Anna Kendrick se narodila v Portlandu ve státě Maine účetní Janice (Cooke) a učiteli Williamu Kendrickovi. Má staršího bratra Michaela Cookea Kendricka, který se rovněž věnoval herectví. Je anglického, irského a skotského původu.
Za roli „Dinah“ v muzikálu „High Society“ na Broadwayi byla Anna Kendricková nominována na cenu Tony (druhá nejmladší v historii), Drama Desk Award a Fany Award (nejlepší herečka představená v muzikálu). Její velkolepý výkon jí vynesl cenu Drama League a Theatre World Award.
Byla hlavní účinkující s Cabaret’s Kit Kat Club na „Carnegie Hall Live“ v Great Performances: Můj oblíbený Broadway: (1999) (TV). Měla také tu čest pracovat s režisérem Scottem Ellisem a choreografkou Susan Stromanovou v newyorské opeře s Jeremym Ironsem, kde kromě mnoha dalších herců se statusem celebrity ztvárnila roli „Fredriky“ v „Malé noční hudbě“.
Anna pracovala na „Jane Eyre“ &“Malé princezně“ pro Broadway a hrála v celovečerním filmu Camp (2003) s režisérem Toddem Graffem.