V říjnu 1982 vstoupil Wilkos do americké námořní pěchoty, kde sloužil v Jižní Koreji, Japonsku, Illinois, Virginii a Jižní Karolíně, než byl v březnu 1989 propuštěn.
Policejní oddělení v ChicaguRedakce
Wilkos nastoupil v roce 1990 k chicagskému policejnímu oddělení, kde v různých obdobích působil ve čtvrtích Logan Square, Chicago, Humboldt Park a Near West Side.
Jerry SpringerEdit
V květnu 1994 potřebovali producenti pořadu Jerry Springer, který se v té době natáčel v Chicagu, ochranku, a tak se rozhodli najmout Wilkose a další policisty mimo službu, aby pro pořad pracovali na částečný úvazek. Wilkos pro tuto práci získal několik kolegů policistů, v roce 2004 odešel do důchodu a od roku 2001 pracoval výhradně pro pořad.
Entertainment Weekly uvedl, že Wilkos se během dočasné produkční přestávky pořadu Jerry Springer stal profesionálním wrestlerem ve společnosti Maryland Championship Wrestling. V roce 2005 se Wilkos objevil jako host v pořadu Check, Please!, pořadu o hodnocení restaurací na chicagské stanici PBS WTTW. V roce 2006, poté, co Springer začal se sedmidílným pořadem Dancing with the Stars, za něj Wilkos mezitím zaskočil a Springer později Wilkose najal, aby ho každé pondělí zastupoval, a označil ho za „jasnou volbu“.
Kromě Jerryho Springera se Wilkos objevil i v pořadu MLB Network. Objevil se také v televizních seriálech Mezi bratry, Wayans Bros. a ve filmu Austin Powers:
The Steve Wilkos ShowEdit
Wilkos před natáčením pořadu v roce 2011.
V lednu 2007 televize NBC Universal oficiálně oznámila, že Wilkos bude moderovat vlastní talk show se sídlem v NBC Tower v Chicagu. Pořad s vlastním názvem měl premiéru 10. září 2007 a získal vysokou sledovanost. Steve je známý svým drsným přístupem k řešení sporů.
Wilkos vyjádřil nesouhlas s první sezónou talk show, jak se sám zamyslel: „Jediné, co jsem dělal, bylo, že jsem na všechny křičel a vyhazoval lidi z pódia. Nebyla tam žádná úroveň emocí – jen tvrdé řvaní.“ Wilkos uvedl, že takto ho produkoval jeho původní výkonný producent, ale že ho jeho žena povzbuzovala, aby byl sám sebou a řídil se svým „instinktem“.
Stejně jako jiné bulvární talk show se The Steve Wilkos Show vysílala především na pobočkách Fox, MyNetworkTV a The CW. Vysílaly ji pouze roztroušené pobočky ABC, CBS a NBC na menších trzích, aby zaplnily svůj vysílací čas. Stanice CW Plus vysílala The Steve Wilkos Show od roku 2007, a to ve všední dny mezi 8:00 a 10:00.
.