Billy Madison est l’héritier de 27 ans, imbécile, puéril et gâté, de Madison Hotels, une chaîne de 650 hôtels classée au Fortune 500, fondée par son père, le magnat de la retraite Brian Madison. Billy passe ses journées à boire avec ses amis et à semer le trouble dans la propriété de son père. Un soir, Billy gâche un dîner entre son père et ses associés en se comportant de manière odieuse. Brian perd confiance en son fils et choisit son sournois vice-président exécutif, Eric Gordon, pour reprendre les hôtels Madison. Lorsque Billy supplie son père de reconsidérer sa décision, car il sait à quel point Eric est insensible et cruel, Brian révèle qu’il a secrètement soudoyé les professeurs de Billy pour qu’il obtienne de bonnes notes. Les deux hommes finissent par trouver un compromis : Billy doit passer les 12 notes en deux semaines pour prouver qu’il est suffisamment compétent pour gérer l’entreprise.
Peu après son inscription à l’école primaire, Billy est attiré par une enseignante de troisième année nommée Veronica Vaughn, qui l’ignore dans un premier temps. Néanmoins, Billy progresse avec succès dans ses deux premières années d’études. En troisième année, il devient l’un des élèves de Veronica et gagne son respect en prenant la défense d’Ernie, son ami et camarade de classe. Billy devient populaire parmi les élèves de troisième année et les regrette à mesure qu’il avance dans sa scolarité. Les progrès de Billy inquiètent Eric. Désespérant de prendre le contrôle de Madison Hotels, il fait chanter Max Anderson, le directeur de l’école primaire de Billy, pour qu’il mente en disant que Billy l’a soudoyé pour avoir des bonnes notes, avec un magazine de catch contenant des photos de la précédente carrière de Max en tant que « Revolting Blob », un lutteur masqué qui a accidentellement tué un homme sur le ring.
Colère, Brian annule son accord avec Billy et renomme Eric président de la société. Billy est désemparé et retourne à son ancien style de vie insouciant. Veronica le motive à retourner à l’école, tandis que ses camarades de classe convainquent Max de retirer ses accusations de corruption, ce qui rend Eric furieux. Brian accepte de donner une nouvelle chance à Billy, mais Eric rappelle que ce dernier a échoué le défi en ne terminant pas la neuvième année en deux semaines. Il menace alors de poursuivre Brian en justice s’il ne lui transmet pas l’entreprise. Billy intervient et défie Eric dans un décathlon académique pour enfin régler leur querelle, le vainqueur obtenant de prendre le contrôle de Madison Hotels.
Les deux hommes excellent dans différentes activités, mais Billy parvient à prendre un seul point d’avance avant l’épreuve finale du concours, un test académique de type Jeopardy ! Billy donne une réponse complètement idiote à la première question de l’épreuve, et Eric a la possibilité de gagner le concours en répondant à une question sur l’éthique des affaires. Eric, qui est un homme d’affaires très peu scrupuleux, ne peut concevoir de réponse et craque. Il brandit un revolver, mais Max (dans sa tenue de lutte) attrape Eric depuis les coulisses avant qu’il ne puisse blesser Billy. Eric se remet de l’attaque et tente de tirer sur Veronica, mais il est abattu d’une balle dans la fesse par Danny McGrath, un fou armé d’un fusil auprès duquel Billy s’est excusé plus tôt pour l’avoir malmené des années auparavant.
Lors de sa cérémonie de remise des diplômes, Billy, décidant qu’il n’est pas fait pour diriger une entreprise hôtelière, annonce qu’il va céder Madison Hotels à Carl Alphonse, le directeur des opérations poli et loyal de Brian, et révèle qu’il prévoit d’aller à l’université afin de devenir enseignant. Eric, qui marche avec des béquilles à cause de sa blessure, observe la scène et s’énerve de la décision de Billy.