NIU在学中に、トゥパック・シャクール主演のバスケットボール・ドラマ『Above the Rim』で映画初主演を果たし、オフブロードウェイの様々な舞台作品にも多数出演した。 その後、さまざまなテレビや映画にゲスト出演した後、2000年のショータイムの映画『ヘンドリックス』で伝説のロックギタリスト、ジミ・ヘンドリックスを演じました。
同年末、ハリスは『タイタンを忘れない』のジュリアス「ビッグ・ジュー」キャンベル役でNAACPイメージ賞「映画部門の優れた助演俳優」に初めてノミネートされ、「映画部門のお気に入りの助演俳優」でブロックバスター映画賞にノミネートされました。 2002年には、ハーレムの3人の麻薬ディーラーの実話を基にした、デイム・ダッシュ製作のカルト的名作映画『Paid in Full』に主演し、ハリスは実在の大物アジー・フェイソンを演じた。
HBOのオリジナル・シリーズ『The Wire』の最初の3シーズンと、第5シーズンの1エピソードで実在のネイサン・バークスデールをほぼ基にエイボン・バークスデールを演じていた。 また、2005年にリリースを予定していた自身のデビューアルバム『Beautiful Wonderful』を制作した。
2008年6月、マーティン・ギギー監督は、NBA初の黒人選手を描いた映画『Sweetwater』で、ハリスがネイト “Sweetwater” クリフトン役に起用されていることを明らかにした。 2018年3月現在、まだプリプロダクション中である。
2009年、ハリスは映画「Just Another Day」に主演し、A-mazeという架空の成功したラッパーを演じた。 この映画は、新進気鋭の若いラッパーと、ジェイミー・ヘクター（『ザ・ワイヤー』でハリスのキャラクターに関して、マーロ・スタンフィールドが演じた役柄が似ている）が演じる、頂点に立つ年上のラッパーとの衝突が中心となっています。
2012年に、ハリスはESPN 30 for 30映画『ベンジー』のナレーションを務めました。 同年、彼はまた、テネシー-ウィリアムズの欲望という名のストリートカーのブロードウェイリバイバルでハロルド “ミッチ” ミッチェル役; ブレアアンダーウッド、ニコール-アリ-パーカー、ダフネ-ルビン-ベガと並んで。
2015年に彼はロッキーフランチャイズの最新作、クリードのためにワイヤのキャストメンバーのマイケルBジョーダンと再会し、その続編で役を再作成する.
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