1979年、ギリヤードは俳優になるためにロサンゼルスに移住した。 舞台「Bleacher Bums」で、ある雑誌に「チアリーダーを演じた最初の黒人俳優」と評された後、テレビ出演に進出。 キャラクター俳優として、ギリヤードは「Diff’rent Strokes」「The Facts of Life」「227, Simon & Simon」「Riptide」といったテレビ番組にゲスト出演している。 1982年から1983年にかけて、ギリヤードはNBCのTVシリーズ「CHiPs」の最終シーズンに、エリック・エストラーダの相手役として、ベンジャミン・ウェブスター巡査役で出演した。 1984年NBCのシットコム『The Duck Factory』でジム・キャリーと共演。 1987年、マクドナルドのコマーシャルに出演。
1986年、ギリヤードの映画デビューは、『トップガン』のF-14トムキャットのレーダー迎撃担当（RIO）、マーカス「サンダウン」ウィリアムズ中尉役である。 1986年の映画『ベスト・キッド PART II』にも軍人として出演。 1988年のアクション映画『ダイ・ハード』では、コンピュータの専門家で泥棒のテオ役で出演している。 また、ブルース・バーンズ牧師役で『レフト・ビハインド』に出演。 3065>
アンディ・グリフィスと共演した「Matlock」では、1989年から1993年までベン・マトロックの私立探偵、コンラッド・マクマスターズ役を演じた。 薬物とアルコールに依存していたために解雇されたケーン・ホリデイの後任である。 ギリヤードは最初の3シーズン、『マトロック』のほぼ全エピソードに出演している。 第7シーズン、番組がNBCからABCに移ったとき、制作はカリフォルニア州ロサンゼルスからノースカロライナ州ウィルミントンに移った。 3065>
1993年、「ウォーカー、テキサス・レンジャー」でチャック・ノリスと再び長時間の共演を果たすようになる。 ギリヤードは、同じテキサスレンジャーでウォーカーの親友であるジェームズ・”ジミー”・トリベット役を演じた。 シリーズの終わり近く、ノリス演じる主人公は長年の恋人の地方検事補と結婚し、ギリヤードの主人公には恋人ができることになった。 ギリヤードは2005年のテレビ映画『ウォーカー、テキサスレンジャー』にカメオ出演している。 3065>
2012年、教職に就くために休職したギリヤードは、主にインディペンデント・プロジェクトで再びスクリーンに登場するようになった。 2014年には宗教映画『A Matter of Faith』に出演した。
2016年1月17日、ギリヤードはニューメキシコ大学のポポイ・ホールの舞台で、ニール・サイモン祭の『ドライビング・ミス・デイジー』でホーク・コルバーンの役を演じ、元ウォーカー、テキサスレンジャーの共演者、シェリー J. が相手役となった。 ウィルソン.
アメフトビデオゲーム「マッデンNFL」の2018年版で、ギリヤードは「ロングショット」セクションで高校のコーチ、デヴィン・ウェイドを演じている。 その2年後、ギリヤードは、アドバンスオートパーツのカーバッテリーブランド「DieHard」のCMで、主演のブルース・ウィリスとともに「ダイ・ハード」の犯罪組織のメンバー、テオ役を再演している
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