2005年、Romeoは父親と一緒にレコードレーベルGuttar Music Entertainmentを設立しました。 同年、弟のヴァレンティノ・ミラー、いとこのC-Los, Lil’D, Willie Jとラップグループ「Rich Boyz」を結成。 同グループはデビューアルバム「Young Ballers」をリリース。 2005年11月22日にGuttar Musicからデビューアルバム「The Hood Been Good to Us」をリリースしたが、最終的には解散した。 Romeoは2006年4月にGuttar Musicから初のソロプロジェクト、初のデジタルアルバム “Lottery “をリリース。 これはGuttar Musicからだけでなく、UrbanDigitalとGoDigital Music Groupと提携してリリースされた。 このアルバムは、”Romeo “名義での最初のアルバムであった。 同年12月には、2枚目のデジタルアルバム「God’s Gift」をリリース。
ロミオは父親とのパートナーシップを継続し、2007年に非表示のレコードレーベル「Take A Stand Records」を共に設立した。 同年、彼らはグループ Miller Boyz を結成し、9月にアルバム『Hip Hop History』をリリースした。 その後も音楽活動を続け、2008年にソロアルバム「Gumbo Station」、2009年3月にコンピレーションアルバム「Get Low LP」をリリース。 2008年末、Romeoはレコード会社The Next Generation Entertainmentを設立し、当時所属していたグループCollege Boyysと活動を共にする。 College Boyysは2010年5月にファーストアルバム「Spring Break」をリリースし、全世界で3万枚を超えるセールスを記録しました。 Romeo は、2001 年の Rap Artist of the Year を含む 3 つの Billboard Awards を受賞しています。
Other Pursuits: 音楽だけでなく、ロミオは俳優としてのキャリアも追求した。 最初の仕事は、映画「Max Keeble’s Big Move」（2001年）へのカメオ出演で、その後、映画「Honey」（2003年）でジェシカ・アルバ、メキー・フィファー、ザカリー・アイザイア・ウィリアムズと共演した。 その他、『ゴッズ・ギフト』（06）、『アンクルP』（07）、『ASL』（07）、『ジャンピング・ザ・ブルーム』（11）、『マディアの証人保護』（12）などの映画に出演している。 また、ニコロデオンのシットコム「ロミオ！」では、2003年から2006年まで架空の自分を演じて出演している。 人気ダンスコンペリアリティ番組 “Dancing With the Stars” の第12シーズンの出場者である。 プロダンサーのチェルシー・ハイタワーとペアを組み、トップ5でフィニッシュした。 その他のテレビ番組出演は、「The Millionaire Matchmaker」（2015年）、「The Challenge: Champs vs. Stars」（2017年）、「Celebrity Fear Factor」（2018年）などがある。 また、2018年よりMTVのリアリティ番組「Ex on the Beach」の司会も務めている
。