m-Xylène

m-Xylène Propriétés chimiques, utilisations, production

Propriétés chimiques

liquide incolore clair

Propriétés chimiques

Le xylène existe sous trois formes isomériques, l’ortho-, le méta- et le para-xylène. Le xylène commercial est un mélange de ces trois isomères et peut également contenir de l’éthylbenzène ainsi que de petites quantités de toluène, de triméthylbenzène, de phénol, de thiophène, de pyridine et d’autres hydrocarbures non aromatiques.Le m-Xylène est prédominant dans le xylène commercial.

Propriétés physiques

Liquide clair, incolore, aqueux avec une odeur douce et aromatique. Une concentration seuil de l’odeur de 48ppbv a été rapportée par Nagata et Takeuchi (1990).

Utilisations

Le méta-Xylène est utilisé pour la production d’acide isophtalique, de produits chimiques agricoles comme de produits pharmaceutiques. Il trouve des applications dans les décapants pour peintures et vernis et les concentrés de peinture en aérosol. Fiche technique du produit

Définition

ChEBI : Un xylène portant des groupes méthyles en positions 1 et 3.

Référence(s) à la synthèse

Journal of the American Chemical Society, 79, p. 2910, 1957 DOI : 10.1021/ja01568a059

Description générale

Liquide aqueux incolore à odeur douce. Moins dense que l’eau. Insoluble dans l’eau. Vapeur irritante.

Air &Réactions avec l’eau

Facilement inflammable. Insoluble dans l’eau.

Profil de réactivité

Le m-Xylène peut réagir avec les matières oxydantes. .

Danger pour la santé

Les vapeurs provoquent des maux de tête et des vertiges. Le liquide irrite les yeux et la peau. En cas de pénétration dans les poumons, provoque une toux grave, une détresse et un œdème pulmonaire à développement rapide. En cas d’ingestion, provoque des nausées, des vomissements, des crampes, des maux de tête et un coma ; peut être fatal. Des lésions rénales et hépatiques peuvent survenir.

Danger d’incendie

Comportement en cas d’incendie : Les vapeurs sont plus lourdes que l’air et peuvent parcourir une distance considérable jusqu’à une source d’inflammation et provoquer un retour de flamme.

Réactivité chimique

Réactivité avec l’eau Aucune réaction ; Réactivité avec les matériaux communs : Aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents de neutralisation des acides et des caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent.

Profil de sécurité

Modérément toxique par voie intrapéritonéale. Fortement toxique paringestion, contact avec la peau et inhalation. Anexpérimentalement tératogène. Effets sur le système humain par inhalation : modifications de l’activité motrice, ataxie et irritabilité. Effets expérimentaux sur la reproduction. Irritant cutané grave, contaminant atmosphérique courant. Risque d’incendie très dangereux en cas d’exposition à une flamme chauffante ; peut réagir avec des matières oxydantes.Explosif sous forme de vapeur en cas d’exposition à la chaleur ou à une flamme. Pour combattre le feu, utiliser de la mousse, du CO2, de la poudre chimique. Émis par les matériaux de construction modernes (CENEAR69,22,91). Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir également les autres entrées relatives au xylène.

Exposition potentielle

Le xylène est utilisé comme solvant ; comme constituant de peintures, de laques, de vernis, d’encres, de teintures, d’adhésifs, de ciments, de liquides de nettoyage et de carburants d’aviation ; et comme matière première chimique pour les xylidines, l’acide benzoïque, l’anhydride phtalique, les acides isophtalique et téréphtalique, ainsi que leurs esters (qui sont spécifiquement utilisés dans la fabrication de matières plastiques et de tissus textiles synthétiques). Le xylène est également utilisé dans la fabrication d’oscillateurs à cristaux de quartz, de peroxyde d’hydrogène, de parfums, d’insectifuges, de résines époxydes, de produits pharmaceutiques et dans l’industrie du cuir.Le m-xylène est utilisé comme intermédiaire dans la préparation de l’acide isophtalique ; l’o-xylène est utilisé dans la fabrication de l’hydrure phtalique et dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d’insecticides.Le p-xylène est utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d’insecticides et dans la production de polyester.

Source

Comme le m+p-xylène, détecté dans les fractions solubles dans l’eau distillée de l’essence 87 octane, de l’essence 94octane et du Gasohol à des concentrations de 7,00, 20,1 et 14,6 mg/L, respectivement (Potter,1996) ; dans les fractions solubles dans l’eau distillée de l’huile à moteur neuve et usagée à des concentrations de 0,26 à0,29 et 302 à 339 μg/L, respectivement (Chen et al., 1994). Le pourcentage volumique moyen et la fraction molaire estimée dans l’essence PS-6 de l’American Petroleum Institute sont respectivement de 4,072 et 0,04406 (Poulsen et al., 1992). Le carburant diesel obtenu d’une station-service à Schlieren, en Suisse, contenait du m/p-xylène à une concentration de 336 mg/L (Schluep et al., 2001).
Thomas et Delfino (1991) ont équilibré des eaux souterraines exemptes de contaminants recueillies à Gainesville, en Floride, avec des fractions individuelles de trois produits pétroliers individuels à 24-25 °C pendant 24 h. La phase aqueuse a été analysée pour les composés organiques selon la méthode d’essai 602 approuvée par l’EPA des États-Unis. Les concentrations moyennes de m+p-xylène rapportées dans les fractions hydrosolubles de l’essence sans plomb, du kérosène et du carburant diesel étaient de 8,611, 0,658 et 0,228 mg/L, respectivement. Lorsque les auteurs ont analysé la phase aqueuse selon la méthode d’essai 610 approuvée par l’EPA des États-Unis, les concentrations moyennes de m+p-xylène dans les fractions hydrosolubles de l’essence sans plomb, du kérosène et du carburant diesel étaient inférieures, soit 6,068, 0,360 et 0,222 mg/L, respectivement.

Selon l’analyse en laboratoire de 7 échantillons de goudron de houille, les concentrations de m+p-xylène variaient de ND à 6 000 ppm (EPRI, 1990). Un goudron de houille à haute température contenait du m-xylène à une concentration moyenne de 0,07 % en poids (McNeil, 1983).
Schauer et al. (2001) ont mesuré les taux d’émission de composés organiques volatils, de composés organiques semi-volatils en phase gazeuse et de composés organiques en phase particulaire provenant de la combustion résidentielle (cheminée) de pins, de chênes et d’eucalyptus. Le taux d’émission de m-xylène + p-xylène en phase gazeuse était de 60,0 mg/kg de pin brûlé. Les taux d’émission des deux isomères n’ont pas été mesurés lors de la combustion du chêne et de l’eucalyptus.
Norme pour l’eau potable (finale) : Pour tous les xylènes, la MCLG et la MCL sont toutes deux de 10 mg/l. En outre, une DWEL de 70 mg/L a été recommandée (U.S. EPA, 2000).

Devenir environnemental

Biologique. La dégradation microbienne a produit de l’alcool 3-méthylbenzyle, du 3-méthylbenzaldéhyde, de l’acide mtoluique et du 3-méthylcatéchol (cité, Verschueren, 1983). On a signalé que l’acide m-toluique était le produit de biooxydation du m-xylène par Nocardia corallina V-49 en utilisant le n-hexadécane comme substrat (Keck et al., 1989). Les produits de biodégradation rapportés du produit commercial contenant du xylène comprennent l’acide α-hydroxy-p-toluique, l’alcool p-méthylbenzylique, l’alcool benzylique, le 4-méthylcatéchol, les acides m- et p-toluique (Fishbein, 1985). Dans les eaux souterraines anoxiques près de Bemidji, MI, le m-xylène s’est biodégradé par voie anaérobie en acide m-toluique intermédiaire (Cozzarelli et al., 1990). Dans les eaux souterraines contaminées par l’essence, l’acide méthylbenzylsuccinique a été identifié comme le premier intermédiaire au cours de la dégradation anaérobie des xylènes (Reusser et Field, 2002).
Photolytique. Lorsque de l’air synthétique contenant de l’acide nitreux gazeux et du m-xylène a été exposé à une lumière solaire artificielle (λ = 300-450 nm), du biacétyle, du nitrate de peroxyacétal et du nitrate de méthyle ont été formés(Cox et al., 1980). Ils ont rapporté une constante de vitesse de 1,86 x 10-11 cm3/molécule?sec pour la réaction du m-xylène gazeux avec les radicaux OH basée sur une valeur de 8 x 10-12 cm3/molécule?sec pour la réaction de l’éthylène avec les radicaux OH.
Chimique/Physique. Dans des conditions atmosphériques, la réaction en phase gazeuse avec les radicaux OH et les oxydes d’azote a entraîné la formation de m-tolualdéhyde, de nitrate de m-méthylbenzyle, de nitro- mxylènes, de 2,4- et de 2,6-diméthylphénol (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) ont étudié la réaction aqueuse du m-xylène et d’autres hydrocarbures aromatiques (benzène, toluène, o- et p-xylène, et naphtalène) avec l’acide hypochloreux en présence d’ions ammonium. Ils ont rapporté que le cycle aromatique n’était pas chloré comme prévu mais qu’il était clivé par la chloramine en formant du chlorure de cyanogène. La quantité de chlorure de cyanogène formée augmentait à des pH plus faibles (Kanno et al., 1982). En phase gazeuse, le m-xylène a réagi avec les radicaux nitrates dans l’air purifié en formant du pméthylbenzaldéhyde, un nitrate d’aryle et des traces de 2,6-diméthylnitrobenzène, 2,4-diméthylnitrobenzène et 3,5-diméthylnitrobenzène (Chiodini et al., 1993).

Envoi

UN1307 Xylènes, Classe de danger : 3 ; Étiquettes:3-liquide inflammable.

Méthodes de purification

Les méthodes générales de purification énumérées sous xylène sont applicables. Les isomères o et p peuvent être éliminés par leur oxydation sélective lorsqu’un échantillon de m-xylène qui les contient est bouilli avec du HNO3 dilué (une partie d’acide conc pour trois parties d’eau). Après lavage à l’eau et à l’alcali, le produit peut être distillé à la vapeur, recueilli comme pour l’o-xylène, puis distillé et purifié davantage par sulfonation. Le m-xylène est sélectivement sulfoné lorsqu’un mélange de xylènes est porté au reflux avec la quantité théorique de 50-70% de H2SO4 à 85-95o sous pression réduite. En utilisant un alambic ressemblant à un appareil de Dean et Stark, l’eau contenue dans le condensat peut être progressivement retirée tandis que le xylène est renvoyé dans le récipient de réaction. Après refroidissement, puis ajout d’eau, les xylènes n’ayant pas réagi sont éliminés par distillation sous pression réduite. L’acide m-xylène sulfonique est ensuite hydrolysé par distillation à la vapeur jusqu’à 140o, le m-xylène libre est lavé, séché avec du gel de silice et à nouveau distillé. Il est stocké sur des tamis moléculaires Linde type 4A.

Incompatibilités

Les vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l’air. Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates,peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome,fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l’écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes. Des charges électrostatiques peuvent être générées par l’agitation ou l’écoulement.

Élimination des déchets

Consulter les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d’élimination acceptables. Les générateurs de déchets contenant ce contaminant(≥100 kg/mo) doivent se conformer aux règlements de l’EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l’élimination des déchets.Incinération.