El rapero y vocalista canadiense Drake mantuvo una presencia comercial de alto nivel poco después de salir a la palestra en 2006, ya sea con sus propios lanzamientos, que han llegado a las listas de éxitos, o con una larga serie de apariciones como invitado en éxitos de gente como Lil Wayne, Rihanna y A$AP Rocky. Gracias a su estilo de rap introspectivo, su sensible canto R&B y sus composiciones de toque dorado, cada uno de sus álbumes -desde Take Care, de 2011, hasta Scorpion, de 2018- se situó en los primeros puestos de las listas de éxitos de todo el mundo, y singles como el ganador del Grammy «Hotline Bling» y muchas de sus mixtapes también lo hicieron. A medida que su estrella crecía, ayudaba a otros, patrocinando los primeros trabajos de The Weeknd, fundando el sello OVO Sound y ofreciendo características en sus discos a artistas prometedores. En la segunda década de su carrera, el dominio constante de las listas de éxitos de Drake, sus victorias y nominaciones a los Grammy y su presencia cultural digna de memes lo convirtieron en uno de los músicos más populares del mundo.
Conocido inicialmente por su papel de Jimmy Brooks en Degrassi: The Next Generation, Aubrey Drake Graham, nacido en Toronto, se destapó como rapero y cantante con atractivo pop en 2006, cuando inició una serie de mixtapes. Un año más tarde, a pesar de no haber firmado, se dio a conocer cuando su arrogante y relajado tema «Replacement Girl», con Trey Songz, fue presentado en el programa 106 & Park de BET como su «Joint of the Day». Aumentó su perfil a lo largo de los siguientes meses apareciendo en innumerables mixtapes y remezclas, y mientras se rumoreaba sobre ofertas de contrato de las discográficas, se fue convirtiendo en uno de los artistas más comentados de la industria. No le vino mal contar con el apoyo de artistas de la talla de Kanye West, Jay-Z y Lil Wayne.
A finales de junio de 2009, «Best I Ever Had», un sencillo promocional, había subido al número dos de la lista Hot R&B/Hip-Hop Songs de Billboard. Tras una feroz guerra de ofertas, Drake firmó con Universal Motown a finales del verano y lanzó un EP, So Far Gone, compuesto por canciones de su popular mixtape del mismo título. Alcanzó el sexto puesto en la lista Billboard 200 de Estados Unidos y ganó el premio Juno 2010 a la grabación de rap del año. Thank Me Later, un álbum completo que incluye colaboraciones con Kings of Leon, The Dream, Jay-Z, Kanye West y Lil Wayne, fue publicado por Young Money en junio de 2010. Debutó en el número uno de la lista Billboard 200 de Estados Unidos y fue certificado como disco de platino por la Asociación de la Industria Discográfica de América. Aun así, el artista sintió que su debut fue apresurado, por lo que su continuación llegó en noviembre de 2011 con el título Take Care, en referencia al mayor tiempo y esfuerzo invertido en la creación del álbum. Recibiendo elogios de la crítica, premios Grammy y el puesto número uno en el Billboard 200 de Estados Unidos, Take Care consolidó el lugar de Drake como una de las mayores exportaciones de Canadá.
Mientras estaba de gira en 2012, Drake anunció que había empezado a trabajar en lo que sería su tercer álbum de estudio; Nothing Was the Same se publicó en septiembre siguiente. El álbum generó muchos singles, encabezó las listas de éxitos de todo el mundo, fue preseleccionado para el Polaris Music Prize y fue nominado para el premio Grammy al mejor álbum de rap. Poco después del lanzamiento del álbum, Drake se lanzó a la carretera en una extensa gira, participó en algunas colaboraciones y lanzó algunos singles, como el nominado al Grammy «0 to 100/The Catch Up». Su siguiente lanzamiento estaba previsto como una mixtape gratuita antes de que Cash Money decidiera que prefería cobrar por ella. El decididamente deprimente If You’re Reading This It’s Too Late fue lanzado en febrero de 2015 y debutó en el número uno, mientras que sus 17 canciones entraron en la lista Hot R&B/Hip-Hop Songs.
A finales del verano de 2015, dejó caer un trío de nuevas canciones en su página de SoundCloud. Una de ellas, «Hotline Bling», que es un muestreo de Timmy Thomas, se convirtió en un éxito pop del Top 5 en Canadá y Estados Unidos y en una especie de fenómeno cultural. Ese mismo año, Drake se metió en el estudio con Future para una sesión de seis días que dio lugar a la mixtape What a Time to Be Alive. Cuando el álbum salió a la venta en septiembre, se convirtió en la segunda grabación de Drake del año en debutar en el número uno. Después de lanzar tres sencillos en los primeros meses de 2016, el cuarto álbum de Drake, Views, se publicó en abril y debutó en el número uno. El álbum giraba en torno a su ciudad natal, Toronto, y contaba con la producción de Noah «40» Shebib y Boi-1da, entre otros. A finales de ese año, Drake publicó otro trío de singles, entre los que se encontraba «Fake Love», que ocupó el primer puesto en las listas de éxitos. Estos precedieron a la lista de canciones More Life, lanzada en marzo siguiente con apariciones de Kanye West, Quavo, Travis Scott y Young Thug. El lanzamiento se convirtió en su séptimo álbum consecutivo en las listas de éxitos.
A principios de 2018, Drake publicó el EP de dos canciones Scary Hours. Tanto «Diplomatic Immunity» como «God’s Plan» llegaron al Top Ten, convirtiéndose esta última en su segundo éxito en las listas en solitario. Sirvió como precursor de su quinto álbum, el conjunto de dos discos Scorpion, que se dividió en una cara de rap y otra de R&B que incluía el exitoso sencillo «Nice for What». Salió a la venta en junio y se convirtió instantáneamente en disco de platino, además de batir el récord de streams en un solo día. En la 61ª edición de los premios Grammy, Drake se llevó a casa el premio a la mejor canción de rap por «God’s Plan».
En 2019, Drake asaltó las bóvedas para dos lanzamientos de archivo: un lanzamiento oficial en streaming de la mixtape So Far Gone, y el Care Package, que alcanzó la cima del Billboard 200, y que reunió temas filtrados, descartados o utilizados como teasers, que se remontan a la era de Take Care. Drake obtuvo dos nominaciones a los Grammy en la ceremonia de 2020, una a la mejor canción de rap con su colaboración con Rick Ross «Gold Roses» y otra a la mejor canción de R&B con su colaboración con Chris Brown «No Guidance». Ese mismo año, lanzó otra mixtape compuesta por demos y singles titulada Dark Lane Demo Tapes. Uno de los temas fue «Toosie Slide», su tercera canción en debutar en el número uno del Billboard Hot 100, convirtiéndose en el primer artista masculino en lograr esa hazaña.