Billy Madisonは、父で引退した大物ブライアン・マディソンが創業したマディソン・ホテルズの後継者で、頭が悪く、幼稚で、甘やかされて育った27歳だ。 ビリーは毎日友人たちと酒を飲み、父の財産を乱すことに明け暮れている。 ある夜、ビリーは父親とその仲間たちの夕食会を不愉快な行動で台無しにする。 ブライアンは息子に自信をなくし、悪徳副社長エリック・ゴードンをマディソンホテルの後継者に抜擢する。 エリックの冷酷さを知っているビリーが再考を懇願すると、ブライアンはビリーの学校の教師に密かに賄賂を渡し、合格点を与えていたことを明かす。 2は最終的に妥協：ビリーは、彼が会社
小学校に入学した直後、ビリーは最初に彼を無視しベロニカヴォーンという3年生の教師に魅了され、2週間ですべての12グレードを完了する必要があります。 それでも、ビリーは最初の2学年を無事に卒業する。 3年生になるとヴェロニカの生徒となり、同級生のアーニーを庇って尊敬されるようになる。 3年生の人気者となったビリーは、進級するたびに3年生に懐いていく。 そんなビリーの様子に、エリックは心配になる。 マディソンホテルを引き継ぐために必死で、彼はビリーが “反乱ブロブ”、誤ってring.
で人を殺した覆面レスラーとしてマックスの以前のキャリアの写真を含むレスリング雑誌で、成績を渡すために彼を買収したことに嘘をついてビリーの小学校校長、マックスアンダーソンは、怒りの、ブライアンは会社に会長としてビリーとリネームと彼の取引をオフに呼び出します。 ビリーは取り乱し、以前のような気ままな生活に戻ってしまう。 ベロニカは学校に戻るよう促し、同級生のマックスには贈収賄の疑いを晴らすよう説得し、エリックは激怒する。 ブライアンはビリーにもう一度チャンスを与えることに同意するが、エリックはビリーが2週間以内に9年生を終わらせないことで挑戦に失敗したことを引き合いに出す。 そして、会社を継がないならブライアンを訴えると脅す。 ビリーが介入し、最終的に勝者がMadison Hotels.
を引き継ぐために取得すると彼らの確執を解決するために、学術十種競技にエリックに挑戦
Both men excel in different activities, but Billy manages to take a single-point lead before the contest’s final event, a Jeopardy!-style academic test.ビリーは、コンテストの最終イベント、ジョパディスタイルの学力テスト。 ビリーは冒頭の問題でまったく頭の悪い答えを出してしまい、エリックにはビジネス倫理に関する問題に答えることでコンテストを勝ち抜くチャンスが与えられる。 エリックは不誠実極まりないビジネスマンであるため、答えが思い浮かばず、倒れてしまう。 彼はリボルバーを振り回すが、ビリーに危害を加える前にマックス（プロレスウェア）がバックステージからエリックにタックルする。 エリックは攻撃から回復し、ベロニカを撃とうとするが、彼はダニー・マクグラス、数年前に彼をいじめたために以前に謝罪したビリーのライフル振り回す狂人によって尻を撃たれる。
彼の卒業式で、ビリーは、彼がホテル会社を実行するために適していないことを決定し、彼はカールアルフォンス、ブライアンの丁寧で誠実な操作マネージャにマジソン・ホテルズを通過すると発表し、彼が教師になるために大学に行くことを計画していることを明らかにする。 傷のため松葉杖で歩くエリックはそれを見守り、ビリーの決断に苛立ちを募らせる。