17.9 : Les phénols et leurs utilisations

Bisphénol A

Aux États-Unis, l’eau en bouteille en portion individuelle est la boisson de choix qui connaît la plus forte croissance. Cependant, boire l’eau du robinet crée moins de pollution et utilise moins d’énergie et de ressources naturelles que le transport et la fabrication de bouteilles d’eau en plastique. Contrairement aux sodas et autres boissons gazeuses, les bouteilles d’eau ne sont pas consignées et sont donc moins souvent recyclées par les consommateurs. À l’échelle nationale, seuls 10 % des bouteilles d’eau en plastique sont recyclés, ce qui génère de grandes quantités de déchets. De nombreuses bouteilles d’eau sont en plastique apolycarbonate composé de bisphénol A (BPA).

Figure 1 : Bisphénol A

Le BPA a été synthétisé pour la première fois par Thomas Zincke de l’Université de Marburg, en Allemagne, en 1905. Zincke n’a pas proposé d’utilisations pour le BPA cependant les scientifiques ont découvert les nombreuses utilisations du BPA en 1953. Le plastique polycarbonate est devenu un produit commercial couramment utilisé dans les années 1950.

Le BPA a été créé à partir d’une réaction de condensation du phénol et de l’acétone avec du chlorure d’hydrogène, un catalyseur acide et un promoteur tel que le méthyl mercaptan. Une fois formé par cette réaction, le BPA est lavé à l’eau, neutralisé avec de l’hydroxyde de calcium et distillé sous vide. Le BPA peut également être purifié davantage par distillation et cristallisation extractive. Le BPA de haute pureté est utilisé pour fabriquer des plastiques polycarbonates, tandis que le BPA de moindre pureté est utilisé pour fabriquer de la résine époxy. Le nom IUPAC du BPA est 4,4′-dihydroxy-2,2,-diphénylpropane. Sa formule chimique est C15H16O2. La production de BPA produit H2O (voir image ci-dessous) et nécessite donc une réaction de condensation pour la production.

Figure 2 La production de BPA

Une préoccupation avec l’utilisation de BPA dans les bouteilles d’eau est le potentiel de lixiviation dans l’eau qui est ensuite consommée. Lorsque le BPA est présent dans le corps humain, il imite l’hormone œstrogène et est capable de se lier aux récepteurs d’œstrogènes. Ce faisant, il modifie les gènes exprimés dans le corps, ce qui déclenche des changements dans la concentration hormonale, la fonction enzymatique et la synthèse des protéines.

L’utilisation de bouteilles d’eau en plastique contenant du BPA est dommageable à la fois pour l’environnement et la santé humaine. Une alternative verte à l’utilisation de bouteilles d’eau en plastique est l’eau du robinet filtrée transportée dans des récipients en acier inoxydable rechargeables.

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