Billy Madison er den dumme, barnlige og forkælede 27-årige arving til Madison Hotels, en Fortune 500-kæde med 650 hoteller, der blev grundlagt af hans far, den pensionerede magnat Brian Madison. Billy tilbringer sine dage med at drikke med sine venner og skabe uro på hele sin fars ejendom. En aften ødelægger Billy et middagsmøde mellem sin far og hans medarbejdere ved at opføre sig ubehageligt. Brian mister tilliden til sin søn og vælger sin lusede vicedirektør Eric Gordon til at overtage Madison Hotels. Da Billy tigger sin far om at genoverveje sin beslutning, da han ved, hvor hjerteløs og grusom Eric er, afslører Brian, at han i hemmelighed har bestukket Billys skolelærere for at give ham bestået karakterer. De to indgår til sidst et kompromis: Billy skal gennemføre alle 12 karakterer på to uger for at bevise, at han er kompetent nok til at lede firmaet.
Kort efter indskrivningen i folkeskolen bliver Billy tiltrukket af en lærer i tredje klasse ved navn Veronica Vaughn, som i første omgang ignorerer ham. Ikke desto mindre klarer Billy sig med succes gennem de to første klasser. Han finder sig selv som en af Veronicas elever i tredje klasse og vinder hendes respekt ved at stå op for Ernie, hans ven og klassekammerat. Billy bliver populær blandt eleverne i tredje klasse og savner dem, efterhånden som han kommer videre i skolen. Billy’s fremskridt foruroliger Eric. Han er desperat efter at overtage Madison Hotels og afpresser Billys grundskoleinspektør, Max Anderson, til at lyve om, at Billy bestak ham for at få bestået karakterer, med et wrestlingmagasin, der indeholder billeder af Max’ tidligere karriere som “Revolting Blob”, en maskeret wrestler, der ved et uheld dræbte en mand i ringen.
Varmeret aflyser Brian sin aftale med Billy og omdøber Eric som formand for selskabet. Billy bliver fortvivlet og vender tilbage til sin tidligere ubekymrede livsstil. Veronica motiverer ham til at vende tilbage til skolen, mens hans klassekammerater i folkeskolen overbeviser Max om at trække sine beskyldninger om bestikkelse tilbage, hvilket gør Eric rasende. Brian er enig i at give Billy en chance til, men Eric nævner, at Billy ikke bestod udfordringen ved ikke at afslutte niende klasse inden for to uger. Han truer derefter med at sagsøge Brian, hvis han ikke giver firmaet videre til ham. Billy griber ind og udfordrer Eric til en akademisk decathlon for endelig at afgøre deres fejde, hvor vinderen får lov til at overtage Madison Hotels.
Både mænd udmærker sig i forskellige aktiviteter, men Billy formår at tage et enkelt point føring inden konkurrencens sidste begivenhed, en akademisk test i Jeopardy!-stil. Billy giver et fuldstændig tåbeligt svar på det indledende spørgsmål i begivenheden, og Eric får chancen for at vinde konkurrencen ved at besvare et spørgsmål om forretningsetik. Eric, der er en meget skruppelløs forretningsmand, kan ikke finde på et svar og bryder sammen. Han svinger en revolver, men Max (i wrestlingudstyr) tackler Eric fra backstage, før han kan skade Billy. Eric kommer sig over angrebet og forsøger at skyde Veronica, men han bliver skudt i balden af Danny McGrath, en riffelbevæbnet galning, som Billy tidligere har undskyldt over for Billy for at have mobbet ham for år tilbage.
På sin eksamensceremoni beslutter Billy, at han ikke er egnet til at lede et hotelfirma, og meddeler, at han vil overdrage Madison Hotels til Carl Alphonse, Brians høflige og loyale driftsleder, og afslører, at han planlægger at gå på college for at blive lærer. Eric, der går på krykker på grund af sit sår, kigger på og er frustreret over Billy’s beslutning.