m-Xylen

m-Xylen Kemiske egenskaber,Anvendelse,Produktion

Kemiske egenskaber

klar farveløs væske

Kemiske egenskaber

Xylen findes i tre isomere former, ortho-,meta- og para-xylen. Kommercielt xylen er en blanding af disse tre isomerer og kan også indeholde ethylbenzen samt små mængder toluen, trimethylbenzen, phenol, thiophen, pyridin og andre ikke-aromatiske carbonhydrider. m-Xylen er fremherskende i kommercielt xylen.

Fysiske egenskaber

Klar, farveløs, vandig væske med en sød, aromatisk lugt. En lugttærskelkoncentration på 48 ppmbv blev rapporteret af Nagata og Takeuchi (1990).

Anvendelser

Meta-Xylen anvendes til fremstilling af isophthalsyre, landbrugskemikalier og lægemidler. Det finder anvendelse i maling- og lakfjernere og aerosolmalingskoncentrater. Produktdatablad

Definition

ChEBI: En xylen med methylgrupper i position 1 og 3.

Syntesereference(r)

Journal of the American Chemical Society, 79, p. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Generel beskrivelse

En farveløs, vandig væske med en sødlig lugt. Mindre tæt end vand. Uopløseligt i vand. Irriterende damp.

Luft & Vand Reaktioner

Meget letantændelig. Uopløseligt i vand.

Reaktivitetsprofil

m-Xylen kan reagere med oxiderende materialer. .

Sundhedsfare

Dampene forårsager hovedpine og svimmelhed. Væske irriterer øjne og hud. Hvis det optages i lungerne, forårsager det alvorlig hoste, angst og hurtigt udviklende lungeødem. Hvis det indtages, forårsager kvalme, opkastning, kramper, hovedpine og koma; kan være dødelig. Der kan opstå nyre- og leverskader.

Brandfare

Adfærd ved brand: Damp er tungere end luft og kan bevæge sig over en betydelig afstand til en antændelseskilde og give et flash back.

Kemisk reaktivitet

Reaktivitet med vand Ingen reaktion; Reaktivitet med almindelige materialer: Ingen reaktion; Stabilitet under transport: Stabil; Neutraliseringsmidler for syrer og ætsende stoffer: Ikke relevant; Polymerisation: Ikke relevant; Inhibitor af polymerisation: Ikke relevant: Ikke relevant: Polymerisationsinhibitor: Ikke relevant.

Sikkerhedsprofil

Moderat giftig ad intraperitoneal vej. Meget giftig ved indtagelse, hudkontakt og indånding. Er teratogen i forsøg. Systemeffekter hos mennesker ved indånding: ændringer i motorisk aktivitet, ataksi og irritabilitet. Eksperimentelle reproduktive virkninger. En alvorlig hudirriterende faktor.Et almindeligt luftforurenende stof. En meget farlig brandfare, når det udsættes for varmeflammer; kan reagere med oxiderende materialer. eksplosivt i form af damp, når det udsættes for varme eller flammer. Til brandbekæmpelse anvendes skum, CO2, tørre kemikalier. Udledes fra moderne byggematerialer (CENEAR69,22,91). Ved opvarmning til nedbrydning danner den ætsende røg og irriterende dampe. Se også andre xylen-oplysninger.

Potentiel eksponering

Xylen anvendes som opløsningsmiddel; som bestanddel af maling, lak, fernis, blæk, farvestoffer, klæbemidler, cement, rengøringsvæsker og flybrændstof; og som kemisk råvare til xylidiner, benzoesyre, phthalsyreanhydrid, isophthalsyre og terephthalsyre samt deres estere (som specielt anvendes til fremstilling af plastmaterialer og syntetiske tekstilstoffer). Xylen anvendes også til fremstilling af kvartskrystaloscillatorer, hydrogenperoxid, parfume, insektbekæmpelsesmidler, epoxydyrer, lægemidler og i læderindustrien.m-Xylen anvendes som et mellemprodukt ved fremstilling af isophthalsyre; o-Xylen anvendes til fremstilling af phthalicanhydrid og til syntese af lægemidler og insektmidler.p-Xylen anvendes til syntese af lægemidler og insektmidler og til fremstilling af polyester.

Kilde

Som m+p-xylen, påvist i destilleret vandopløselige fraktioner af 87-oktan benzin, 94-oktan benzin og Gasohol i koncentrationer på henholdsvis 7,00, 20,1 og 14,6 mg/L (Potter,1996); i destilleret vandopløselige fraktioner af ny og brugt motorolie i koncentrationer på henholdsvis 0,26 til 0,29 og 302 til 339 μg/L (Chen et al., 1994). Den gennemsnitlige volumenprocent og den anslåede molbrøk i American Petroleum Institute PS-6 benzin er henholdsvis 4,072 og 0,04406 (Poulsen et al., 1992). Dieselbrændstof fra en tankstation i Schlieren, Schweiz, indeholdt m/p-xylen i en koncentration på 336 mg/L (Schluep et al., 2001).
Thomas og Delfino (1991) har ækvilibreret forureningsfrit grundvand opsamlet fra Gainesville, FL, med individuelle fraktioner af tre individuelle olieprodukter ved 24-25 °C i 24 timer. Den vandige fase blev analyseret for organiske forbindelser ved hjælp af den af U.S. EPA godkendte testmetode602. De gennemsnitlige m+p-xylenkoncentrationer i vandopløselige fraktioner af blyfri benzin, petroleum og dieselolie var henholdsvis 8,611, 0,658 og 0,228 mg/L. Da forfatterne analyserede den vandige fase ved hjælp af den af U.S. EPA godkendte testmetode 610, var de gennemsnitlige m+p-xylenkoncentrationer i de vandopløselige fraktioner af blyfri benzin, petroleum og dieselolie lavere, nemlig henholdsvis 6,068, 0,360 og 0,222 mg/L.
Baseret på laboratorieanalyser af 7 stenkulstjæreprøver varierede m+p-xylenkoncentrationerne fra ND til 6.000 ppm (EPRI, 1990). En højtemperaturtjære indeholdt m-xylen i en gennemsnitlig koncentration på 0,07 vægtprocent (McNeil, 1983).
Schauer et al. (2001) målte emissionsrater af organiske forbindelser for flygtige organiske forbindelser, halvflygtige organiske forbindelser i gasfasen og organiske forbindelser i partikelfasen fra forbrænding af fyrretræ, eg og eukalyptus i boliger (pejs). Emissionen af m-xylen + p-xylen i gasfasen var 60,0 mg/kg fyrretræ, der blev brændt. Emissionshastighederne for begge isomerer blev ikke målt ved forbrænding af eg og eukalyptus.

Drikkevandsstandard (endelig): For alle xylener er MCLG og MCL begge 10 mg/L. Desuden blev der anbefalet en DWEL på 70 mg/L (U.S. EPA, 2000).

Miljøets skæbne

Biologisk. Mikrobiel nedbrydning producerede 3-methylbenzylalkohol, 3-methylbenzaldehyd, mtoluinsyre og 3-methylcatechol (citeret, Verschueren, 1983). m-Toluinsyre blev rapporteret at være biooxidationsprodukt af m-xylen af Nocardia corallina V-49 med n-hexadecan som substrat (Keck et al., 1989). De rapporterede bionedbrydningsprodukter af det kommercielle produkt, der indeholder xylen, omfatter α-hydroxy-p-toluinsyre, p-methylbenzylalkohol, benzylalkohol, 4-methylcatechol, m- og p-toluinsyre (Fishbein, 1985). I anoxisk grundvand nær Bemidji, MI, blev m-xylen anaerobt bionedbrydt til m-toluinsyre som mellemprodukt (Cozzarelli et al., 1990). I gasolinforurenet grundvand blev methylbenzylsukkinsyre identificeret som det første mellemprodukt under den anaerobe nedbrydning af xylener (Reusser og Field, 2002).
Photolytisk. Når syntetisk luft, der indeholder gasformig salpetersyre og m-xylen, blev udsat for kunstigt sollys (λ = 300-450 nm), blev der dannet biacetyl, peroxyacetelnitrat og methylnitrat (Cox et al., 1980). De rapporterede en hastighedskonstant på 1,86 x 10-11 cm3/molekyle?sek. for reaktionen af gasformigt m-xylen med OH-radikaler baseret på en værdi på 8 x 10-12 cm3/molekyle?sek. for ethylens reaktion med OH-radikaler.
Kemisk/fysisk. Under atmosfæriske forhold resulterede gasfasereaktionen med OH-radikaler og kvælstofoxider i dannelsen af m-tolualdehyd, m-methylbenzylnitrat, nitro- m-xylener, 2,4- og 2,6-dimethylphenol (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) undersøgte den vandige reaktion af m-xylen og andre aromatiske kulbrinter (benzen, toluen, o- og p-xylen og naftalen) med hypochlorsyre i nærværelse af ammoniumion. De rapporterede, at den aromatiske ring ikke blev kloreret som forventet, men blev spaltet af chloramin og dannede cyanogenchlorid. Mængden af cyanogenchlorid, der blev dannet, steg ved lavere pH-værdier (Kanno et al., 1982). I gasfasen reagerede m-xylen med nitratradikaler i renset luft og dannede pmethylbenzaldehyd, et arylnitrat og spormængder af 2,6-dimethylnitrobenzen, 2,4-dimethylnitrobenzen og 3,5-dimethylnitrobenzen (Chiodini et al., 1993).

Sendelse

UN1307 Xylener, Fareklasse: 3; Etiketter: 3-Brandfarlig væske.

Rensningsmetoder

De generelle rensningsmetoder, der er anført under xylen, er gældende. o- og p-isomererne kan fjernes ved selektiv oxidation, når en m-xylenprøve, der indeholder dem, koges med fortyndet HNO3 (en del koncertsyre til tre dele vand). Efter vask med vand og alkali kan produktet dampdestilleres, opsamles som for o-xylen, derefter destilleres og renses yderligere ved sulfonering. m-Xylen sulfoneres selektivt, når en blanding af xylener reflukstuderes med den teoretiske mængde 50-70% H2SO4 ved 85-95o C under reduceret tryk. Ved at anvende et destillationsapparat, der ligner et Dean og Stark-apparat, kan vandet i kondensatet gradvist trækkes ud, mens xylenet returneres til reaktionsbeholderen. Efter afkøling og derefter tilsætning af vand destilleres ikke-reagerede xyler under reduceret tryk. Derefter hydrolyseres m-xylensulfonsyren ved dampdestillation til 140o , hvorefter den frie m-xylen vaskes, tørres med silicagel og destilleres igen. Det opbevares over molekylærsiver Linde type 4A.

Inkompatibiliteter

Damp kan danne en eksplosiv blanding med luft. Uforenelig med oxidationsmidler (chlorater, nitrater, peroxider, permanganater, perchlorater, klor, brom, fluor osv.); kontakt kan forårsage brand eller eksplosioner. Holdes væk fra alkaliske materialer, stærke baser, stærke syrer, oxosyrer og epoxider. Elektrostatiske ladninger kan opstå ved omrøring eller strømning.

Bortskaffelse af affald

Kontakt de miljøregulerende myndigheder for at få vejledning om acceptable bortskaffelsesmetoder. Producenter af affald, der indeholder dette forurenende stof (≥100 kg/mo), skal overholde EPA’s bestemmelser om opbevaring, transport, behandling og bortskaffelse af affald.