Billy Madison ist der dümmliche, kindische und verwöhnte 27-jährige Erbe der Madison Hotels, einer Fortune-500-Kette mit 650 Hotels, die von seinem Vater, dem pensionierten Tycoon Brian Madison, gegründet wurde. Billy verbringt seine Tage damit, mit Freunden zu trinken und auf dem Anwesen seines Vaters Unruhe zu stiften. Eines Abends ruiniert Billy ein Abendessen zwischen seinem Vater und seinen Geschäftspartnern, indem er sich unausstehlich verhält. Brian verliert das Vertrauen in seinen Sohn und wählt seinen hinterhältigen Executive Vice President Eric Gordon aus, um die Madison Hotels zu übernehmen. Als Billy seinen Vater anfleht, seine Entscheidung zu überdenken, da er weiß, wie gefühllos und grausam Eric ist, enthüllt Brian, dass er Billys Lehrer heimlich bestochen hat, damit er gute Noten bekommt. Schließlich schließen die beiden einen Kompromiss: Billy muss alle 12 Klassen in zwei Wochen abschließen, um zu beweisen, dass er kompetent genug ist, um die Firma zu leiten.
Kurz nach seiner Einschulung in die Grundschule fühlt sich Billy zu einer Lehrerin der dritten Klasse namens Veronica Vaughn hingezogen, die ihn zunächst ignoriert. Trotzdem kommt Billy erfolgreich durch die ersten beiden Klassen. In der dritten Klasse wird er einer von Veronicas Schülern und erwirbt sich ihren Respekt, indem er sich für Ernie, seinen Freund und Klassenkameraden, einsetzt. Billy wird bei den Drittklässlern beliebt und vermisst sie, während er in der Schule vorankommt. Billys Fortschritte beunruhigen Eric. In seiner Verzweiflung, Madison Hotels zu übernehmen, erpresst er Billys Grundschuldirektor Max Anderson mit der Lüge, Billy habe ihn für gute Noten bestochen, und zwar mit einem Wrestling-Magazin, das Bilder von Max‘ früherer Karriere als „Revolting Blob“ enthält, einem maskierten Wrestler, der versehentlich einen Mann im Ring tötete.
Wutentbrannt kündigt Brian seinen Deal mit Billy und ernennt Eric zum Vorsitzenden der Firma. Billy ist verzweifelt und kehrt zu seinem früheren sorglosen Lebensstil zurück. Veronica motiviert ihn, wieder zur Schule zu gehen, während seine Klassenkameraden Max davon überzeugen, seine Bestechungsvorwürfe zurückzunehmen, was Eric wütend macht. Brian erklärt sich bereit, Billy eine weitere Chance zu geben, aber Eric führt an, dass Billy die Herausforderung nicht bestanden hat, weil er die neunte Klasse nicht innerhalb von zwei Wochen abgeschlossen hat. Er droht Brian, ihn zu verklagen, wenn er die Firma nicht an ihn weitergibt. Billy greift ein und fordert Eric zu einem akademischen Zehnkampf heraus, um ihre Fehde endgültig beizulegen, wobei der Gewinner die Madison Hotels übernehmen darf.
Beide Männer zeichnen sich durch unterschiedliche Leistungen aus, aber Billy gelingt es, vor dem letzten Wettbewerb, einem akademischen Test im Stil von Jeopardy, einen Vorsprung von einem Punkt zu erzielen. Billy gibt eine völlig schwachsinnige Antwort auf die Eröffnungsfrage des Wettbewerbs, und Eric erhält die Chance, den Wettbewerb zu gewinnen, indem er eine Frage zur Geschäftsethik beantwortet. Eric, der ein äußerst skrupelloser Geschäftsmann ist, kann sich keine Antwort einfallen lassen und bricht zusammen. Er schwingt einen Revolver, aber Max (in seiner Wrestling-Kleidung) greift Eric hinter der Bühne an, bevor er Billy etwas antun kann. Eric erholt sich von dem Angriff und versucht, Veronica zu erschießen, wird aber von Danny McGrath erschossen, einem Verrückten mit einem Gewehr, bei dem sich Billy früher dafür entschuldigt hat, dass er ihn vor Jahren schikaniert hat.
Billy beschließt bei seiner Abschlussfeier, dass er nicht in der Lage ist, eine Hotelfirma zu leiten, und kündigt an, Madison Hotels an Carl Alphonse, Brians höflichen und loyalen Betriebsleiter, zu übergeben, und verrät, dass er plant, aufs College zu gehen, um Lehrer zu werden. Eric, der wegen seiner Wunde auf Krücken geht, sieht zu und schäumt vor Frustration über Billys Entscheidung.