En 2005, Romeo se asoció con su padre para fundar el sello discográfico Guttar Music Entertainment. Ese mismo año, se asoció con su hermano Valentino Miller, y sus primos C-Los, Lil’D, y Willie J para formar el grupo de rap Rich Boyz. El grupo lanzó su álbum de debut «Young Ballers: The Hood Been Good to Us» a través de Guttar Music el 22 de noviembre de 2005, pero finalmente se disolvió. Romeo lanzó su primer proyecto en solitario a través de Guttar Music en abril de 2006, su primer álbum digital «Lottery». No sólo fue publicado por Guttar Music, sino también en colaboración con UrbanDigital y GoDigital Music Group. Este fue su primer álbum bajo el nombre de «Romeo». Su segundo álbum digital «God’s Gift» se publicó en diciembre de ese mismo año.
Romeo continuó su asociación con su padre, y juntos establecieron el sello discográfico no explícito Take A Stand Records en 2007. Ese mismo año, formaron el grupo Miller Boyz, lanzando el álbum «Hip Hop History» en septiembre. Siguió trabajando en la música, publicando el álbum en solitario «Gumbo Station» en 2008, y siguiéndolo con el álbum recopilatorio «Get Low LP» en marzo de 2009. A finales de 2008, Romeo formó el sello discográfico The Next Generation Entertainment y trabajó con su grupo de entonces, College Boyys. Los College Boyys publicaron su primer álbum «Spring Break» en mayo de 2010, del que se vendieron más de 30.000 copias en todo el mundo. Romeo ha ganado tres premios Billboard, incluido el de Artista de Rap del Año en 2001.
Otras actividades: Además de la música, Romeo siguió una carrera en la actuación también. Su primera actuación fue un cameo en la película «Max Keeble’s Big Move» (2001), a la que siguió su papel de coprotagonista junto a Jessica Alba, Mekhi Phifer y Zachary Isaiah Williams en la película «Honey» (2003). Otros proyectos cinematográficos en los que ha aparecido son «God’s Gift» (2006), «Uncle P» (2007), «ASL» (2007), «Jumping the Broom» (2011) y «Madea’s Witness Protection» (2012). También protagonizó la comedia de Nickelodeon «¡Romeo!» interpretando una versión ficticia de sí mismo de 2003 a 2006. Fue concursante en la duodécima temporada del popular reality show de competición de baile «Dancing With the Stars». Formó pareja con la bailarina profesional Chelsie Hightower y la pareja terminó en el Top 5. Otros programas de televisión en los que ha aparecido son «The Millionaire Matchmaker» (en 2015), «The Challenge: Champs vs. Stars» (en 2017), y «Celebrity Fear Factor» (en 2018). También es presentador del reality show de MTV «Ex on the Beach» desde 2018.