I 1979 flyttede Gilyard til Los Angeles for at blive skuespiller. Blandt andet en rolle i stykket Bleacher Bums gjorde ham til det, som et magasin kaldte “den første sorte skuespiller til at spille en cheerleader”. før han gik over til tv-roller. Som karakterskuespiller har Gilyard haft gæsteoptrædener i tv-serier som Diff’rent Strokes, The Facts of Life, 227, Simon & Simon og Riptide. I 1982-1983 var Gilyard med i den sidste sæson af NBC’s tv-serie CHiPs som betjent Benjamin Webster, over for Erik Estrada. Han spillede sammen med Jim Carrey i 1984 i NBC-sitcom’en The Duck Factory. Han medvirkede i en reklamefilm for McDonald’s i 1987.
Gilyards filmdebut i 1986 var som en F-14 Tomcat Radar Intercept Officer (RIO), LTJG Marcus “Sundown” Williams, i Top Gun. Han var også en militærmand i filmen The Karate Kid Part II fra 1986. Han optrådte i actionfilmen Die Hard fra 1988 som Theo, en computerekspert og tyv. Han optrådte også som Reverend Bruce Barnes Left Behind: The Movie og dens efterfølger, Left Behind II: Tribulation Force.
Han spillede rollen som Ben Matlocks privatdetektiv, Conrad McMasters, i Matlock, over for Andy Griffith, fra 1989 til 1993. Han erstattede Kene Holliday, som blev fyret på grund af sin afhængighed af stoffer og alkohol. Gilyard medvirkede i næsten alle Matlock-episoder i løbet af sine første tre sæsoner i serien. Da serien flyttede fra NBC til ABC i forbindelse med seriens syvende sæson, flyttede produktionen fra Los Angeles i Californien til Wilmington i North Carolina. Andy Griffith foreslog Gilyard, at han også skulle flytte dertil, hvilket han også gjorde, inden han året efter tog af sted for at arbejde på et pilotprojekt til en anden serie på CBS.
I 1993 begyndte han en anden langvarig medvirkende rolle over for Chuck Norris i Walker, Texas Ranger. Gilyard portrætterede kollega Texas Ranger og bedste ven af Walker, James “Jimmy” Trivette. Mod slutningen af serien giftede Norris’ karakter sig med sin mangeårige kæreste, en assisterende distriktsadvokat, mens Gilyards karakter fik en kæreste. Gilyard havde en cameooptræden i tv-filmen Walker, Texas Ranger fra 2005: Trial by Fire.
I 2012 begyndte Gilyard at dukke op på skærmen igen efter at have taget en pause for at undervise, for det meste i uafhængige projekter. I 2014 optrådte han i den religiøse film A Matter of Faith.
Den 17. januar 2016 spillede Gilyard rollen som Hoak Colburn på scenen på The University of New Mexico’s Popejoy Hall i The Neil Simon Festival’s Driving Miss Daisy, over for sin tidligere Walker, Texas Ranger-medspiller, Sheree J. Wilson.
I 2018-udgaven af fodboldvideospillet Madden NFL spiller Gilyard high school-træner Devin Wade i spillets “Longshot”-sektion. To år senere gentager Gilyard sin rolle som det kriminelle bandemedlem Theo fra Die Hard, sammen med stjernen Bruce Willis, i en reklamefilm for Advance Auto Parts’ bilbatterier af mærket DieHard.