m-Xylol

m-Xylol Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung

Chemische Eigenschaften

klare farblose Flüssigkeit

Chemische Eigenschaften

Xylol existiert in drei isomeren Formen, ortho-, meta- und para-Xylol. Handelsübliches Xylol ist ein Gemisch dieser drei Isomere und kann auch Ethylbenzol sowie geringe Mengen Toluol, Trimethylbenzol, Phenol, Thiophen, Pyridin und andere nichtaromatische Kohlenwasserstoffe enthalten. m-Xylol überwiegt im handelsüblichen Xylol.

Physikalische Eigenschaften

Klare, farblose, wässrige Flüssigkeit mit einem süßen, aromatischen Geruch. Eine Geruchsschwellenkonzentration von 48ppbv wurde von Nagata und Takeuchi (1990) angegeben.

Verwendungen

Meta-Xylol wird für die Herstellung von Isophthalsäure, von Chemikalien für die Landwirtschaft und von Arzneimitteln verwendet. Es findet Anwendung in Farb- und Lackentfernern und Aerosol-Farbkonzentraten. Produktdatenblatt

Definition

ChEBI: Ein Xylol mit Methylgruppen an den Positionen 1 und 3.

Synthese-Referenz(en)

Journal of the American Chemical Society, 79, S. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Allgemeine Beschreibung

Eine farblose wässrige Flüssigkeit mit süßem Geruch. Geringere Dichte als Wasser. Unlöslich in Wasser. Irritierende Dämpfe.

Luft &Wasser Reaktionen

Leichtentzündlich. Unlöslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

m-Xylol kann mit oxidierenden Materialien reagieren. .

Gesundheitsgefährdung

Dämpfe verursachen Kopfschmerzen und Schwindelgefühl. Flüssigkeit reizt Augen und Haut. Wenn es in die Lunge gelangt, verursacht es starken Husten, Atemnot und ein sich schnell entwickelndes Lungenödem. Bei Verschlucken: Übelkeit, Erbrechen, Krämpfe, Kopfschmerzen und Koma; kann tödlich sein. Nieren- und Leberschäden können auftreten.

Brandgefahr

Verhalten im Brandfall: Dampf ist schwerer als Luft und kann sich über eine beträchtliche Entfernung zu einer Zündquelle ausbreiten und zurückschlagen.

Chemische Reaktivität

Reaktivität mit Wasser Keine Reaktion; Reaktivität mit üblichen Materialien: Keine Reaktion; Stabilität beim Transport: Stabil; Neutralisationsmittel für Säuren und Ätzmittel: Nicht zutreffend; Polymerisation: Nicht zutreffend; Polymerisationsinhibitor: Nicht sachdienlich.

Sicherheitsprofil

Mäßig giftig bei intraperitonealer Verabreichung. Schwach giftig bei Verschlucken, Hautkontakt und Einatmen. Ein experimentelles Teratogen. Systemische Wirkungen beim Menschen durch Einatmen: Veränderungen der motorischen Aktivität, Ataxie und Reizung. Experimentelle Reproduktionswirkungen. Starke Hautreizung, üblicher Luftverunreiniger. Eine sehr gefährliche Brandgefahr, wenn es einer Heizungsflamme ausgesetzt wird; kann mit oxidierenden Materialien reagieren.Explosiv in Form von Dämpfen, wenn es Hitze oder Flammen ausgesetzt wird. Zur Brandbekämpfung Schaum, CO2, Trockenchemikalien verwenden. Wird von modernen Baumaterialien emittiert (CENEAR69,22,91). Bei Erhitzung bis zur Zersetzung entstehen beißender Rauch und reizende Dämpfe. Siehe auch andere Xylol-Einträge.

Potenzielle Exposition

Xylol wird als Lösungsmittel, als Bestandteil von Farben, Lacken, Firnissen, Tinten, Färbemitteln, Klebstoffen, Zementen, Reinigungsflüssigkeiten und Flugzeugtreibstoffen sowie als chemisches Ausgangsmaterial für Xylidine, Benzoesäure, Phthalsäureanhydrid, Isophthalsäure und Terephthalsäure sowie deren Ester (die insbesondere bei der Herstellung von Kunststoffen und synthetischen Textilien verwendet werden) verwendet. Xylol wird auch bei der Herstellung von Quarzkristalloszillatoren, Wasserstoffperoxid, Parfüms, Insektenschutzmitteln, Epoxidharzen, Arzneimitteln und in der Lederindustrie verwendet. m-Xylol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Isophthalsäure verwendet; o-Xylol wird bei der Herstellung von Phthalicanhydrid und bei der Synthese von Arzneimitteln und Insektiziden verwendet. p-Xylol wird bei der Synthese von Arzneimitteln und Insektiziden und bei der Herstellung von Polyester verwendet.

Quelle

Wie m+p-Xylol, nachgewiesen in destillierten wasserlöslichen Fraktionen von 87-Oktan-Benzin, 94-Oktan-Benzin und Gasohol in Konzentrationen von 7,00, 20,1 bzw. 14,6 mg/L (Potter, 1996); in destillierten wasserlöslichen Fraktionen von neuem und gebrauchtem Motoröl in Konzentrationen von 0,26 bis0,29 bzw. 302 bis 339 μg/L (Chen et al., 1994). Der durchschnittliche Volumenprozentanteil und die geschätzte Molfraktion in American Petroleum Institute PS-6-Benzin betragen 4,072 bzw. 0,04406 (Poulsen et al., 1992). Dieselkraftstoff von einer Tankstelle in Schlieren, Schweiz, enthielt m+p-Xylol in einer Konzentration von 336 mg/L (Schluep et al., 2001).
Thomas und Delfino (1991) brachten schadstofffreies Grundwasser aus Gainesville, FL, mit einzelnen Fraktionen dreier Erdölprodukte bei 24-25 °C für 24 Stunden ins Gleichgewicht. Die wässrige Phase wurde nach der von der US-EPA genehmigten Testmethode602 auf organische Verbindungen untersucht. Die durchschnittlichen m+p-Xylol-Konzentrationen in den wasserlöslichen Fraktionen von unverbleitem Benzin, Kerosin und Dieselkraftstoff betrugen 8,611, 0,658 bzw. 0,228 mg/L. Als die Autoren die wässrige Phase mittels der von der US-EPA genehmigten Testmethode 610 analysierten, waren die durchschnittlichen m+p-Xylenkonzentrationen in den wasserlöslichen Fraktionen von bleifreiem Benzin, Kerosin und Dieselkraftstoff niedriger, d.h. 6,068, 0,360 bzw. 0,222 mg/L.
Bei der Laboranalyse von 7 Steinkohlenteerproben reichten die m+p-Xylenkonzentrationen von ND bis 6.000 ppm (EPRI, 1990). Ein Hochtemperatur-Steinkohlenteer enthielt m-Xylol in einer durchschnittlichen Konzentration von 0,07 Gew.-% (McNeil, 1983).

Schauer et al. (2001) maßen die Emissionsraten für flüchtige organische Verbindungen, halbflüchtige organische Verbindungen in der Gasphase und organische Verbindungen in der Partikelphase bei der Verbrennung von Kiefer, Eiche und Eukalyptus in Privathaushalten (Kamin). Die Gasphasenemissionsrate von m-Xylol + p-Xylol betrug 60,0 mg/kg verbrannter Kiefer. Die Emissionsraten beider Isomere wurden bei der Verbrennung von Eiche und Eukalyptus nicht gemessen.
Trinkwassernorm (endgültig): Für alle Xylole betragen der MCLG und der MCL jeweils 10 mg/L. Darüber hinaus wurde ein DWEL von 70 mg/L empfohlen (U.S. EPA, 2000).

Environmental Fate

Biologisch. Durch mikrobiellen Abbau entstanden 3-Methylbenzylalkohol, 3-Methylbenzaldehyd, m-Toluylsäure und 3-Methylcatechin (zitiert nach Verschueren, 1983). m-Toluylsäure wurde als Biooxidationsprodukt von m-Xylol durch Nocardia corallina V-49 unter Verwendung von n-Hexadecan als Substrat beschrieben (Keck et al., 1989). Zu den berichteten biologischen Abbauprodukten des handelsüblichen xylolhaltigen Produkts gehören α-Hydroxy-p-Toluylsäure, p-Methylbenzylalkohol, Benzylalkohol, 4-Methylcatechin, m- und p-Toluylsäure (Fishbein, 1985). In anoxischem Grundwasser in der Nähe von Bemidji, MI, wurde m-Xylol anaerob zu dem Zwischenprodukt m-Toluylsäure abgebaut (Cozzarelli et al., 1990). In mit Benzin kontaminiertem Grundwasser wurde Methylbenzylbernsteinsäure als erstes Zwischenprodukt beim anaeroben Abbau von Xylol identifiziert (Reusser und Field, 2002).
Photolytisch. Wenn synthetische Luft, die gasförmige salpetrige Säure und m-Xylol enthält, künstlichem Sonnenlicht (λ = 300-450 nm) ausgesetzt wurde, bildeten sich Biacetyl, Peroxyacetalnitrat und Methylnitrat (Cox et al., 1980). Sie gaben eine Geschwindigkeitskonstante von 1,86 x 10-11 cm3/Molekülsekunde für die Reaktion von gasförmigem m-Xylol mit OH-Radikalen an, basierend auf einem Wert von 8 x 10-12 cm3/Molekülsekunde für die Reaktion von Ethylen mit OH-Radikalen.
Chemisch/Physikalisch. Unter atmosphärischen Bedingungen führte die Gasphasenreaktion mit OH-Radikalen und Stickstoffoxiden zur Bildung von m-Tolualdehyd, m-Methylbenzylnitrat, Nitro- mxylenen, 2,4- und 2,6-Dimethylphenol (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) untersuchten die wässrige Reaktion von m-Xylol und anderen aromatischen Kohlenwasserstoffen (Benzol, Toluol, o- und p-Xylol und Naphthalin) mit unterchloriger Säure in Gegenwart von Ammoniumionen. Sie berichteten, dass der aromatische Ring nicht wie erwartet chloriert wurde, sondern durch Chloramin unter Bildung von Chlorcyan gespalten wurde. Die Menge des gebildeten Chlorcyans nahm bei niedrigeren pH-Werten zu (Kanno et al., 1982). In der Gasphase reagierte m-Xylol mit Nitratradikalen in gereinigter Luft unter Bildung von pmethylbenzaldehyd, einem Arylnitrat und Spurenmengen von 2,6-Dimethylnitrobenzol, 2,4-Dimethylnitrobenzol und 3,5-Dimethylnitrobenzol (Chiodini et al., 1993).

Versand

UN1307 Xylole, Gefahrenklasse: 3; Kennzeichnung: 3 – Entzündbare Flüssigkeit.

Reinigungsmethoden

Es gelten die unter Xylol aufgeführten allgemeinen Reinigungsmethoden. Die o- und p-Isomere können durch ihre selektive Oxidation entfernt werden, wenn eine m-Xylolprobe, die sie enthält, mit verdünnter HNO3 (ein Teil konz. Säure auf drei Teile Wasser) gekocht wird. Nach dem Waschen mit Wasser und Alkali kann das Produkt dampfdestilliert, wie o-Xylol gesammelt, dann destilliert und durch Sulfonierung weiter gereinigt werden. m-Xylol wird selektiv sulfoniert, wenn ein Xylol-Gemisch mit der theoretischen Menge von 50-70% H2SO4 bei 85-95o unter vermindertem Druck refluxiert wird. Mit Hilfe eines Destillierapparats, der einer Dean-Stark-Apparatur ähnelt, kann das Wasser im Kondensat schrittweise abgezogen werden, während das Xylol in das Reaktionsgefäß zurückgeführt wird. Nach dem Abkühlen und der anschließenden Zugabe von Wasser wird das nicht umgesetzte Xylol unter vermindertem Druck abdestilliert. Die m-Xylolsulfonsäure wird anschließend durch Wasserdampfdestillation bis 140o hydrolysiert, das freie m-Xylol wird gewaschen, mit Kieselgel getrocknet und erneut destilliert. Es wird über Molekularsiebe Linde Typ 4A gelagert.

Unverträglichkeiten

Dämpfe können mit Luft explosive Gemische bilden. Unverträglich mit Oxidationsmitteln (Chlorate, Nitrate, Peroxide, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann Brände oder Explosionen verursachen. Von alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxosäuren und Epoxiden fernhalten. Durch Rühren oder Fließen können elektrostatische Aufladungen entstehen.

Abfallentsorgung

Mit den Umweltbehörden Rücksprache halten, um Hinweise zu akzeptablen Entsorgungspraktiken zu erhalten. Erzeuger von Abfällen, die diesen Schadstoff enthalten (≥100 kg/mo), müssen die EPA-Bestimmungen für Lagerung, Transport, Behandlung und Abfallentsorgung einhalten.