Med et omfattende stisystem og fremragende, let tilgængelige rekreative områder som Castlewood Canyon State Park og Pike National Forest udfordrer Castle Rock vandrere og klatrere på alle niveauer. Philip S. Miller Park blev for nylig renoveret med et udendørs amfiteater og et torv med picnicpavilloner, en plaskedam for børn og et udendørs ildsted. New Castle Rock Zip Line Tours tilbyder også en 10-linjers bane, der strækker sig over hele parkens område, og et 7,4 miles lang stinetværk byder på en 200-trins Challenge Staircase med 200 trin, der brænder læggene, for fitnessinteresserede.
Men de mere end 100 mærkevareforretninger, der tilbyder store rabatter i The Outlets at Castle Rock, er et andet, men lige så populært trækplaster. The Promenade at Castle Rock, et nyt indkøbscenter og bycenter, vil snart bringe et væld af nye butikker og restauranter til området.
Castle Rock er også et golfmekka. Med otte naturskønne og udfordrende golfbaner i området, der er designet af så kendte golfarkitekter som Jack Nicholas, Pete Dye, Tom Weiskopf og Jim Engh, er det let at få en tee-tid.
Byens største begivenhed, Colorado Artfest at Castle Rock, der afholdes weekenden efter Labor Day, er en international kunstudstilling med mere end 180 kunstnere, levende underholdning på hovedscenen, kulturelle udstillinger og en Imagination Zone for børn i Castle Rock’s centrum.
Sommersjov er der også masser af på Castle Rock WineFest, en udendørs sammenkomst i juli måned med en uge med vinparrede middage, der slutter med en stor smagning. Live jazzmusik skaber en festlig atmosfære, mens deltagerne slentrer gennem engarealerne og smager på fine Colorado-vine fra mere end 25 vinhuse, spiser eller nyder frokost fra lokale restauranter, deltager i korte kulinariske demoer af kendte kokke og slapper af ved overdækkede borde i vandlandskaber.
I november samles besøgende og indbyggere til Castle Rock Starlighting, hvor en kæmpe stjerne tændes på toppen af samfundets ikoniske slotstårnformede butte – en 80-årig tradition.