J. C. Penney se narodil 16. září 1875 na otcově farmě poblíž Hamiltonu ve státě Missouri jako sedmé z dvanácti dětí, z nichž pouze šest dosáhlo dospělosti. Jeho otec, reverend James Cash Penney starší, sloužil jako neplacený kazatel fundamentalistické sekty známé jako primitivní baptisté a živil se zemědělstvím. Jeho matka Mary Frances Paxton Penneyová pocházela z Kentucky. Život rodiny byl neradostný a těžký a v osmi letech se mladý Penney dozvěděl, že si musí sám kupovat oblečení. Nebylo to primárně z nutnosti, ale spíše proto, aby se naučil hodnotě peněz a samostatnosti. Aby si vydělal peníze, koupil si prase, vykrmil ho a se ziskem prodal, pak si koupil další. Později mu otec nařídil, aby prodal prasata dříve, než budou hotová, za nejvyšší cenu, protože sousedům vadila, a tak se dal na pěstování a prodej melounů.
Penney v roce 1893 absolvoval Hamiltonskou střední školu, ale na vyšší vzdělání neměl peníze. S pomocí svého otce si zajistil místo prodavače v místním obchodě s drogistickým zbožím a oděvy. Od 4. února 1895 dostával plat 25 dolarů měsíčně. Nikdy nebyl sportovně ani fyzicky zdatný, o něco více než dva roky po nástupu do práce mu začalo selhávat zdraví. Na radu svého lékaře odjel v roce 1897 do Colorada, aby získal zpět své zdraví. Krátce pracoval ve dvou obchodech a poté koupil řeznictví, ale raději zkrachoval, než aby daroval whisky kuchaři místního hotelu, aby získal zakázky.
Nová slibná příležitost přišla, když Penneyho zaměstnal obchodník T. M. Callahan z Longmontu v Coloradu, aby pracoval v Callahanově prvním obchodě jeho malé sítě Golden Rule Mercantile Company. V březnu 1899 poslal Callahan mladého muže pracovat do svého obchodu v Evanstonu ve Wyomingu s platem 50 dolarů měsíčně. Brzy poté, 24. srpna 1899, se oženil s Bertou A. Hessovou, která mu porodila dva syny, Roswella Kempera a Jamese Cashe mladšího. O tři roky později byl Penney poslán do města Kemmerer ve Wyomingu, aby zde otevřel nový obchod Golden Rule. Obchod byl kapitalizován částkou 6 000 dolarů, z čehož jedna třetina patřila Penneymu, takže byl mladším společníkem. Možnost podílet se na vlastnictví zvýšila jeho ambice, podnítila jeho představivost a vnukla mu myšlenku, že jednou bude mít vlastní řetězec obchodů založený na stejném principu partnerů-vlastníků, kteří se budou podílet na zisku. Zpočátku žil skromně v podkrovní místnosti nad obchodem. Obchod otevíral v sedm hodin ráno, zavíral v devět nebo deset večer a v neděli pracoval půl dne.
V roce 1903 získal třetinový podíl v dalším obchodě Golden Rule a o rok později dohlížel na třetí obchod, v němž mu byl třetinový podíl prodán. V roce 1907 Penney koupil zbývající dvoutřetinový podíl v těchto třech obchodech Golden Rule. Vyhledával, vybíral a školil muže, protože byl přesvědčen, že vedoucí prodejen mají povinnost podělit se o své zkušenosti se svými nadějnými prodavači. Přenášel na ně odpovědnost, věřil svým lidem a nakonec z nich při otevírání nových obchodů udělal partnery. Jednotliví vedoucí prodejen se dělili o třetinu zisku, což byl podle Penneyho motivační faktor pro úspěch v podnikání. V roce 1909 se vzdal osobního vedení prodejny Kemmererstore a přestěhoval se do Salt Lake City, kde zřídil ústředí pro všechny své prodejny.
V lednu 1913 byl Penneyho řetězec zaregistrován a název byl změněn na J. C. Penney Company. V roce 1914 se ústředí řetězce se 48 prodejnami přestěhovalo do New Yorku. Penney pokračoval v expanzi a v roce 1924 otevřel 500. obchod ve svém rodném městě Hamilton ve státě Missouri. Společnost pokračovala ve své činnosti jako osobní společnost až do roku 1927, kdy počet obchodů přesáhl 1 000, což si vyžádalo úplné začlenění do společnosti. Manažeři od roku 1907 dostávali akcie řetězce, jejichž výše se odvíjela od zisku jejich jednotlivých obchodů. V roce 1927 vyměnili tyto akcie za akcie společnosti jako celku.
Penney byl do roku 1917 prezidentem společnosti, v letech 1917-1946 předsedou představenstva a v letech 1946-1958 čestným předsedou představenstva. Do své smrti 12. února 1971 vytvořil rozsáhlé firemní impérium. Existovalo 1 660 obchodů s ročním obratem přes 4 miliardy dolarů, čímž se společnost J. C. Penney zařadila na druhé místo po společnosti Sears, Roebuck and Co. mezi nepotravinářskými maloobchody v zemi. Na zisku se podílelo všech 50 000 zaměstnanců neboli „spolupracovníků“, jak je Penney nazýval.
Penney měl rád, když se mu říkalo „Muž s tisíci partnery“, což použil v názvu autobiografie. Tvrdil, že „etické prostředky, kterými jsme s mými obchodními partnery vydělali peníze, jsou důležitější než skutečnost, že jsme dosáhli obchodního úspěchu.“
Po odchodu z čela společnosti v roce 1917 se Penney více věnoval svým externím zájmům. Jedním z nich byl chov dobytka. V letech 1922 až 1953 provozoval farmu o rozloze 705 akrů ve státě New York, kde choval čistokrevný mléčný skot plemene Guernsey. Provozoval další farmu ve státě New York a osm nebo devět farem v Missouri. Penney se také angažoval v mnoha charitativních a náboženských aktivitách a byl skvělým řečníkem. Působil v Křesťanském sdružení mladých mužů, skautech, Národním klubu 4-H, Allied Youth Inc. a Laickém hnutí za křesťanský svět. Na památku svých rodičů založil na Floridě domov pro vysloužilé řeholní pracovníky. Přestože měl jen omezené vzdělání, byl nositelem 17 čestných titulů a mnoha dalších vyznamenání, ocenění a citací.
V průběhu svých 95 let byl Penney třikrát ženatý, měl pět dětí a devět vnoučat. Jeho první žena zemřela v roce 1910 a v roce 1919 se oženil s Mary Hortense Kimballovou. Zemřela v roce 1923 poté, co se jí narodil syn Kimball. O tři roky později, v roce 1926, se oženil s Caroline B. Autenriethovou, která mu porodila dvě dcery, Mary Frances a Carol.
Penneyho vzestup ke slávě a bohatství nebyl nezkaleným příběhem úspěchu. Při krachu na burze v roce 1929 ho postihla velká finanční katastrofa. Penney přišel o 40 milionů dolarů, když několik bank, od kterých si půjčil, zabavilo úvěry zajištěné jeho osobními akciemi. Propustil své služebnictvo a ve svých 56 letech skončil oslabený na duchu i na zdraví a s dluhem 7 milionů dolarů. Penney však dokázal začít znovu s vypůjčenými penězi a brzy získal zpět kontrolu nad svým „impériem“. Ve svých pozdějších letech přemýšlel: „Věřím v dodržování zlatého pravidla, víru v Boha a zemi. Kdybych byl znovu mladým mužem, byly by to mé hlavní zásady.“
.