17.9: Phenols and Their Uses

Bisphenol A

米国では、シングルサーブのボトル入り飲料が最も急速に増えています。 しかし、ペットボトルの水を輸送、製造するよりも、水道水を飲んだ方が汚染も少なく、エネルギーや天然資源の使用量も少なくて済みます。 ソーダなどの炭酸飲料とは異なり、水筒には保証金がないため、消費者によってリサイクルされる数は少なくなっています。 全国的に見ても、ペットボトルのわずか10%しかリサイクルされておらず、大量のゴミが発生しています。 多くの水筒はビスフェノールA(BPA)を含むポリカーボネート樹脂である。

図1:ビスフェノールA

BPA は1905年にドイツのマールブルグ大学の Thomas Zincke によって初めて合成された。 Zincke は BPA の用途を提案しなかったが、1953 年に科学者が BPA のさまざまな用途を発見した。 BPAは、フェノールとアセトンを塩化水素、酸触媒、メチルメルカプタンなどの促進剤で縮合反応させることで生成されるため、1950年代にはポリカーボネート樹脂が一般的な商品となりました。 この反応により生成されたBPAは、水で洗浄後、水酸化カルシウムで中和し、真空下で蒸留される。 また、蒸留や抽出晶析により、さらに精製することも可能である。 高純度のBPAはポリカーボネート樹脂の原料として、低純度のBPAはエポキシ樹脂の原料として使用される。 BPAのIUPAC名は、4,4′-dihydroxy-2,2,-diphenylpropaneです。 化学式はC15H16O2です。 BPAの生成にはH2O(下図参照)が必要であり、生成には縮合反応が必要である。

図2 BPAの生成

水筒にBPAを使用する場合の懸念は、消費される水への溶出の可能性である。 BPAは人体内に存在すると、エストロゲンというホルモンに似た働きをし、エストロゲン受容体に結合することが可能である。 BPAが体内に存在すると、エストロゲン受容体に結合し、体内で発現する遺伝子を変化させ、ホルモン濃度や酵素の機能、タンパク質合成に変化をもたらします。 ペットボトルの代わりに、ろ過された水道水を詰め替え可能なステンレス製の容器に入れて持ち歩けば、環境にやさしくなります。

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