m-Xylene 化学的性質、用途、生産
化学的性質
無色透明な液体
化学的性質
Xyleneにはオルト、メタ、パラ-Xyleneという3種類のアイソマーが存在します。 市販のキシレンは、この3つの異性体の混合物で、エチルベンゼンや少量のトルエン、トリメチルベンゼン、フェノール、チオフェン、ピリジン、その他の非芳香族炭化水素が含まれている場合があります。
性状
無色透明の水性液体で、甘く芳香な臭いがある。 臭気の閾値は48ppbvと永田、竹内(1990)により報告されている。
用途
メタキシレンはイソフタル酸の製造、農薬や医薬品の製造に使用される。 塗料、ワニス剥離剤、エアゾール用濃縮塗料に使用されています。 製品データシート
定義
ChEBI: 1位と3位にメチル基を持つキシレン。
合成参考文献
Journal of the American Chemical Society, 79, p.2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059
一般説明
甘い匂いのする無色透明の液体です。 水より密度が低い。 水に不溶。 刺激性の蒸気。
空気 &水との反応
非常に可燃性が高い。 水に不溶。
反応性プロファイル
m-キシレンは、酸化性物質と反応することがある。 .
健康被害
蒸気は頭痛とめまいを引き起こします。 液体は目や皮膚を刺激する。 肺に取り込まれると、激しい咳、苦痛、急速に進行する肺水腫を引き起こします。 飲み込んだ場合、吐き気、嘔吐、痙攣、頭痛、昏睡を引き起こし、死に至ることもある。 腎臓および肝臓の障害が発生することがある。
火災時の危険性
火災時の挙動。 蒸気は空気より重く、着火源までかなりの距離を移動し、フラッシュバックすることがある。
化学的反応性
水との反応性 反応なし、一般的な材料との反応性。 反応なし。輸送中の安定性。 輸送時の安定性： 安定性； 酸および腐食性の中和剤。 酸および腐食性の中和剤： 無関係、重合： 無関係 重合：なし 重合禁止：なし 重合禁止剤：なし。
安全性プロファイル
腹腔内経路では中程度の毒性。 摂取、皮膚接触、吸入により強い毒性がある。 実験的催奇形性。 吸入によるヒトの全身への影響：運動量の変化、運動失調、刺激性。 実験的生殖毒性。 重度の皮膚刺激性、一般的な空気汚染物質。 熱または炎にさらされた場合、蒸気の形で爆発する。 消火には、泡、CO2、ドライケミカルを使用する。 現代の建材から発生する(CENEAR69,22,91)。 加熱すると分解し、刺激性の煙が発生する。 他のキシレンの項目も参照してください。
潜在的暴露
キシレンは、溶剤として、塗料、ラッカー、ワニス、インク、染料、接着剤、セメント、洗浄液、航空燃料の成分として、またキシリドン、安息香酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、およびチレステル（特にプラスチック材料や合成繊維布の製造に使用）の化学原料として使用されています。 m-キシレンはイソフタル酸の中間体として、o-キシレンは無水フタル酸の製造や医薬品、殺虫剤の合成に、p-キシレンは医薬品、殺虫剤の合成やポリエステルの製造に使用されます。
原産地
m+p-キシレンとして、87オクタンガソリン、94オクタンガソリン、ガソホールの蒸留水溶性留分から、それぞれ7.00, 20.1, 14.6 mg/L (Potter,1996), 新品及び使用済みモーターオイルの蒸留水溶性留分からそれぞれ 0.26～0.29 と302～339 μg/L (Chen et al., 1994) で検出されています。 アメリカ石油協会PS-6ガソリン中の平均体積％および推定モル分率は、それぞれ4.072および0.04406である（Poulsenら、1992）。 スイスのシュリーレンのサービスステーションで入手したディーゼル燃料には、336 mg/L の m/p キシレンが含まれていた (Schluep et al., 2001)。
Thomas と Delfino (1991) は、フロリダ州ゲインズビルで採取した汚染されていない地下水と 3 つの石油製品の個々のフラクションを 24-25 ℃で 24 時間平衡させ、水相を米国 EPA 承認試験法 602 で有機化合物を分析した。 無鉛ガソリン，灯油，軽油の水溶性留分の平均 m+p-xylene 濃度は，それぞれ 8.611，0.658，0.228 mg/L と報告されている． 水相をU.S. EPA承認試験法610で分析した場合、無鉛ガソリン、灯油、ディーゼル燃料の水溶性フラクションのm+p-キシレン濃度の平均は、それぞれ6.068、0.360、0.222 mg/Lと低かった。
コールタールの7サンプルのラボ分析では、m+p-xylene濃度はNDから6000 ppmであった（EPRI、1990）。
Schauer 他 (2001) は、松、オーク、ユーカリの住宅（暖炉）燃焼による揮発性有機化合物、気相半揮発性有機化合物、粒子相有機化合物の排出率を測定しています。 m-キシレン＋p-キシレンの気相放出率は、松の燃焼で60.0mg/kgであった。 両異性体の放出率は、オークとユーカリの燃焼時には測定されなかった。
飲料水基準（最終）。 すべてのキシレンについて、MCLGとMCLはともに10 mg/Lである。 また、DWELは70mg/Lが推奨されている（U.S. EPA, 2000）。
環境中動態
生物学的. 微生物分解により、3-メチルベンジルアルコール、3-メチルベンズアルデヒド、mtoluic acid、3-メチルカテコールが生成された (Verschueren, 1983より引用)。 m-toluic acidはNocardia corallina V-49がn-ヘキサデカンを基質としてm-xyleneの生物酸化生成物として報告している (Keck et al., 1989)． キシレンを含む市販品の生分解生成物として、α-ヒドロキシ-p-トルイル酸、p-メチルベンジルアルコール、ベンジルアルコール、4-メチルカテコール、m-およびp-トルイル酸が報告されている (Fishbein, 1985). ミシガン州ベミジ付近の無酸素状態の地下水では、m-キシレンは嫌気的に分解され、中間体のm-トルイル酸になった（Cozzarelli et al.、1990）。 ガソリンで汚染された地下水では、メチルベンジルコハク酸がキシレンの嫌気性分解における最初の中間体として同定された（Reusser and Field, 2002）
光分解。 ガス状の亜硝酸とm-キシレンを含む合成空気に人工太陽光（λ＝300～450nm）を照射すると、ビアセチル、ペルオキシアセタールナイトレート、メチルナイトレートが生成した（Cox et al.、1980）。 彼らは、エチレンとOHラジカルの反応における8 x 10-12 cm3/分子秒の値に基づいて、ガス状のm-キシレンとOHラジカルの反応における1.86 x 10-11 cm3/分子秒の速度定数を報告した。 大気中では、OHラジカルと窒素酸化物との気相反応により、m-トルアルデヒド、m-メチルベンジルナイトレート、ニトロメキシレン、2,4-および2,6-ジメチルフェノールを生成した（Atkinson、1990）。 Kannoら（1982）は、アンモニウムイオン存在下、m-キシレンと他の芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、o-およびp-キシレン、ナフタレン）と次亜塩素酸の水性反応について研究した。 その結果，芳香環は予想したようには塩素化されず，クロラミンによって切断され，シアノゲンクロライドが生成することが報告された。 塩化シアンの生成量はpHが低いほど多くなった(Kanno et al., 1982)。 気相では、m-キシレンは精製空気中の硝酸ラジカルと反応し、硝酸アリールであるpmethylbenzaldehydeと微量の2，6-dimethylnitrobenzene、2，4-dimethylnitrobenzeneおよび3，5-dimethylnitrobenzeneが生成した（Chiodini et al.、1993).気相では、m-キシレンとnitrate radicalが反応する。
出荷
UN1307 キシレン、ハザードクラス。 3; ラベル:3-可燃性液体。
精製方法
キシレンの項に記載されている一般的な精製方法が適用される。 o-、p-異性体を含むm-キシレン試料を希塩酸(水3に対して1)で煮沸すると、選択的に酸化され除去できる。 水とアルカリで洗浄した後、水蒸気蒸留し、o-キシレンと同様に回収し、さらに蒸留してスルホン化により精製することができる。m-キシレンの混合物に理論量の50〜70%H2SO4を加えて減圧下85〜95℃で還流すると選択的にスルホン化することができる。 ディーン＆シュタルク式蒸留器を用いると、キシレンを反応容器に戻したまま、凝縮液中の水を徐々に留去することができる。 冷却後、水を加え、減圧下で未反応のキシレンを留去する。 m-キシレンスルホン酸を140℃まで水蒸気蒸留して加水分解し、遊離したm-キシレンを洗浄し、シリカゲルで乾燥し、再び蒸留する。 これは、リンデタイプ4Aの分子ふるいにかけて保存されます。
不適合
蒸気は空気と爆発性の混合物を形成することがある。 酸化剤(塩素酸塩、硝酸塩、過酸化物、過マンガン酸塩、過塩素酸塩、塩素、臭素、フッ素等)と混触しない。 アルカリ性物質、強塩基、強酸、オキソ酸、エポキシドに近づけないこと。 攪拌、流動により静電気を発生することがある。
廃棄上の注意
廃棄の際は、環境規制機関に相談すること。 この汚染物質を含む廃棄物（≥100 kg/月）の発生源は、保管、輸送、処理、および廃棄物処分に適用されるEPA規制に従わなければならない。