Mit einem ausgedehnten Wanderwegenetz und ausgezeichneten, leicht zugänglichen Erholungsgebieten wie dem Castlewood Canyon State Park und dem Pike National Forest bietet Castle Rock Herausforderungen für Wanderer und Kletterer aller Schwierigkeitsgrade. Der Philip S. Miller Park wurde vor kurzem renoviert und mit einem Amphitheater und einem Platz mit Picknickpavillons, einem Planschbecken für Kinder und einer Feuerstelle ausgestattet. New Castle Rock Zip Line Tours bietet auch einen 10-Linien-Parcours an, der sich über den gesamten Park erstreckt, und ein 7,4 Meilen langes Wegenetz mit einer 200-stufigen Challenge Staircase für Fitness-Fans.
Die mehr als 100 Markengeschäfte, die in den Outlets at Castle Rock tiefe Rabatte anbieten, sind eine andere, aber ebenso beliebte Attraktion. The Promenade at Castle Rock, ein neues Einkaufs- und Stadtzentrum, wird bald eine Fülle neuer Geschäfte und Restaurants in die Gegend bringen.
Castle Rock ist auch ein Golfmekka. Mit acht landschaftlich reizvollen und anspruchsvollen Golfplätzen in der Umgebung, die von namhaften Golfarchitekten wie Jack Nicholas, Pete Dye, Tom Weiskopf und Jim Engh entworfen wurden, ist es ein Leichtes, eine Abschlagzeit zu bekommen.
Die größte Veranstaltung der Stadt, das Colorado Artfest at Castle Rock, das am Wochenende nach dem Labor Day stattfindet, ist eine internationale Kunstausstellung mit mehr als 180 Künstlern, Live-Unterhaltung auf der Hauptbühne, kulturellen Ausstellungen und einer Imagination Zone für Kinder in der Innenstadt von Castle Rock.
Sommerliches Vergnügen gibt es auch beim Castle Rock WineFest, einer Veranstaltung im Freien im Juli, die eine Woche lang Abendessen mit Weinbegleitung bietet und mit einer großen Weinprobe endet. Live-Jazz-Musik sorgt für eine feierliche Atmosphäre, während die Teilnehmer durch die Wiesenlandschaft schlendern und feine Colorado-Weine von mehr als 25 Weingütern probieren, Snacks oder Mittagessen von lokalen Restaurants genießen, an kurzen kulinarischen Demos von Starköchen teilnehmen und sich an überdachten Tischen inmitten von Wasserspielen entspannen.
Im November versammeln sich Besucher und Einwohner zum Castle Rock Starlighting, wenn ein riesiger Stern auf der Spitze des ikonischen, schlossturmförmigen Butte der Gemeinde beleuchtet wird – eine 80-jährige Tradition.