Ac-OR, Acetic acid esters,Acetate
T. W. Green, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis,
Wiley-Interscience, New York, 1999, 150-160, 712-715.など。
Stability
| H2O: | pH < 1, 100°C | pH = 1, RT | pH = 4, RT | pH = 9, RT | pH = 12, RT | pH > 12, 100°C | |
| ベース(Base)。 | LDA | NEt3, Py | t-BuOK | Others: | DCC | SOCl2 | |
| 求核剤: | RLi | RMgX | RCuLi | Enolates | NH3, RNH2 | NaOCH3 | |
| Electrophile.S | Electrophile: | RCOCl | RCHO | CH3I | Others: | ：CCl2 | Bu3SnH |
| 減圧。 | H2 / Ni | H2 / Rh | Zn / HCl | Na / NH3 | LiAlH4 | NaBH4 | |
| Oxidation: 酸化する。 | KMnO4 | OsO4 | CrO3 / Py | RCOOOH | I2, Br2, Cl2 | MnO2 / CH2Cl2 |
保護
-4-(N.N.O.)
PROFECTION
ホスホモリブデン酸（PMA）は構造的に多様なアルコール、フェノール、アミンのアセチル化のためのシンプルで効率的な触媒である。 無水酢酸を用いたアセチル化反応は、触媒量のPMAの存在下、常温、無溶媒条件下で比較的短い反応時間で優れた収率で進行する
S. T. Kadam, S. S. Kim, Synthesis, 2008, 267-268.
様々なルイス酸を用いてアルコール、チオール、糖のアシル化を検討し、CH2Cl2中の温和な条件でCu（OTf）2が非常に効率的に触媒として反応することが分かった.
K. L. Chandra, P. Saravan, R. K. Singh, V. K. Singh, Tetrahedron, 2002, 58, 1369-1374.
Copper(II) tetrafluoroborate は構造的に多様なフェノール、アルコール、チオール、アミンを化学量論量の Ac2O で室温、無溶媒条件で効率よくアセチル化触媒をすることがわかった。 酸に敏感なアルコール類は、競合的な副反応を起こすことなくスムーズにアセチル化することができる
A.
A. Chakraborti, R. Gulhane, Shivani, Synthesis, 2004, 111-115.
触媒量の三フッ化銀の存在下で無水酢酸を用いて種々のアルコール、チオール、フェノール、アミン類をアセチル化することが可能である。 この方法は温和な条件下で進行し、面倒な作業を必要とせず、得られた生成物は妥当な時間内に高い収率で得られます。 Das, D. Chakraborty, Synthesis, 2011, 1621-1625.
マクロポーラス高分子酸触媒により、カルボン酸とアルコールを50～80℃で水を除去せずに直接エステル化し、対応するエステルを高い収率で得ることができる。 また、バイオディーゼル燃料合成のためのフローエステル化も、カラム充填型マクロポーラス酸触媒を用い、温和な条件下で達成した
M. Minakawa, H. Baek, Y. M. A. Yamada, J. W. Han, Y. Uozumi, Org. Lett., 2013,15, 5798-5801.
一級および二級アルコールと酢酸ビニルまたはイソプロペニルをY5（OiPr）13O触媒の存在下に室温で反応させて、対応するエステルを与える。 選択された場合、イットリウム触媒はアミドの形成なしにアミノアルコールの選択的なO-アシル化を促進する。
M.-H. Lin, T. V. RajanBabu, Org. Lett., 2000, 2, 997-1000.
MeCN中でアルケニルカルボン酸をアシル試薬とするフェノール類のNa2CO3触媒による効率の良いO-アシル化により、非常に良い収率でアリールカルボン酸を得る。
X.-Y.。 Zhou, X. Chen, Synlett, 2018, 29, 2321-2325.
分子状ヨウ素触媒は、無溶媒下で化学量論量のエノールアセテートと糖のアセタール化およびアセチル化を行い、直交保護糖誘導体を短時間かつ良好な収率で得ることができる。 低温ではアセトニド酢酸塩を単一生成物として得ることができるが、高温では過酢酸塩が主要生成物となる。
D. Mukherjee, B. A. Shah, P. Gupta, S. C. Taneja, J. Org. Chem., 2007,72, 8965-8969.
酢酸エステルの他の合成
フェニルメチルエーテルの差動アセチル化開裂の逆襲プロトコルは、フェニルメチル部分を臭化ベンジルとして再利用できるので、廃棄物の最小化と原子経済の面で有利である。 この方法論は、固体支持体の再利用が可能であることから、固相有機反応への適用が拡大されている
A. K. Chakraborti, S. V. Chankeshwara, J. Org. Chem., 2009,74, 1367-1370.
脱保護
N,N-ジアリルアンモニウムピロサルフェートは有機無溶媒下でエステルの加水分解を効率良く触媒する。 この逆ミセル型の方法は，塩基に敏感な部位を分解することなく，またα-ヘテロ置換カルボン酸の光学純度を損なうことなく，種々のエステルの加水分解に成功した。
Y. Koshikari, A. Sakakura, K. Ishihara, Org. Lett., 2012,14, 3194-3197.
アセチル、ベンゾイル、ピボイル保護されたアルコールとフェノールは、THFまたはCH2Cl2中の粉末NaOHとBu4NHSO4の2相系で円滑に脱アシル化を行う.
R. D. Crouch, J. S. Burger, K. A. Zietek, A. B. Cadwallader, J. E. Bedison, M. M. Smielewska, Synlett,2003, 991-992.
Cp2ZrCl2とDIBAL-Hの組み合わせは、炭水化物からテルペン誘導体まで幅広い基質で酢酸第一級の位置選択的開裂を促進し、保護基や天然物や生物活性化合物に見られる多くの機能性に対して高い耐性を持っている
M.M., Inc. Gavel, T. Courant, A. Y. P. Joosten, T. Lecourt, Org. Lett.、2019、21、1948-1952.
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