I oktober 1982 gik Wilkos ind i United States Marine Corps og gjorde tjeneste i Sydkorea, Japan, Illinois, Virginia og South Carolina, inden han blev udskrevet i marts 1989.
Chicago Police DepartmentRediger
Wilkos blev medlem af Chicago Police Department i 1990, hvor han på forskellige tidspunkter var udstationeret i kvartererne Logan Square, Chicago, Humboldt Park og Near West Side.
Jerry SpringerRediger
I maj 1994 havde producenterne af Jerry Springer, der blev optaget i Chicago på det tidspunkt, brug for sikkerhedsvagter, så de besluttede at ansætte Wilkos og andre politibetjente, der ikke var i tjeneste, til at arbejde på deltid for showet. Wilkos rekrutterede flere kolleger til jobbet, og han trak sig tilbage fra politiet i 2004 og arbejdede udelukkende for showet fra 2001.
Entertainment Weekly rapporterede, at Wilkos blev professionel wrestler hos Maryland Championship Wrestling under en midlertidig pause i produktionen af Jerry Springer. I 2005 optrådte Wilkos som gæst i Check, Please!, et restaurantanmeldelsesprogram på Chicagos PBS-station, WTTW. I 2006, efter at Springer begyndte det, der skulle blive en syv episoder lang periode i Dancing with the Stars, vikarierede Wilkos for ham i mellemtiden, og Springer rekrutterede senere Wilkos til at vikariere for ham hver mandag, idet han kaldte ham “det oplagte valg.”
Bortset fra Jerry Springer har han haft cameooptrædener på MLB Network. Han har også medvirket i tv-serierne Between Brothers, The Wayans Bros. og i filmen Austin Powers: The Spy Who Shagged Me som sikkerhedsvagt for Jerry Springer.
The Steve Wilkos ShowRediger
Wilkos før en show-optagelse i 2011.
I januar 2007 annoncerede NBC Universal Television officielt, at Wilkos ville være vært for sit eget talkshow med base i NBC Tower i Chicago. Det selvbetitlede program havde premiere den 10. september 2007 og fik høje seertal. Steve er kendt for sin skrappe tilgang til at løse konflikter.
Wilkos udtrykte sin misbilligelse over den første sæson af talkshowet, som han reflekterede over: “Det eneste, jeg gjorde, var at råbe af alle og smide folk ned fra scenen. Der var intet følelsesmæssigt niveau – kun hardcore råben.” Wilkos sagde, at det var sådan, han blev produceret af sin oprindelige producer, men at hans kone opfordrede ham til at være sig selv og følge sin “mavefornemmelse”.”
Som andre tabloid-talkshows blev The Steve Wilkos Show primært sendt på filialer af Fox, MyNetworkTV og The CW. Kun spredte ABC-, CBS- og NBC-selskaber på mindre markeder sendte det for at udfylde deres sendetid. CW Plus har sendt The Steve Wilkos Show siden 2007 på hverdage mellem kl. 8 og 10.00 om morgenen.