Anna Kendrick wurde in Portland, Maine, als Tochter von Janice (Cooke), einer Buchhalterin, und William Kendrick, einem Lehrer, geboren. Sie hat einen älteren Bruder, Michael Cooke Kendrick, der ebenfalls als Schauspieler tätig ist. Sie ist englischer, irischer und schottischer Abstammung.
Für ihre Rolle als „Dinah“ in „High Society“ am Broadway wurde Anna Kendrick für einen Tony Award (als zweitjüngste Darstellerin überhaupt), einen Drama Desk Award und einen Fany Award (beste Darstellerin in einem Musical) nominiert. Für ihre spektakuläre Darbietung wurde sie mit dem Drama League und Theatre World Award ausgezeichnet.
Sie spielte die Hauptrolle im Kit Kat Club von Cabaret bei „Carnegie Hall Live“ in Great Performances: My Favorite Broadway: The Leading Ladies (1999) (TV). Sie hatte auch das Privileg, mit dem Regisseur Scott Ellis und der Choreografin Susan Stroman am New York City Opera House mit Jeremy Irons und vielen anderen prominenten Schauspielern zusammenzuarbeiten und die Rolle der „Fredrika“ in „A Little Night Music“ zu spielen.
Anna arbeitete an „Jane Eyre“ & „The Little Princess“ für den Broadway und spielte die Hauptrolle in dem Spielfilm „Camp“ (2003) mit Regisseur Todd Graff.
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