Kanadský rapper a zpěvák Drake si krátce po svém vstupu na scénu v roce 2006 udržel vysokou komerční úroveň, ať už svými vlastními nahrávkami, které se umístily na předních příčkách hitparád, nebo dlouhou řadou hostování na hitech Lil Wayna, Rihanny a A$AP Rockyho. Díky svému introspektivnímu rapovému stylu, procítěnému R&B zpěvu a skladatelskému umění se každé z jeho alb – od Take Care z roku 2011 až po Scorpion z roku 2018 – dostalo na vrchol hitparád po celém světě a dařilo se i singlům jako „Hotline Bling“, který získal Grammy, a mnoha jeho mixtapům. Jak jeho hvězda stoupala, pomáhal ostatním: sponzoroval počáteční tvorbu The Weeknda, založil label OVO Sound a na svých deskách dával prostor začínajícím interpretům. Ve druhém desetiletí své kariéry Drake díky neustálé nadvládě v žebříčcích, výhrám a nominacím na Grammy a přítomnosti v kultuře hodné meme se stal jedním z nejpopulárnějších hudebníků na světě.
Aubrey Drake Graham, známý původně díky roli Jimmyho Brookse v seriálu Degrassi: The Next Generation, vystoupil jako rapper a zpěvák s popovou přitažlivostí v roce 2006, kdy inicioval vznik série mixtapů. O rok později, přestože nebyl podepsán, se mu podařilo výrazně zviditelnit, když se jeho namyšlená a uvolněná skladba „Replacement Girl“ s Treyem Songzem objevila v pořadu 106 & Park společnosti BET jako „Joint of the Day“. Během několika následujících měsíců se zviditelňoval na nesčetných mixtapech a remixech, a když se začalo šuškat o nabídkách smluv od vydavatelství, stal se postupně jedním z nejdiskutovanějších umělců v oboru. Nebylo na škodu, že ho podporovali lidé jako Kanye West, Jay-Z nebo Lil Wayne.
Do konce června 2009 se propagační singl „Best I Ever Had“ vyšplhal na druhé místo žebříčku Billboard’s Hot R&B/Hip-Hop Songs. Po ostré nabídkové válce Drake koncem léta podepsal smlouvu s vydavatelstvím Universal Motown a vydal EP So Far Gone, složené z písní ze stejnojmenného populárního mixtapu. To se umístilo na šestém místě amerického žebříčku Billboard 200 a získalo cenu Juno Award 2010 za rapovou nahrávku roku. V červnu 2010 vyšla prostřednictvím vydavatelství Young Money dlouhohrající deska Thank Me Later, na které spolupracovali Kings of Leon, The-Dream, Jay-Z, Kanye West a Lil Wayne. Debutovalo na prvním místě amerického žebříčku Billboard 200 a získalo platinovou desku od americké asociace nahrávacího průmyslu. Přesto měl umělec pocit, že jeho debut byl uspěchaný, a tak se v listopadu 2011 objevilo jeho pokračování s názvem Take Care, odkazujícím na zvýšené úsilí a čas, které byly do vzniku alba vloženy. Album Take Care, které získalo uznání kritiky, ocenění Grammy a první místo v americkém žebříčku Billboard 200, upevnilo Drakeovu pozici jednoho z největších kanadských vývozních artiklů.
Během turné v roce 2012 Drake oznámil, že začal pracovat na svém třetím studiovém albu; Nothing Was the Same vyšlo v září následujícího roku. Vyšlo z něj mnoho singlů, obsadilo přední příčky hitparád po celém světě, dostalo se do užšího výběru na cenu Polaris Music Prize a bylo nominováno na cenu Grammy za nejlepší rapové album. Brzy po vydání alba se Drake vydal na delší turné, zúčastnil se několika spoluprací a vydal několik singlů, včetně na Grammy nominovaného „0 to 100/The Catch Up“. Jeho další vydání bylo plánováno jako bezplatný mixtape, než se Cash Money rozhodli, že ho raději zpoplatní. Rozhodně pokleslá deska If You’re Reading This It’s Too Late vyšla v únoru 2015 a debutovala na prvním místě, přičemž všech 17 jejích písní se dostalo do žebříčku Hot R&B/Hip-Hop Songs.
Koncem léta 2015 vydal na své stránce SoundCloud trojici nových skladeb. Jedna z nich, samplovaná skladba „Hotline Bling“ od Timmyho Thomase, se stala popovým hitem Top 5 v Kanadě a USA a jakýmsi kulturním fenoménem. Později téhož roku se Drake vydal do studia s Futurem na šestidenní session, ze které vzešel mixtape What a Time to Be Alive. Po zářijovém vydání se album stalo Drakeovou druhou letošní nahrávkou, která debutovala na prvním místě. Poté, co v prvních měsících roku 2016 vydal tři singly, vyšlo v dubnu Drakeovo čtvrté album Views, které debutovalo na prvním místě. Textově se točilo kolem jeho rodného Toronta a na produkci se podíleli mimo jiné dlouholetí spolupracovníci Noah „40“ Shebib a Boi-1da. Koncem téhož roku vydal Drake další trojici singlů, včetně hitparádového „Fake Love“. Předcházel jim playlist More Life, vydaný v březnu následujícího roku, na němž se objevili Kanye West, Quavo, Travis Scott a Young Thug. Vydání se stalo jeho sedmým po sobě jdoucím albem, které se umístilo na vrcholu žebříčků.
Na začátku roku 2018 vydal Drake dvoupísňové EP Scary Hours. Skladby „Diplomatic Immunity“ a „God’s Plan“ se dostaly do první desítky, přičemž druhá jmenovaná se stala jeho druhým sólovým hitem. Posloužilo jako předzvěst jeho pátého alba, dvoudiskového kompletu Scorpion, které bylo rozděleno na rapovou a R&B stranu, na níž se objevil hitový singl „Nice for What“. To vyšlo v červnu a okamžitě se stalo platinovým a zároveň trhalo rekordy v počtu streamů za jediný den. Na 61. ročníku udílení cen Grammy si Drake odnesl cenu za nejlepší rapovou píseň za skladbu „God’s Plan“.
V roce 2019 Drake prohledal trezory a vydal dva archivní tituly: oficiální streamované vydání mixtapu So Far Gone a v Billboardu 200 vítězný Care Package, který shromáždil skladby, které unikly, byly vyřazeny nebo použity jako upoutávky, a to ještě z dob Take Care. Drake posbíral dvě nominace na Grammy pro ceremoniály v roce 2020, jednu za nejlepší rapovou píseň s kolaborací s Rickem Rossem „Gold Roses“ a druhou za nejlepší R&B píseň s asistencí Chrise Browna „No Guidance“. V témže roce vydal další mixtape složený z demosnímků a singlů s názvem Dark Lane Demo Tapes. Jednou ze skladeb byla „Toosie Slide“, jeho třetí píseň, která debutovala na prvním místě žebříčku Billboard Hot 100. Stal se tak prvním mužským umělcem, kterému se to podařilo.