17.9: Phenole und ihre Verwendung

Bisphenol A

In den Vereinigten Staaten ist abgefülltes Wasser in Einzelportionen das am schnellsten wachsende Getränk. Das Trinken von Leitungswasser verursacht jedoch weniger Umweltverschmutzung und verbraucht weniger Energie und natürliche Ressourcen als der Transport und die Herstellung von Plastikwasserflaschen. Im Gegensatz zu Limonaden und anderen kohlensäurehaltigen Getränken gibt es auf Wasserflaschen kein Pfand, und daher werden weniger Flaschen von den Verbrauchern recycelt. Landesweit werden nur 10 % der Plastikwasserflaschen recycelt, wodurch große Mengen an Abfall entstehen. Viele Wasserflaschen bestehen aus Polycarbonat-Kunststoff, der aus Bisphenol A (BPA) hergestellt wird.

Abbildung 1: Bisphenol A

BPA wurde erstmals 1905 von Thomas Zincke von der Universität Marburg in Deutschland synthetisiert. Zincke schlug keine Verwendungszwecke für BPA vor, aber 1953 entdeckten Wissenschaftler die vielen Verwendungsmöglichkeiten von BPA. Polycarbonat-Kunststoffe wurden in den 1950er Jahren zu einem weit verbreiteten kommerziellen Produkt.

BPA wurde durch eine Kondensationsreaktion von Phenol und Aceton mit Chlorwasserstoff, einem sauren Katalysator und einem Promotor wie Methylmercaptan hergestellt. Nach dieser Reaktion wird BPA mit Wasser gewaschen, mit Calciumhydroxid neutralisiert und unter Vakuum destilliert. BPA kann auch durch Destillation und extraktive Kristallisation weiter gereinigt werden. BPA mit höherem Reinheitsgrad wird zur Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen verwendet, während BPA mit geringerem Reinheitsgrad zur Herstellung von Epoxidharzen verwendet wird. Der IUPAC-Name von BPA ist 4,4′-Dihydroxy-2,2,-diphenylpropan. Seine chemische Formel lautet C15H16O2. Bei der Herstellung von BPA entsteht H2O (siehe Abbildung unten), so dass eine Kondensationsreaktion für die Herstellung erforderlich ist.

Abbildung 2 Die Herstellung von BPA

Ein Problem bei der Verwendung von BPA in Wasserflaschen ist die mögliche Auswaschung in das Wasser, das dann getrunken wird. Wenn BPA im menschlichen Körper vorhanden ist, ahmt es das Hormon Östrogen nach und ist in der Lage, sich an Östrogenrezeptoren zu binden. Dadurch verändert es die im Körper exprimierten Gene, was zu Veränderungen der Hormonkonzentration, der Enzymfunktion und der Proteinsynthese führt.

Die Verwendung von BPA-haltigen Plastikwasserflaschen ist sowohl für die Umwelt als auch für die menschliche Gesundheit schädlich. Eine umweltfreundliche Alternative zur Verwendung von Plastikwasserflaschen ist gefiltertes Leitungswasser in wiederbefüllbaren Edelstahlbehältern.

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