V roce 1979 se Gilyard přestěhoval do Los Angeles, kde se stal hercem. Mimo jiné díky roli ve hře Bleacher Bums se stal podle jednoho časopisu „prvním černošským hercem, který hrál roztleskávače“. než přešel k televizním rolím. Jako charakterní herec Gilyard hostoval v televizních pořadech jako Diff’rent Strokes, The Facts of Life, 227, Simon & Simon a Riptide. V letech 1982-1983 byl Gilyard obsazen do závěrečné sezóny seriálu televize NBC CHiPs jako strážník Benjamin Webster po boku Erika Estrady. V roce 1984 si zahrál společně s Jimem Carreym v sitcomu stanice NBC The Duck Factory. V roce 1987 se objevil v reklamě na McDonald’s.
Gilyardův filmový debut v roce 1986 byla role důstojníka radarového záchytného systému (RIO) F-14 Tomcat, LTJG Marcuse „Sundown“ Williamse, ve filmu Top Gun. Vojáka si zahrál také ve filmu Karate Kid Part II z roku 1986. V roce 1988 se objevil v akčním filmu Smrtonosná past jako počítačový expert a zloděj Theo. Objevil se také jako reverend Bruce Barnes Left Behind: V letech 1989 až 1993 hrál v seriálu Matlock po boku Andyho Griffitha roli soukromého detektiva Bena Matlocka, Conrada McMasterse.
Ve filmu Left Behind II: Tribulation Force a v jeho pokračování Left Behind II: Tribulation Force. Nahradil Kenea Hollidaye, který byl propuštěn kvůli své závislosti na drogách a alkoholu. Během prvních tří sezón se Gilyard objevil téměř v každé epizodě seriálu Matlock. Když se seriál v sedmé sezóně přesunul z NBC na ABC, produkce se přesunula z Los Angeles v Kalifornii do Wilmingtonu v Severní Karolíně. Andy Griffith navrhl Gilyardovi, aby se tam také přestěhoval, což také udělal, než v následujícím roce odešel pracovat na pilotním dílu jiného seriálu na CBS.
V roce 1993 začal hrát další dlouholetou hlavní roli po boku Chucka Norrise v seriálu Walker, Texas Ranger. Gilyard zde ztvárnil kolegu Texas Rangera a nejlepšího přítele Walkera, Jamese „Jimmyho“ Trivetta. Ke konci seriálu se Norrisova postava provdala za jeho dlouholetou přítelkyni, asistentku okresního prokurátora, zatímco Gilyardova postava dostala přítelkyni. Gilyard si zahrál epizodní roli v televizním filmu Walker, Texas Ranger z roku 2005:
V roce 2012, poté co si vzal volno a věnoval se výuce, se Gilyard začal opět objevovat na obrazovce, většinou v nezávislých projektech. V roce 2014 se objevil v náboženském filmu A Matter of Faith.
17. ledna 2016 ztvárnil Gilyard roli Hoaka Colburna na jevišti v Popejoy Hall na Univerzitě v Novém Mexiku ve hře The Neil Simon Festival’s Driving Miss Daisy po boku své bývalé kolegyně z filmu Walker, Texas Ranger, Sheree J. Wilson.
V roce 2018 ve fotbalové videohře Madden NFL hraje Gilyard středoškolského trenéra Devina Wadea v části hry „Longshot“. O dva roky později si Gilyard zopakoval roli člena zločineckého gangu Thea ze Smrtonosné pasti po boku hvězdného Bruce Willise v reklamě na autobaterie značky DieHard společnosti Advance Auto Parts.
Gilyard si v reklamě na autobaterie značky DieHard zopakoval roli člena zločineckého gangu Thea z filmu Smrtonosná past.