m-Xylen

m-Xylen Chemické vlastnosti,použití,výroba

Chemické vlastnosti

čirá bezbarvá kapalina

Chemické vlastnosti

Xylen existuje ve třech izomerních formách, orto-,meta- a para-xylen. Komerční xylen je směsí těchto tří izomerů a může také obsahovat ethylbenzen a malá množství toluenu, trimethylbenzenu, fenolu, thiofenu, pyridinu a dalších nearomatických uhlovodíků.V komerčním xylenu převažuje m-xylen.

Fyzikální vlastnosti

Čirá, bezbarvá, vodnatá kapalina sladkého aromatického zápachu. Nagata a Takeuchi (1990) uvádějí prahovou koncentraci zápachu 48ppbv.

Použití

Metaxylen se používá k výrobě kyseliny isoftalové, zemědělských chemikálií a léčiv. Nachází uplatnění v odstraňovačích barev a laků a v aerosolových koncentrátech barev. Produktový list

Definice

ChEBI: xylen s methylovými skupinami v polohách 1 a 3.

Syntéza Odkaz(y)

Journal of the American Chemical Society, 79, s. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Všeobecný popis

Bezbarvá vodnatá kapalina sladkého zápachu. Méně hustá než voda. Nerozpustná ve vodě. Dráždivé páry.

Vzduch & Voda Reakce

Vysoce hořlavý. Nerozpustný ve vodě.

Profil reaktivity

m-Xylen může reagovat s oxidačními materiály. .

Zdravotní nebezpečnost

Výpary způsobují bolesti hlavy a závratě. Kapalina dráždí oči a kůži. Při vniknutí do plic způsobuje silný kašel, úzkost a rychle se rozvíjející plicní edém. Při požití způsobuje nevolnost, zvracení, křeče, bolesti hlavy a kóma; může být smrtelné. Může dojít k poškození ledvin a jater.

Nebezpečí požáru

Chování při požáru: Páry jsou těžší než vzduch a mohou se dostat na značnou vzdálenost ke zdroji vznícení a vzplanout.

Chemická reaktivita

Reaktivita s vodou Bez reakce; Reaktivita s běžnými materiály: Žádná reakce; Stabilita během přepravy: Stabilní; Neutralizační činidla pro kyseliny a žíraviny: Není relevantní; Polymerace: Není relevantní; Inhibitor polymerace: Není relevantní.

Bezpečnostní profil

Středně toxický intraperitoneální cestou. Silně toxický při požití, styku s kůží a vdechnutí. Neexperimentální teratogen. Účinky na lidský organismus při vdechování: změny motorické aktivity, ataxie a dráždivost. Experimentálníreprodukční účinky. Silně dráždí kůži. běžná látka znečišťující ovzduší. Velmi nebezpečné nebezpečí požáru při vystavení plameni topidla; může reagovat s oxidujícími materiály. výbušný ve formě par při vystavení teplu nebo plameni. K hašení požáru použijte pěnu, CO2, suchou chemikálii. Uvolňuje se z moderních stavebních materiálů (CENEAR69,22,91). Při zahřátí na rozkladný prvekvytváří štiplavý kouř a dráždivé výpary. Viz také další položky o xylenu.

Potenciální expozice

Xylen se používá jako rozpouštědlo; jako složka barev, laků, lazur, inkoustů, barviv, lepidel, tmelů, čisticích kapalin a leteckých paliv; a jako chemická surovina pro xylidiny, kyselinu benzoovou; ftalanhydrid; kyselinu isoftalovou a tereftalovou; a takéirestery (které se specificky používají při výrobě plastů a syntetických textilií). Xylen se také používá při výrobě křemenných krystalových oscilátorů, peroxidu vodíku, parfémů, repelentů proti hmyzu, epoxidových pryskyřic, léčiv a v kožedělném průmyslu. m-xylen se používá jako meziprodukt při přípravě kyseliny isoftalové; o-xylen se používá při výrobě ftalanhydridu a při syntéze léčiv a insekticidů. p-xylen se používá při syntéze léčiv a insekticidů a při výrobě polyesteru.

Zdroj

Jako m+p-xylen, zjištěn ve frakcích 87oktanového benzinu, 94oktanového benzinu a Gasoholu rozpustných v destilované vodě v koncentracích 7,00, 20,1 a 14,6 mg/l (Potter,1996); ve frakcích nového a použitého motorového oleje rozpustných v destilované vodě v koncentracích 0,26 až 0,29 a 302 až 339 μg/l (Chen et al., 1994). Průměrné objemové procento a odhadovaná molární frakce v benzinu PS-6 Amerického ropného institutu jsou 4,072 a 0,04406 (Poulsen a kol., 1992). Motorová nafta získaná z čerpací stanice ve švýcarském Schlierenu obsahovala m/p-xylen v koncentraci 336 mg/l (Schluep et al., 2001).
Thomas a Delfino (1991) ekvilibrovali podzemní vodu bez kontaminantů odebranou v Gainesville na Floridě s jednotlivými frakcemi tří jednotlivých ropných produktů po dobu 24-25 °C. Vodná fáze byla analyzována na organické sloučeniny pomocí zkušební metody602 schválené U.S. EPA. Průměrné koncentrace m+p-xylenu zaznamenané ve ve vodě rozpustných frakcích bezolovnatého benzinu, petroleje a motorové nafty byly 8,611, 0,658 a 0,228 mg/l. Když autoři analyzovali vodnou fázi pomocí zkušební metody 610 schválené U.S. EPA, byly průměrné koncentrace m+p-xylenu ve frakcích bezolovnatého benzinu, petroleje a motorové nafty rozpustných ve vodě nižší, tj. 6,068, 0,360 a 0,222 mg/l.
Na základě laboratorní analýzy 7 vzorků uhelného dehtu se koncentrace m+p-xylenu pohybovaly od ND do 6 000 ppm (EPRI, 1990). Vysokoteplotní uhelný dehet obsahoval m-xylen v průměrné koncentraci 0,07 % hmot. (McNeil, 1983).
Schauer et al. (2001) měřili míru emisí organických sloučenin pro těkavé organické sloučeniny, polotěkavé organické sloučeniny v plynné fázi a organické sloučeniny v částicové fázi ze spalování borovice, dubu a eukalyptu v domácnostech (krby). Emise m-xylenu + p-xylenu v plynné fázi činily 60,0 mg/kg spálené borovice. Emise obou izomerů nebyly při spalování dubu a eukalyptu měřeny.

Norma pro pitnou vodu (konečná): Pro všechny xyleny jsou MCLG i MCL 10 mg/l. Kromě toho byla doporučena hodnota DWEL 70 mg/l (U.S. EPA, 2000).

Výskyt v životním prostředí

Biologické. Při mikrobiální degradaci vzniká 3-methylbenzylalkohol, 3-methylbenzaldehyd, kyselina mtoluová a 3-methylkatechol (citováno, Verschueren, 1983). m-Kyselina toluová byla popsána jako produkt biooxidace m-xylenu bakterií Nocardia corallina V-49 za použití n-hexadekanu jako substrátu (Keck et al., 1989). Mezi hlášené produkty biodegradace komerčního produktu obsahujícího xylen patří α-hydroxy-p-toluová kyselina, p-methylbenzylalkohol, benzylalkohol, 4-methylkatechol, m- a p-toluová kyselina (Fishbein, 1985). V anoxických podzemních vodách poblíž Bemidji, MI, se m-xylen anaerobně biologicky rozkládal na meziprodukt kyselinu m-toluovou (Cozzarelli et al., 1990). V podzemních vodách kontaminovaných benzolinem byla jako první meziprodukt při anaerobním rozkladu xylenů identifikována kyselina methylbenzylsukcinová (Reusser a Field, 2002).
Fotolytická. Když byl syntetický vzduch obsahující plynnou kyselinu dusičnou a m-xylen vystaven umělému slunečnímu světlu (λ = 300-450 nm), vznikaly biacetyl, peroxyacetalnitrát a methylnitrát(Cox et al., 1980). Pro reakci plynného m-xylenu s OH radikály uvedli rychlostní konstantu 1,86 x 10-11 cm3/molekulu?s na základě hodnoty 8 x 10-12 cm3/molekulu?s pro reakci ethylenu s OH radikály.
Chemical/Physical. Za atmosférických podmínek vedla reakce v plynné fázi s OH radikály a oxidy dusíku ke vzniku m-tolualdehydu, m-methylbenzylnitrátu, nitromxylenů,2,4 a 2,6-dimethylfenolu (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) studovali vodnou reakci m-xylenu a dalších aromatických uhlovodíků (benzenu, toluenu, o- a p-xylenu a naftalenu) s kyselinou chloristou v přítomnosti amonného iontu. Uvedli, že aromatický kruh nebyl chlorován, jak se očekávalo, ale byl štěpen chloraminem za vzniku kyanogenchloridu. Množství vzniklého kyanogenchloridu se zvyšovalo při nižších hodnotách pH (Kanno et al., 1982). V plynné fázi reagoval m-xylen s nitrátovými radikály v čištěném vzduchu za vzniku pmethylbenzaldehydu, arylnitrátu a stopových množství 2,6-dimethylnitrobenzenu, 2,4-dimethylnitrobenzenu a 3,5-dimethylnitrobenzenu (Chiodini et al., 1993).

Přeprava

UN1307 Xyleny, třída nebezpečnosti: 3; označení: 3 – hořlavá kapalina.

Metody čištění

Použijí se obecné metody čištění uvedené u xylenu. Izomery o a p lze odstranit jejich selektivní oxidací, když se vzorek m-xylenu, který je obsahuje, vaří se zředěnou HNO3 (jeden díl konc. kyseliny na tři díly vody). Po promytí vodou a zásadou lze produkt destilovat vodní parou, shromáždit jako u o-xylenu, poté destilovat a dále čistit sulfonací. m-xylen se selektivně sulfonuje, když se směs xylenů refluxuje s teoretickým množstvím 50-70 % H2SO4 při 85-95o za sníženého tlaku. Pomocí zařízení podobného Deanovu a Starkovu přístroji lze postupně odebírat vodu z kondenzátu, zatímco xylen se vrací do reakční nádoby. Po ochlazení a následném přidání vody se nezreagované xyleny vydestilují za sníženého tlaku. Kyselina m-xylen sulfonová se následně hydrolyzuje destilací s vodní parou do 140o , volný m-xylen se promyje, vysuší silikagelem a opět vydestiluje. Uchovává se na molekulových sítech Linde typu 4A.

Kompatibility

Páry mohou tvořit výbušnou směs se vzduchem. Neslučitelný s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany,peroxidy, manganistany, perchlorečnany, chlorem, bromem, fluorem atd.); kontakt může způsobit požár nebo výbuch. Chraňte před alkalickými materiály, silnými zásadami, silnými kyselinami, oxokyselinami a epoxidy. Při míchání nebo proudění mohou vznikat elektrostatické náboje.

Likvidace odpadu

Pokyny pro přijatelné postupy likvidace konzultujte s regulačními orgány pro ochranu životního prostředí. Původci odpadů obsahujících tuto kontaminující látku (≥100 kg/měsíc) musí dodržovat předpisy EPA upravující skladování, přepravu, zpracování a likvidaci odpadů.Spalování.