メイン州ポートランドで、会計士のジャニス(クック)と教師のウィリアム・ケンドリックの間に生まれる。 兄はマイケル・クック・ケンドリックで、彼もまた俳優として活躍している。 ブロードウェイの「上流社会」のダイナ役で、トニー賞(史上2番目の若さ)、ドラマデスク賞、ファニー賞(ミュージカル主演女優賞)にノミネートされた。 その華麗な演技で、ドラマリーグ賞とシアターワールド賞を受賞。
グレート・パフォーマンセスの「カーネギーホール・ライブ」では、キャバレーのキットカット・クラブで主役を演じた。 マイ・フェイバリット・ブロードウェイ The Leading Ladies』(1999年)(TV)。 また、ニューヨーク・シティ・オペラ・ハウスで、ジェレミー・アイアンズやその他多くの有名俳優と共に、演出家のスコット・エリスや振付師のスーザン・ストローマンと仕事をする機会に恵まれ、「A Little Night Music」の「フレデリカ」役を演じました。
アンナはブロードウェイ向けに「Jane Eyre」&「The Little Princess」などをワークショプし、2003年には映画『キャンプ』で監督トッド・グルフと共に主演を務めています。