de 87 octanos, gasolina de 94 octanos y Gasohol en concentraciones de 7,00, 20,1 y 14,6 mg/L, respectivamente (Potter,1996); en fracciones solubles en agua destilada de aceite de motor nuevo y usado en concentraciones de 0,26 a 0,29 y 302 a 339 μg/L, respectivamente (Chen et al., 1994). El porcentaje de volumen medio y la fracción molar estimada en la gasolina PS-6 del Instituto Americano del Petróleo son 4,072 y 0,04406, respectivamente (Poulsen et al., 1992). El combustible diesel obtenido de una estación de servicio en Schlieren, Suiza, contenía m/p-xileno en una concentración de 336 mg/L (Schluep et al., 2001).
Thomas y Delfino (1991) equilibraron aguas subterráneas libres de contaminantes recogidas enGainesville, FL, con fracciones individuales de tres productos petrolíferos individuales a 24-25 °C durante 24 horas. Las concentraciones medias de m+p-xileno registradas en las fracciones solubles en agua de la gasolina sin plomo, el queroseno y el gasóleo fueron de 8,611, 0,658 y 0,228 mg/L, respectivamente. Cuando los autores analizaron la fase acuosa mediante el método de prueba 610 aprobado por la EPA de EE.UU., las concentraciones promedio de m+p-xileno en las fracciones solubles en agua de la gasolina sin plomo, el queroseno y el combustible diesel fueron menores, es decir, 6,068, 0,360 y 0,222 mg/L, respectivamente.
Sobre la base del análisis de laboratorio de 7 muestras de alquitrán de hulla, las concentraciones de m+p-xileno oscilaron entre ND y 6.000 ppm (EPRI, 1990). Un alquitrán de hulla de alta temperatura contenía m-xileno en una concentración media de 0,07 % en peso (McNeil, 1983).

Schauer et al. (2001) midieron las tasas de emisión de compuestos orgánicos volátiles, compuestos orgánicos semivolátiles en fase gaseosa y compuestos orgánicos en fase de partículas procedentes de la combustión residencial (chimenea) de pinos, robles y eucaliptos. La tasa de emisión en fase gaseosa de m-xileno + p-xileno fue de 60,0 mg/kg de pino quemado. Las tasas de emisión de ambos isómeros no se midieron durante la combustión de roble y eucalipto.
Norma de agua potable (final): Para todos los xilenos, el MCLG y el MCL son ambos de 10 mg/L. Además, se recomendó un DWEL de 70 mg/L (U.S. EPA, 2000).

Fato ambiental

Biológico. La degradación microbiana produjo alcohol 3-metilbencílico, 3-metilbenzaldehído, ácido mtoluico y 3-metilcatecol (citado, Verschueren, 1983). Se informó que el ácido m-toluico era el producto de biooxidación del m-xileno por Nocardia corallina V-49 usando n-hexadecano como sustrato (Keck et al., 1989). Los productos de biodegradación del producto comercial que contiene xileno incluyen el ácido α-hidroxi-p-toluico, el alcohol p-metilbencílico, el alcohol bencílico, el 4-metilcatecol y los ácidos m- y p-toluico (Fishbein, 1985). En aguas subterráneas anóxicas cerca de Bemidji, MI, el m-xileno se biodegradó anaeróbicamente en el ácido intermedio m-toluico (Cozzarelli et al., 1990). En aguas subterráneas contaminadas con gasolinas, se identificó el ácido metilbenzilsuccínico como el primer intermedio durante la degradación anaeróbica de los xilenos (Reusser y Field, 2002).
Fotolítica. Cuando el aire sintético que contenía ácido nitroso gaseoso y m-xileno se expuso a la luz solar artificial (λ = 300-450 nm) se formaron biacetilo, nitrato de peroxiacetal y nitrato de metilo (Cox et al., 1980). Informaron de una constante de velocidad de 1,86 x 10-11 cm3/molécula/segundo para la reacción del m-xileno gaseoso con los radicales OH, basándose en un valor de 8 x 10-12 cm3/molécula/segundo para la reacción del etileno con los radicales OH.
Química/física. En condiciones atmosféricas, la reacción en fase gaseosa con radicales OH y óxidos de nitrógeno dio lugar a la formación de m-tolualdehído, nitrato de m-metilbencilo, nitro-xilenos, 2,4- y 2,6-dimetilfenol (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) estudiaron la reacción acuosa del m-xileno y otros hidrocarburos aromáticos (benceno, tolueno, o- y p-xileno, y naftaleno) con ácido hipocloroso en presencia de ion amonio. Informaron de que el anillo aromático no se cloraba como se esperaba, sino que era escindido por la cloramina formando cloruro de cianógeno. La cantidad de cloruro de cianógeno formada aumentó a pHs más bajos (Kanno et al., 1982). En la fase gaseosa, el m-xileno reaccionó con radicales de nitrato en aire purificado formando pmethylbenzaldehído, un nitrato de arilo y trazas de 2,6-dimetilnitrobenceno, 2,4-dimetilnitrobenceno y 3,5-dimetilnitrobenceno (Chiodini et al., 1993).

Envío

UN1307 Xilenos, Clase de peligro: 3; Etiquetas:3-Líquido inflamable.

Métodos de purificación

Son aplicables los métodos generales de purificación enumerados en el apartado de xileno. Los isómeros o y p pueden eliminarse por su oxidación selectiva cuando una muestra de m-xileno que los contiene se hierve con HNO3 diluido (una parte de ácido conc por tres de agua). Tras el lavado con agua y álcali, el producto puede destilarse con vapor, recogerse como en el caso del o-xileno, destilarse y purificarse aún más por sulfonación. El m-xileno se sulfoniza selectivamente cuando una mezcla de xilenos se somete a reflujo con la cantidad teórica de 50-70% de H2SO4 a 85-95o bajo presión reducida. Utilizando un alambique parecido al aparato de Dean y Stark, el agua del condensado puede retirarse progresivamente mientras el xileno se devuelve al recipiente de reacción. Después de enfriar y añadir agua, los xilenos que no han reaccionado se destilan a presión reducida. El ácido m-xileno sulfónico se hidroliza posteriormente por destilación al vapor hasta 140o, el m-xileno libre se lava, se seca con gel de sílice y se vuelve a destilar. Se almacena sobre tamices moleculares Linde tipo 4A.

Incompatibilidades

El vapor puede formar una mezcla explosiva con el aire. Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones. Manténgase alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos y epóxidos. Pueden generarse cargas electrostáticas por agitación o flujo.

Eliminación de residuos

Consultar con los organismos reguladores del medio ambiente para obtener orientación sobre las prácticas de eliminación aceptables. Los generadores de residuos que contengan este contaminante (≥100 kg/mo) deben cumplir con la normativa de la EPA que regula el almacenamiento, el transporte, el tratamiento y la eliminación de residuos.Incineración.