En 2005, Romeo s’est associé à son père pour fonder la maison de disques Guttar Music Entertainment. La même année, il s’associe avec son frère Valentino Miller, et leurs cousins C-Los, Lil’D, et Willie J pour former le groupe de rap Rich Boyz. Le groupe a sorti son premier album « Young Ballers : The Hood Been Good to Us » via Guttar Music le 22 novembre 2005, mais se sont finalement dissous. Romeo a sorti son premier projet solo via Guttar Music en avril 2006, son premier album numérique « Lottery ». Il n’a pas seulement été publié par Guttar Music, mais aussi en partenariat avec UrbanDigital et GoDigital Music Group. C’était son premier album sous le nom de « Romeo ». Son deuxième album numérique « God’s Gift » est sorti en décembre de la même année.
Romeo a poursuivi son partenariat avec son père, et ensemble ils ont créé le label de disques non explicites Take A Stand Records en 2007. La même année, ils forment le groupe Miller Boyz, qui sort l’album « Hip Hop History » en septembre. Il a continué à travailler sur la musique, en sortant l’album solo « Gumbo Station » en 2008, et en le faisant suivre de la compilation « Get Low LP » en mars 2009. Fin 2008, Romeo a créé le label The Next Generation Entertainment et a travaillé avec son groupe de l’époque, College Boyys. Les College Boyys ont sorti leur premier album « Spring Break » en mai 2010, qui s’est vendu à plus de 30 000 exemplaires dans le monde. Romeo a remporté trois Billboard Awards, dont celui de l’artiste rap de l’année en 2001.
Autres poursuites : En plus de la musique, Romeo a également poursuivi une carrière d’acteur. Sa première apparition a été un caméo dans le film « Max Keeble’s Big Move » (2001), suivi de son rôle de co-starring aux côtés de Jessica Alba, Mekhi Phifer, et Zachary Isaiah Williams dans le film « Honey » (2003). Parmi les autres projets cinématographiques dans lesquels il est apparu, citons « God’s Gift » (2006), « Uncle P » (2007), « ASL » (2007), « Jumping the Broom » (2011) et « Madea’s Witness Protection » (2012). Il a également joué dans la sitcom « Romeo ! » de Nickelodeon, où il incarnait une version fictive de lui-même de 2003 à 2006. Il a participé à la 12e saison de la célèbre émission de télé-réalité « Dancing With the Stars ». Il a fait équipe avec la danseuse professionnelle Chelsie Hightower et le couple a terminé dans le Top 5. Parmi les autres émissions de télévision auxquelles il a participé, citons « The Millionaire Matchmaker » (en 2015), « The Challenge : Champs vs Stars » (en 2017), et « Celebrity Fear Factor » (en 2018). Il a également animé l’émission de téléréalité de MTV « Ex on the Beach » depuis 2018.