Identificación
Nombre Isometepteno Número de acceso DB06706 Descripción
El isometepteno es un fármaco simpaticomimético que provoca vasoconstricción. Se utiliza para tratar las migrañas y las cefaleas tensionales.
Tipo Molécula pequeña Grupos Estructura aprobada
Estructuras similares
Estructura para Isometepteno (DB06706)
×
Peso medio: 141.2539
Monoisotópico: 141.151749613 Fórmula química C9H19N Sinónimos
- Isometepteno
- Isometepteno
- Isometepteno
Farmacología
Indicación
El isometepteno es un fármaco simpaticomimético que provoca vasoconstricción. Se utiliza para el tratamiento de las migrañas y las cefaleas tensionales.
Terapias asociadas
- Analgesia
- Antiespasmódicos
Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra
Farmacodinámica
El isometepteno mucato es un simpaticomimético de acción indirecta. Debido a sus propiedades vasoconstrictoras, el mucato de isometepteno se utiliza para el tratamiento de los ataques agudos de migraña, generalmente en combinación con otros analgésicos. También puede desplazar las catecolaminas de las vesículas del interior de la neurona dando lugar a las respuestas simpáticas por las que es conocido.
Mecanismo de acción
Las propiedades vasoconstrictoras del isometepteno surgen a través de la activación del sistema nervioso simpático a través de la epinefrina y la norepinefrina (o sus análogos moleculares como es el caso de este fármaco). Estos compuestos provocan la activación del músculo liso que conduce a la vasoconstricción. Estos compuestos interactúan con los receptores adrenérgicos de la superficie celular. Estos estímulos dan lugar a una cascada de transducción de señales que conduce a un aumento del calcio intracelular desde el retículo sarcoplásmico a través de la liberación de calcio mediada por IP3, así como a una mayor entrada de calcio a través del sarcolema a través de los canales de calcio. El aumento del calcio intracelular forma un complejo con la calmodulina, que a su vez activa la quinasa de la cadena ligera de la miosina. Esta enzima se encarga de fosforilar la cadena ligera de la miosina para estimular el ciclo del puente cruzado.
Una vez elevada, la concentración de calcio intracelular vuelve a su nivel basal a través de una variedad de bombas proteicas e intercambiadores de calcio situados en la membrana plasmática y el retículo sarcoplásmico. Esta reducción del calcio elimina el estímulo necesario para la contracción, lo que permite volver a la línea de base. El fármaco también puede provocar el desplazamiento vesicular de la noradrenalina desde la neurona hacia la sinapsis con un efecto similar al de la tiramina.
| Objetivo | Acciones | Organismo |
|---|---|---|
| AAlpha-1A adrenergic receptor |
agonista
|
Humanos |
| Asynaptic vesicular amine transporter |
inhibitor
|
Humanos |
Absorción No disponible Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas No disponible Metabolismo No disponible Vía de eliminación No disponible Vida mediavida media No disponible Aclaramiento No disponible Efectos adversos
Toxicidad No disponible Organismos afectados No disponible Vías No disponible Efectos farmacogenómicos/ADRs No disponible
Interacciones
Interacciones con otros medicamentos
- Aprobado
- Aprobado en veterinaria
- Nutracéutico
- Ilícito
- Retirado
- En investigación
- Experimental
- Todas las drogas
| Interacción | |
|---|---|
|
Integrar droga-fármaco
interacciones en su software |
|
| Acebutolol | La eficacia terapéutica de Isometepteno puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Acebutolol. |
| Aceclofenaco | El riesgo o la gravedad de la hipertensión puede aumentar cuando Isometepteno se combina con Aceclofenaco. |
| Acemetacina | El riesgo o la gravedad de la hipertensión puede aumentar cuando Isometepteno se combina con Acemetacina. |
| Acetaminofén | El riesgo o la gravedad de la metahemoglobinemia puede aumentar cuando se combina Acetaminofén con Isometepteno. |
| Ácido acetilsalicílico | El riesgo o la gravedad de la hipertensión puede aumentar cuando el ácido acetilsalicílico se combina con Isometepteno. |
| Aclidinio | El riesgo o la gravedad de la Taquicardia puede aumentar cuando se combina Isometepteno con Aclidinio. |
| Adenosina | El riesgo o la gravedad de la Taquicardia puede aumentar cuando se combina Adenosina con Isometepteno. |
| Alclofenaco | El riesgo o la gravedad de la hipertensión puede aumentar cuando se combina Isometepteno con Alclofenaco. |
| Alfentanilo | El riesgo o la gravedad de la hipertensión puede aumentar cuando se combina Alfentanilo con Isometepteno. |
| Alfuzosina | La eficacia terapéutica de Isometepteno puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Alfuzosina. |
Más información
Interacciones alimentarias no disponibles
Productos
Ingredientes de productos
| Ingrediente | UNII | CAS | Clave InChI |
|---|---|---|---|
| Mucato de isometepteno | 8O120FDS6P | 7492-31-1 | WSXKZIDINJKWPM-IBGZLQDMSA-N |
Productos internacionales/de otras marcas Mezcla de octanilo/octina
| Nombre | Ingredientes | Dosificación | Ruta | Etiquetadora | Inicio de comercialización | Comercialización Fin | Región | Imagen |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ANTIALGINA® | Isometepteno (50 mg) + Cafeína (30 mg) + Metamizol sódico (300 mg) | Solución | Oral | 2007-03-06 | 2015-02-27 | Colombia |
||
| ANTIALGINA® | Mucato de isometepteno (30 mg) + Cafeína (30 mg) + Metamizol sódico (300 mg) | Tablet, recubierto con película | Oral | 2007-04-24 | No aplicable | Colombia |
||
| CAFETRIN ® | Mucato de isometepteno (30 mg) + Cafeína (30 mg) + Metamizol (300 mg) | Tablet, recubierto | Oral | 2018-05-11 | No aplica | Colombia |
||
| DIPIRONA 300 MG + ISOMETEPTENO 50 MG + CAFEINA 30 MG GOTAS | Isometepeno (50 mg) + Cafeína (30 mg) + Metamizol sódico monohidratado (300 mg) | Solución | Oral | 2019-04-22 | Colombia |
|||
| DIPIRONA SODICA / ISOMETEPTENO MUCATO/CAFEINA 300 MG / 30 MG/30MG TABLETA RECUBIERTA | Mucato de isometepteno (30 mg) + Cafeína (30 mg) + Metamizol sódico (300 mg) | Tableta, recubierto | Oral | 2013-07-09 | No aplica | Colombia |
||
| DIPIRONA SODICA 300 MG/ ISOMETEPTENO CLORHIDRATO 50 MG / CAFEINA 30 MG GOTAS | Isometepteno (50 mg) + Cafeína (30 mg) + Metamizol sódico (300 mg) | Solución | Oral | 2013-08-30 | No aplicable | Colombia |
||
| DOSALDIN® GOTAS | Isometepteno (50 mg) + Cafeína (30 mg) + Metamizol sódico (300 mg) | Solución | Oral | No aplicable | Colombia |
|||
| MIGRINON® TABLETAS RECUBIERTAS | Mucato de isometepteno (30 mg) + Cafeína (30 mg) + Metamizol (300 mg) | Tableta, recubierto | Oral | 2009-11-19 | No aplicable | Colombia |
||
| NEOSALDINA® GRAGEAS | Mucato de isometepteno (30 mg) + Cafeína (30 mg) + Metamizol (300 mg) | Tableta, recubierto | Oral | 2007-02-27 | 2017-03-07 | Colombia |
Productos no aprobados/otros productos
| Nombre | Ingredientes | Dosificación | Ruta | Etiqueta | Inicio de comercialización | Fin de comercialización | Región | Imagen |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Mucato de isometepteno, Cafeína, Acetaminofén | Mucato de isometepteno (65 mg/1) + Acetaminofén (325 mg/1) + Cafeína (100 mg/1) | Cápsula | Oral | River’s Edge Pharmaceuticals, LLC | 2008-07-01 | 2010-09-30 | EEUU |
|
| Mucato de Isometepteno, Cafeína y paracetamol | Mucato de isometepteno (65 mg/1) + Paracetamol (325 mg/1) + Cafeína (20 mg/1) | Tableta | Oral | Burel Pharmaceuticals, Llc | 2016-04-17 | 2017-04-30 | EEUU |
|
| Mucato de Isometepteno, Cafeína, y paracetamol | Mucato de isometepteno (130 mg/1) + paracetamol (500 mg/1) + cafeína (20 mg/1) | Tableta | Oral | Womens Choice Pharmaceuticals, Llc | 2011-10-12 | 2014-01-14 | EEUU |
|
| Mucato de Isometepteno, Cafeína, y paracetamol | Mucato de isometepteno (65 mg/1) + paracetamol (325 mg/1) + cafeína (20 mg/1) | Tableta | Oral | Xspire Pharma | 2010-06-01 | 2018-01-15 | EEUU |
|
| Mucato de isometepteno, Dicloralfenazona y Acetaminofén | Mucato de isometepteno (65 mg/1) + Acetaminofén (325 mg/1) + Dicloralfenazona (100 mg/1) | Cápsula, recubierta de gelatina | Oral | Vilvet Pharmaceuticals Inc | 2011-05-01 | 2017-10-13 | Estados Unidos |
|
| Mucato de Isometepteno, Dicloralfenazona y Acetaminofén | Mucato de isometepteno (65 mg/1) + Acetaminofén (325 mg/1) + Dicloralfenazona (100 mg/1) | Cápsula | Oral | Burel Pharmaceuticals, Llc | 2016-04-16 | 2016-11-10 | Estados Unidos |
|
| Mucato de Isometepteno, Dicloralfenazona, y paracetamol | Mucato de isometepteno (65 mg/1) + paracetamol (325 mg/1) + dicloralfenazona (100 mg/1) | Cápsula | Oral | Macoven Pharmaceuticals | 2011-06-28 | 2017-12-20 | Estados Unidos |
|
| Mucato de isometepteno/dicloralfenazona/acetaminofén | Isometepteno mucate (65 mg/1) + Acetaminophen (325 mg/1) + Dichloralphenazone (100 mg/1) | Cápsula | Oral | Physicians Total Care, Inc. | 2007-12-04 | 2012-06-30 | Estados Unidos |
|
| Mucato de isometepteno/dicloralfenazona/acetaminofén | Mucato de isometepteno (65 mg/1) + Acetaminofén (325 mg/1) + Diclorofenazona (100 mg/1) | Cápsula | Oral | Eci Pharmaceuticals Llc | 2011-02-15 | 2018-03-31 | Estados Unidos |
|
| Isometepteno-Dicloral-APAP Oral | Mucato de isometepteno (65 mg/1) + Acetaminofén (325 mg/1) + Diclorofenazona (100 mg/1) | Cápsula | Oral | Method Pharmaceuticals | 2014-09-04 | 2017-11-20 | Estados Unidos |
Categorías
Códigos ATC A03AX10 – Isometepteno
- A03AX – Otros fármacos para trastornos gastrointestinales funcionales
- A03A – Fármacos para trastornos gastrointestinales funcionales
- A03 – FÁRMACOS PARA TRASTORNOS GASTROINTESTINALES FUNCIONALES
- A – TRACTO ALIMENTARIO Y METABOLISMO
Categorías de fármacos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como dialquilaminas. Son compuestos orgánicos que contienen un grupo dialquilamina, caracterizado por dos grupos alquilo unidos al nitrógeno amino. Reino Compuestos orgánicos Superclase Compuestos orgánicos nitrogenados Clase Compuestos organonitrogenados Subclase Aminas Padre directo Dialquilaminas Padres alternativos Compuestos organopnicógenos / Derivados de hidrocarburos Sustituyentes Compuesto acíclico alifático / Derivado de hidrocarburo / Compuesto organopnicógeno / Amina alifática secundaria Marco molecular Compuestos acíclicos alifáticos Descriptores externos No disponible
Identificadores químicos
UNII Y7L24THH6T Número CAS 503-01-5 Clave InChI XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N InChI
Nombre IUPAC
SMILES
Referencia de síntesis
Patente U.S. Patente 2.230,753U.S. Patent 2,230,754
Referencias generales no disponibles Enlaces externos Base de datos del metaboloma humano HMDB0015651 PubChem Compound 22297 PubChem Substance 99443258 ChemSpider 21106328 RxNav 27946 ChEBI 134765 ChEMBL CHEMBL1697841 PharmGKB PA165958379 Wikipedia Isometheptene
Ensayos Clínicos
Ensayos Clínicos
| Fase | Estado | Finalidad | Condiciones | Cuenta |
|---|---|---|---|
| 1 | Tratamiento | Voluntarios sanos | 1 |
Farmacoeconomía
Fabricantes
Envasadores
Formas farmacéuticas
| Forma | Vía | Fuerza |
|---|---|---|
| Solución | Oral | |
| Tableta, recubierto con película | Oral | |
| Tableta, recubierto | Oral | |
| Tablet | Oral | |
| Cápsula, recubierta de gelatina | Oral | |
| Cápsula | Oral |
Precios no disponibles Patentes no disponibles
Propiedades
Estado Sólido Propiedades experimentales No disponibles Propiedades predichas
| Propiedad | Valor | Fuente |
|---|---|---|
| Solubilidad en agua | 3.06 mg/mL | ALOGPS |
| logP | 2,07 | ALOGPS |
| logP | 2.32 | ChemAxon |
| logS | -1,7 | ALOGPS |
| pKa (básico más fuerte) | 10.67 | ChemAxon |
| Carga Fisiológica | 1 | ChemAxon |
| Cuento de Aceptantes de Hidrógeno | 1 | ChemAxon |
| Cuento de donantes de hidrógeno | 1 | ChemAxon |
| Superficie polar | 12.03 Å2 | ChemAxon |
| Cuento de enlaces giratorios | 4 | ChemAxon |
| Refractividad | 47.59 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polarizabilidad | 18.81 Å3 | ChemAxon |
| Número de anillos | 0 | ChemAxon |
| Disponibilidad | 1 | ChemAxon |
| Regla de Cinco | Sí | ChemAxon |
| Ghose Filter | No | ChemAxon |
| Regla de Veber | Sí | ChemAxon |
| MDDR-like Rule | No | ChemAxon |
Características ADMET predichas
| Propiedad | Valor | Probabilidad |
|---|---|---|
| Absorción intestinal humana | + | 0.9876 |
| Barrera hematoencefálica | + | 0,9388 |
| Caco-2 permeable | + | 0.6722 |
| Sustrato de glicoproteína P | Sin sustrato | 0,5931 |
| Inhibidor de glicoproteína P I | Inhibidor | 0.5 |
| Inhibidor de la glicoproteína P II | No inhibidor | 0.7807 |
| Transportador de cationes orgánicos renales | No inhibidor | 0,7631 |
| Sustrato deCYP450 2C9 | No sustrato | 0.8385 |
| CYP450 2D6 sustrato | No sustrato | 0,5252 |
| CYP450 3A4 sustrato | Sustrato | 0.5077 |
| Sustrato deCYP450 1A2 | No inhibidor | 0,8046 |
| Inhibidor deCYP450 2C9 | No inhibidor | 0.9172 |
| Inhibidor deCYP450 2D6 | No inhibidor | 0,7719 |
| Inhibidor deCYP450 2C19 | No inhibidor | 0.9108 |
| Inhibidor del CYP450 3A4 | No inhibidor | 0,9752 |
| Promiscuidad inhibitoria del CYP450 | Baja Promiscuidad Inhibitoria del CYP | 0.8181 |
| Prueba de AMES | No tóxico para AMES | 0,8476 |
| Carcinogenicidad | No carcinógenos | 0.7545 |
| Biodegradación | Listo para biodegradar | 0,7933 |
| Toxicidad aguda en ratas | 2.2809 DL50, mol/kg | No aplicable |
| Inhibición del hERG (predictor I) | Inhibidor débil | 0.9048 |
| Inhibición del hERG (predictor II) | No inhibidor | 0,8956 |
Espectro
Espectros de masa (NIST) No disponible Espectros
| Espectro | Tipo de espectro | Clave de salpicadura |
|---|---|---|
| Espectro GC- PredichoMS Spectrum – GC-MS | Predicted GC-MS | Not Available |
| Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) | Predicho LC-MS/MS | No Disponible |
| Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (anotado) | Predicho LC-MS/MS | No disponible |
| Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (anotado) | Predicho LC-MS/MS | No disponible |
| Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado) | Predicho LC-MS/MS | No disponible |
| Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (Anotado) | Predicho LC-MS/MS | No Disponible |
| Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado) | Espectro LC-MS/MS | No disponible |
Objetivos
Acciones
- Valdivia LF, Centurión D, Perusquia M, Arulmani U, Saxena PR, Villalón CM: Análisis farmacológico de los mecanismos implicados en las respuestas taquicárdica y vasopresora al agente antimigrañoso, isometepteno, en ratas pitadas. Life Sci. 2004 May 14;74(26):3223-34.
- Parker EM, Cubeddu LX: Efectos comparativos de la anfetamina, la feniletilamina y los fármacos relacionados sobre el eflujo de dopamina, la captación de dopamina y la unión del mazindol. J Pharmacol Exp Ther. 1988 Abr;245(1):199-210.
Acciones
- Valdivia LF, Centurion D, Perusquia M, Arulmani U, Saxena PR, Villalon CM: Pharmacological analysis of the mechanisms involved in the tachycardic and vasopressor responses to the antimigraine agent, isometheptene, in pithed rats. Life Sci. 2004 May 14;74(26):3223-34.
- Sulzer D, Sonders MS, Poulsen NW, Galli A: Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review. Prog Neurobiol. 2005 Apr;75(6):406-33.
- Sulzer D, Chen TK, Lau YY, Kristensen H, Rayport S, Ewing A: La anfetamina redistribuye la dopamina de las vesículas sinápticas al citosol y promueve el transporte inverso. J Neurosci. 1995 May;15(5 Pt 2):4102-8.
- Parker EM, Cubeddu LX: Efectos comparativos de la anfetamina, la feniletilamina y los fármacos relacionados sobre el eflujo de dopamina, la captación de dopamina y la unión del mazindol. J Pharmacol Exp Ther. 1988 Abr;245(1):199-210.
Más información
Fármaco creado el 16 de mayo de 2010 00:52 / Actualizado el 12 de junio de 2020 16:52