Billy Madison je hloupý, dětinský a rozmazlený sedmadvacetiletý dědic Madison Hotels, sítě 650 hotelů, kterou založil jeho otec, magnát na odpočinku Brian Madison. Billy tráví dny popíjením s přáteli a narušováním pořádku v celém otcově majetku. Jednoho večera Billy nepříjemným chováním zmaří večeři svého otce a jeho spolupracovníků. Brian ztratí v syna důvěru a vybere si svého prohnaného výkonného viceprezidenta Erica Gordona, aby převzal Madison Hotels. Když Billy prosí otce, aby své rozhodnutí přehodnotil, protože ví, jak je Eric bezcitný a krutý, Brian mu prozradí, že tajně podplácel Billyho učitele ve škole, aby mu dával dobré známky. Nakonec se oba dohodnou na kompromisu: Billy musí během dvou týdnů splnit všech dvanáct známek, aby dokázal, že je dostatečně kompetentní pro řízení společnosti.
Krátce po nástupu na základní školu Billyho zaujme učitelka třetí třídy Veronica Vaughnová, která ho zpočátku ignoruje. Přesto Billy úspěšně prochází prvními dvěma ročníky. Ve třetí třídě se ocitá jako jeden z Veroničiných žáků a získává si její respekt tím, že se zastane Ernieho, svého kamaráda a spolužáka. Billy se stává mezi třeťáky oblíbeným a s postupem ve škole se mu stýská. Billyho pokroky Erika znepokojují. Zoufale se snaží převzít Madison Hotels a vydírá Billyho ředitele základní školy Maxe Andersona, aby mu lhal, že ho Billy podplatil za dobré známky, a to pomocí wrestlingového časopisu s fotografiemi Maxovy předchozí kariéry jako „Revolting Blob“, maskovaného wrestlera, který v ringu nešťastnou náhodou zabil člověka.
Brian rozzloben odvolá dohodu s Billym a přejmenuje Erica na předsedu společnosti. Billy je z toho rozrušený a vrací se ke svému předchozímu bezstarostnému životnímu stylu. Veronika ho motivuje k návratu do školy, zatímco jeho spolužáci ze základní školy přesvědčují Maxe, aby odvolal svá obvinění z podplácení, což Erika rozzuří. Brian souhlasí, že dá Billymu ještě jednu šanci, ale Eric se odvolává na to, že Billy nesplnil úkol, když nedokončil devátou třídu do dvou týdnů. Poté Brianovi vyhrožuje, že ho zažaluje, pokud na něj firmu nepřevede. Billy zasáhne a vyzve Erica na akademický desetiboj, aby konečně urovnal jejich spor s tím, že vítěz získá Madison Hotels.
Oba muži vynikají v různých činnostech, ale Billymu se podaří získat jednobodový náskok před závěrečnou disciplínou soutěže, akademickým testem ve stylu Jeopardy! Billy odpoví na úvodní otázku v soutěži naprosto hloupě a Eric dostane šanci vyhrát soutěž tím, že odpoví na otázku týkající se podnikatelské etiky. Eric, který je velmi bezohledný obchodník, nedokáže vymyslet odpověď a zhroutí se. Ohání se revolverem, ale Max (ve wrestlingové výstroji) se s Erikem vypořádá ze zákulisí dřív, než stihne Billymu ublížit. Eric se z útoku vzpamatuje a pokusí se Veroniku zastřelit, ale do hýždě ho střelí Danny McGrath, šílenec s puškou, kterému se Billy předtím omluvil za to, že ho před lety šikanoval.
Na slavnostní promoci Billy, který se rozhodl, že se nehodí pro vedení hotelové společnosti, oznámí, že předá Madison Hotels Carlu Alphonsovi, zdvořilému a loajálnímu provoznímu řediteli Brianovi, a prozradí, že hodlá studovat vysokou školu, aby se stal učitelem. Eric, který kvůli svému zranění chodí o berlích, tomu přihlíží a frustrovaně dýmá nad Billyho rozhodnutím.