I 2005 gik Romeo sammen med sin far for at stifte pladeselskabet Guttar Music Entertainment. Samme år gik han sammen med sin bror Valentino Miller og deres fætre C-Los, Lil’D og Willie J for at danne rapgruppen Rich Boyz. Gruppen udgav deres debutalbum “Young Ballers”: The Hood Been Good to Us” via Guttar Music den 22. november 2005, men blev i sidste ende opløst. Romeo udgav sit første soloprojekt via Guttar Music i april 2006, sit første digitale album “Lottery”. Det blev ikke kun udgivet af Guttar Music, men også i samarbejde med UrbanDigital og GoDigital Music Group. Dette var hans første album under navnet “Romeo”. Hans andet digitale album “God’s Gift” blev udgivet i december samme år.
Romeo fortsatte sit partnerskab med sin far, og sammen etablerede de i 2007 det ikke-eksplicitte pladeselskab Take A Stand Records. Samme år dannede de gruppen Miller Boyz, som udgav albummet “Hip Hop History” i september. Han fortsatte med at arbejde på musik og udgav soloalbummet “Gumbo Station” i 2008 og fulgte det op med kompilationsalbummet “Get Low LP” i marts 2009. I slutningen af 2008 dannede Romeo pladeselskabet The Next Generation Entertainment og arbejdede sammen med sin daværende gruppe, College Boyys. The College Boyys udgav deres første album “Spring Break” i maj 2010, som solgte over 30.000 eksemplarer på verdensplan. Romeo har vundet tre Billboard Awards, herunder Rap Artist of the Year i 2001.
Andre aktiviteter: Ud over musikken forfulgte Romeo også en karriere som skuespiller. Hans første optræden var en cameooptræden i filmen “Max Keeble’s Big Move” (2001), som blev fulgt op med hans medvirkende rolle sammen med Jessica Alba, Mekhi Phifer og Zachary Isaiah Williams i filmen “Honey” (2003). Andre filmprojekter, som han har medvirket i, omfatter “God’s Gift” (2006), “Uncle P” (2007), “ASL” (2007), “Jumping the Broom” (2011) og “Madea’s Witness Protection” (2012). Han medvirkede også i Nickelodeon-sitcom’en “Romeo!”, hvor han spillede en fiktionaliseret version af sig selv fra 2003 til 2006. Han var deltager i den 12. sæson af den populære dansekonkurrence realityshowet “Dancing With the Stars”. Han var partner med den professionelle danser Chelsie Hightower, og parret endte i top 5. Andre tv-shows, som han har været med i, omfatter “The Millionaire Matchmaker” (i 2015), “The Challenge: Champs vs. Stars” (i 2017) og “Celebrity Fear Factor” (i 2018). Han har også været vært for MTV-realityshowet “Ex on the Beach” siden 2018.