V roce 2005 založil Romeo společně se svým otcem nahrávací společnost Guttar Music Entertainment. Ve stejném roce se spojil se svým bratrem Valentinem Millerem a jejich bratranci C-Losem, Lil’D a Williem J a založili rapovou skupinu Rich Boyz. Skupina vydala své debutové album „Young Ballers: The Hood Been Good to Us“ u Guttar Music 22. listopadu 2005, ale nakonec se rozpadla. Romeo vydal svůj první sólový projekt prostřednictvím Guttar Music v dubnu 2006, své první digitální album „Lottery“. To vyšlo nejen u Guttar Music, ale také ve spolupráci s UrbanDigital a GoDigital Music Group. Bylo to jeho první album pod jménem „Romeo“. Jeho druhé digitální album „God’s Gift“ vyšlo v prosinci téhož roku.
Romeo pokračoval ve spolupráci se svým otcem a v roce 2007 společně založili neexplicitní nahrávací společnost Take A Stand Records. Téhož roku založili skupinu Miller Boyz a v září vydali album „Hip Hop History“. Pokračoval v práci na hudbě, v roce 2008 vydal sólové album „Gumbo Station“ a v březnu 2009 na něj navázal kompilačním albem „Get Low LP“. Koncem roku 2008 Romeo založil nahrávací společnost The Next Generation Entertainment a spolupracoval se svou tehdejší skupinou College Boyys. V květnu 2010 vydali The College Boyys své první album „Spring Break“, kterého se celosvětově prodalo přes 30 000 kopií. Romeo je držitelem tří cen Billboard, včetně ocenění Rapový umělec roku 2001.
Další zájmy: Kromě hudby se Romeo věnoval také herectví. Jeho prvním vystoupením byla epizodní role ve filmu „Max Keeble’s Big Move“ (2001), na kterou navázal hlavní rolí po boku Jessicy Alby, Mekhiho Phifera a Zacharyho Isaiaha Williamse ve filmu „Honey“ (2003). Mezi další filmové projekty, v nichž se objevil, patří „Boží dar“ (2006), „Strýček P“ (2007), „ASL“ (2007), „Jumping the Broom“ (2011) a „Madea’s Witness Protection“ (2012). V letech 2003-2006 hrál také v sitcomu společnosti Nickelodeon „Romeo!“, kde hrál fiktivní verzi sebe sama. Byl účastníkem 12. série populární taneční soutěžní reality show „Dancing With the Stars“. Partnerem mu byla profesionální tanečnice Chelsie Hightowerová a pár skončil v první pětce. Mezi další televizní pořady, v nichž se objevil, patří „The Millionaire Matchmaker“ (v roce 2015), „The Challenge: Champs vs. Stars“ (v roce 2017) a „Celebrity Fear Factor“ (v roce 2018). Od roku 2018 je také moderátorem reality show MTV „Ex on the Beach“.
.