Der kanadische Rapper und Sänger Drake konnte schon kurz nach seinem Erscheinen im Jahr 2006 eine hohe kommerzielle Präsenz erreichen, sei es mit seinen eigenen Veröffentlichungen, die die Charts stürmten, oder einer langen Reihe von Gastauftritten auf Hits von Lil Wayne, Rihanna und A$AP Rocky. Dank seines introspektiven Rap-Stils, seines einfühlsamen R&B-Croonings und seines Gold-Touch-Songwritings erreichte jedes seiner Alben – von „Take Care“ (2011) bis „Scorpion“ (2018) – weltweit die Spitze der Charts, und auch Singles wie das Grammy-prämierte „Hotline Bling“ und viele seiner Mixtapes taten dies. Als sein Stern aufstieg, half er anderen dabei, indem er die frühen Arbeiten von The Weeknd sponserte, das Label OVO Sound gründete und aufstrebenden Acts Features auf seinen Platten gab. Im zweiten Jahrzehnt seiner Karriere wurde Drake durch seine konstante Dominanz in den Charts, seine Grammy-Gewinne und -Nominierungen und seine meme-würdige kulturelle Präsenz zu einem der beliebtesten Musiker der Welt.
Der in Toronto geborene Aubrey Drake Graham, der zunächst durch seine Rolle als Jimmy Brooks in Degrassi: The Next Generation bekannt wurde, trat 2006 als Rapper und Sänger mit Pop-Appeal hervor, als er eine Reihe von Mixtapes herausbrachte. Ein Jahr später erlangte er, obwohl er noch keinen Plattenvertrag hatte, große Aufmerksamkeit, als sein frecher und lässiger Track „Replacement Girl“ mit Trey Songz in der BET-Sendung 106 & Park als „Joint of the Day“ vorgestellt wurde. In den folgenden Monaten steigerte er seinen Bekanntheitsgrad, indem er auf zahllosen Mixtapes und Remixen auftauchte, und als Gerüchte über Vertragsangebote von Labels die Runde machten, wurde er allmählich zu einem der meistdiskutierten Künstler der Branche. Es hat nicht geschadet, dass er von Leuten wie Kanye West, Jay-Z und Lil Wayne unterstützt wurde.
Bis Ende Juni 2009 kletterte „Best I Ever Had“, eine Promo-Single, auf Platz zwei der Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs Chart. Nach einem heftigen Bieterkrieg unterschrieb Drake im Spätsommer bei Universal Motown und veröffentlichte eine EP mit dem Titel So Far Gone, die aus Songs seines beliebten Mixtapes mit demselben Titel bestand. Die EP erreichte Platz sechs der U.S. Billboard 200 Charts und wurde 2010 mit einem Juno Award für die Rap-Aufnahme des Jahres ausgezeichnet. Thank Me Later, ein Album mit Kollaborationen mit den Kings of Leon, The-Dream, Jay-Z, Kanye West und Lil Wayne, wurde im Juni 2010 über Young Money veröffentlicht. Das Album landete auf Platz eins der U.S. Billboard 200 Charts und wurde von der Recording Industry Association of America mit Platin ausgezeichnet. Da der Künstler sein Debüt als überstürzt empfand, erschien im November 2011 der Nachfolger mit dem Titel Take Care, der auf den erhöhten Zeit- und Arbeitsaufwand bei der Erstellung des Albums hinweist. Take Care wurde von den Kritikern gelobt, mit einem Grammy ausgezeichnet und landete auf Platz eins der U.S. Billboard 200. Damit zementierte Drake seinen Platz als einer der größten Exporte Kanadas.
Während einer Tournee im Jahr 2012 gab Drake bekannt, dass er mit der Arbeit an seinem dritten Studioalbum begonnen hatte; Nothing Was the Same wurde im darauffolgenden September veröffentlicht. Es brachte zahlreiche Singles hervor, erreichte weltweit Spitzenplätze in den Charts, wurde in die engere Auswahl für den Polaris Music Prize aufgenommen und für den Grammy Award in der Kategorie Bestes Rap-Album nominiert. Kurz nach der Veröffentlichung des Albums begab sich Drake auf eine ausgedehnte Tournee, nahm an einigen Kollaborationen teil und veröffentlichte einige Singles, darunter das für den Grammy nominierte „0 to 100/The Catch Up“. Seine nächste Veröffentlichung war als kostenloses Mixtape geplant, bevor Cash Money entschied, dass sie lieber Geld dafür verlangen wollten. Das dezidiert pessimistische „If You’re Reading This It’s Too Late“ wurde im Februar 2015 veröffentlicht und debütierte auf Platz eins, während alle 17 Songs in die Hot R&B/Hip-Hop Songs Charts einstiegen.
Im Spätsommer 2015 veröffentlichte er ein Trio neuer Tracks auf seiner SoundCloud-Seite. Einer davon, das Timmy Thomas-Sampling „Hotline Bling“, wurde ein Top-Five-Pop-Hit in Kanada und den USA und so etwas wie ein kulturelles Phänomen. Später im Jahr ging Drake mit Future für eine sechstägige Session ins Studio, aus der das Mixtape What a Time to Be Alive hervorging. Als das Album im September veröffentlicht wurde, war es die zweite Aufnahme von Drake in diesem Jahr, die auf Platz eins landete. Nachdem er in den ersten Monaten des Jahres 2016 drei Singles veröffentlicht hatte, erschien im April Drakes viertes Album Views, das gleich auf Platz eins landete. Es dreht sich textlich um seine Heimatstadt Toronto und wurde unter anderem von seinen langjährigen Weggefährten Noah „40“ Shebib und Boi-1da produziert. Ende des Jahres veröffentlichte Drake drei weitere Singles, darunter den Chart-Hit „Fake Love“. Sie gingen der Playlist More Life voraus, die im folgenden März mit Auftritten von Kanye West, Quavo, Travis Scott und Young Thug veröffentlicht wurde. Die Veröffentlichung wurde sein siebtes Chart-Topping-Album in Folge.
Anfang 2018 veröffentlichte Drake die Zwei-Song-EP Scary Hours. Sowohl „Diplomatic Immunity“ als auch „God’s Plan“ erreichten die Top Ten, letzterer wurde sein zweiter Solo-Chart-Topper. Die EP diente als Vorläufer für sein fünftes Album, das Zwei-Scheiben-Set Scorpion, das in eine Rap- und eine R&B-Seite aufgeteilt war und die Hit-Single „Nice for What“ enthielt. Es wurde im Juni veröffentlicht und erhielt sofort Platin und brach den Rekord für die meisten Streams an einem Tag. Bei den 61. Grammy Awards nahm Drake den Preis für den besten Rap-Song für „God’s Plan“ mit nach Hause.
Im Jahr 2019 plünderte Drake die Gewölbe für zwei Archivveröffentlichungen: eine offizielle Streaming-Veröffentlichung des Mixtapes „So Far Gone“ und die Billboard 200-Top-Veröffentlichung „Care Package“, die Tracks aus der „Take Care“-Ära zusammenfasste, die geleakt, verworfen oder als Teaser verwendet wurden. Drake erhielt zwei Grammy-Nominierungen für die Verleihung 2020, eine für den besten Rap-Song mit seiner Rick Ross-Kollaboration „Gold Roses“ und eine weitere für den besten R&B-Song mit seinem von Chris Brown unterstützten „No Guidance“. Im selben Jahr veröffentlichte er ein weiteres Mixtape, das aus Demos und Singles bestand und den Titel Dark Lane Demo Tapes trug. Einer der Tracks war „Toosie Slide“, sein dritter Song, der auf Platz eins der Billboard Hot 100 debütierte, was ihn zum ersten männlichen Künstler machte, dem dieses Kunststück gelang.